tert-butyl (1'S,2'S)-5-(1'-hydroxy-2'-methylbut-3'-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate | 797035-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (1'S,2'S)-5-(1'-hydroxy-2'-methylbut-3'-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-methylbut-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 797035-54-2
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅
• 分子量: 315.41
• InChiKey: RJKDJGHWVOTSJJ-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1'S,2'S)-5-(1'-hydroxy-2'-methylbut-3'-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 Celite 、 氢氟酸 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 219.0h， 生成 (3R,4S,5R,1'S)-4-acetoxy-5-(1'-acetoxy-2'-methylpropyl)-5-hydroxymethyl-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to (+)-Lactacystin

  摘要：

  A facile chromatography-free route to Kang's intermediate for the synthesis of (+)-lactacystin, a potent proteasome inhibitor, has been developed starting with Brown's asymmetric crotylation of tert-butyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate, easily available from 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (Tris).

  DOI：

  10.1021/jo048817o
• 作为产物：
  描述：

  n-[2-羟基-1,1-双(羟基甲基)-乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl (1'S,2'S)-5-(1'-hydroxy-2'-methylbut-3'-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to (+)-Lactacystin

  摘要：

  A facile chromatography-free route to Kang's intermediate for the synthesis of (+)-lactacystin, a potent proteasome inhibitor, has been developed starting with Brown's asymmetric crotylation of tert-butyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate, easily available from 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (Tris).

  DOI：

  10.1021/jo048817o

文献信息

• A Concise Route to (+)-Lactacystin
  作者：Hidenori Ooi、Norihisa Ishibashi、Yoshiharu Iwabuchi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo048817o

  日期：2004.10.1

  A facile chromatography-free route to Kang's intermediate for the synthesis of (+)-lactacystin, a potent proteasome inhibitor, has been developed starting with Brown's asymmetric crotylation of tert-butyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate, easily available from 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (Tris).