phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-mannopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside | 808762-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-mannopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 808762-08-5
• 化学式: C₅₄H₅₄O₁₁S
• 分子量: 911.082
• InChiKey: IVMSSYSGAOSZNY-QJKPRXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.61
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-mannopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-甘露聚糖的直接化学合成：交替β-(1→3)-β-(1→4)-甘露聚糖的线性和嵌段合成对于Rhodotorulaglutinis、Rhodotorulamucilaginosa 和Leptospirabiflexa

  摘要：

  描述了交替 β-(1→4)-β-(1→3)-甘露六糖的甲基糖苷的两种立体控制合成，代表了来自粘红酵母、粘液红酵母和双弯曲钩端螺旋体的甘露聚糖。两种合成均采用 4,6-O-亚苄基和 4,6-Op-甲氧基亚苄基缩醛保护供体的组合，以实现 β-甘露糖苷键的立体控制形成。第一个合成是线性合成，并且始终进行高度立体控制，总产率为 1.9%。第二个合成，即嵌段合成，利用了两个三糖的偶联，得到了更短的序列和 4.4% 的总产率，尽管关键步骤的选择性很差。

  DOI：

  10.1021/ja0471931
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 sodium hydroxide 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 3 A molecular sieve 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 phenyl 4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-3-O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-p-methoxybenzylidene-β-D-mannopyranosyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-甘露聚糖的直接化学合成：交替β-(1→3)-β-(1→4)-甘露聚糖的线性和嵌段合成对于Rhodotorulaglutinis、Rhodotorulamucilaginosa 和Leptospirabiflexa

  摘要：

  描述了交替 β-(1→4)-β-(1→3)-甘露六糖的甲基糖苷的两种立体控制合成，代表了来自粘红酵母、粘液红酵母和双弯曲钩端螺旋体的甘露聚糖。两种合成均采用 4,6-O-亚苄基和 4,6-Op-甲氧基亚苄基缩醛保护供体的组合，以实现 β-甘露糖苷键的立体控制形成。第一个合成是线性合成，并且始终进行高度立体控制，总产率为 1.9%。第二个合成，即嵌段合成，利用了两个三糖的偶联，得到了更短的序列和 4.4% 的总产率，尽管关键步骤的选择性很差。

  DOI：

  10.1021/ja0471931