(5-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)氨基甲酸叔丁酯 | 364631-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate；Tert-butyl (5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate
• CAS: 364631-73-2
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: YZRONBRDHNAYCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119℃ (ethyl ether hexane )
• 沸点：
  359.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-((tertbutoxycarbonyl)amino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORALLY AVAILABLE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONISTS
  [FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE POUVANT ETRE PRIS PAR VOIE ORALE

  摘要：

  公开号：

  WO2005041899A3
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-甲醇 在 甲基溴化镁 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (5-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORALLY AVAILABLE SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS AND ANTAGONISTS
  [FR] AGONISTES ET ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE POUVANT ETRE PRIS PAR VOIE ORALE

  摘要：

  公开号：

  WO2005041899A3

文献信息

• [EN] S1P RECEPTORS MODULATORS AND THEIR USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS S1P ET LEUR UTILISATION
  申请人：AKAAL PHARMA PTY LTD

  公开号：WO2010043000A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel compounds that have S1P receptor modulating activity. Further, the invention relates to a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression, for example, autoimmune response. A further aspect of the invention relates to the use of a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the manufacture of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression such as autoimmune response.

  这项发明涉及具有S1P受体调节活性的新化合物。此外，该发明涉及包括本发明中至少一种化合物的药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，例如自身免疫反应。该发明的另一个方面涉及使用包括本发明中至少一种化合物的药物制造药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，如自身免疫反应。
• Weinreb Amide Based New Synthetic Equivalents for Convenient Access to Immunosuppressive Agent FTY720 and Analogues
  作者：Indrapal Aidhen、Sivaraman Balasubramaniam、Senthilmurugan Annamalai

  DOI：10.1055/s-2007-990961

  日期：——

  equivalents containing Weinreb amide functionality for the central core of FTY720, an immunosuppressive agent, have been developed. These synthetic equivalents enabled incorporation of the polar head group of FTY720, through Julia, Wittig, and Horner-Wadsworth-Emmons reactions and also allowed for variation in the chain length of the lipophilic side chain in target, through the Weinreb amide functionality therein

  已经开发了三种新的合成等效物，其中包含用于 FTY720（一种免疫抑制剂）的中心核心的 Weinreb 酰胺功能。这些合成等效物能够通过 Julia、Wittig 和 Horner-Wadsworth-Emmons 反应并入 FTY720 的极性头基，并且还允许通过其中的 Weinreb 酰胺官能团改变目标亲脂侧链的链长。使用三（羟甲基）氨基甲烷，极性头基可以以低成本商购获得，具有明显的优势。方便的反应和简单的官能团相互转化，产率高，突出了为合成具有临床意义的 FTY720 开发的新路线的优势。
• Synthesis of (+)-Varitriol Analogues via Novel and Versatile Building Blocks Based on Julia Olefination
  作者：Annamalai Senthilmurugan、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.200901012

  日期：2010.1

  The synthesis of (+)-varitriol (1) analogues was achieved through the use of Julia olefination. The potential anticancer properties of 1 coupled with our interest in developing building blocks that enable olefin formation under the Julia protocol constitute the basis of our research project. Efforts are aimed at the synthesis of building blocks 2 and 3 and to explore their use towards the synthesis

  (+)-varitriol (1) 类似物的合成是通过使用 Julia 烯化实现的。1 的潜在抗癌特性加上我们对开发能够在 Julia 协议下形成烯烃的构建模块的兴趣构成了我们研究项目的基础。努力旨在合成构件 2 和 3，并探索它们在合成 (+)-varitriol 类似物方面的用途。在此，我们想展示构建块 3 的合成及其与各种取代的芳族、杂环和碳水化合物衍生的醛反应以中等至良好收率生成烯烃 ​​6 的能力，其中 E 作为主要异构体。2与（呋喃糖苷部分）醛5k的成功偶联，
• [EN] S1P RECEPTORS MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS S1P
  申请人：AKAAL PHARMA PTY LTD

  公开号：WO2010042998A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel compounds that have S1P receptor modulating activity and, preferably, apoptotic activity and/or anti proliferative activity against cancer cells and other cell types. Further, the invention relates to a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression, for example, cancer. A further aspect of the invention relates to the use of a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the manufacture of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression such as cancer.

  该发明涉及具有S1P受体调节活性的新化合物，最好具有对癌细胞和其他细胞类型具有凋亡活性和/或抗增殖活性。此外，该发明涉及包含该发明中至少一种化合物的药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，例如癌症。该发明的另一个方面涉及使用包含该发明中至少一种化合物的药物制备药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，如癌症。
• Highly Efficient Aerobic Oxidation of Alcohols by Using Less-Hindered Nitroxyl-Radical/Copper Catalysis: Optimum Catalyst Combinations and Their Substrate Scope
  作者：Yusuke Sasano、Naoki Kogure、Tomohiro Nishiyama、Shota Nagasawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/asia.201403245

  日期：2015.4

  The oxidation of alcohols into their corresponding carbonyl compounds is one of the most fundamental transformations in organic chemistry. In our recent report, 2‐azaadamantane N‐oxyl (AZADO)/copper catalysis promoted the highly chemoselective aerobic oxidation of unprotected amino alcohols into amino carbonyl compounds. Herein, we investigated the extension of the promising AZADO/copper‐catalyzed

  醇氧化成其相应的羰基化合物是有机化学中最基本的转变之一。在我们最近的报告中，2-氮杂金刚烷N氧（AZADO）/铜催化促进了未保护的氨基醇向氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化。在本文中，我们研究了有前途的AZADO /铜催化的好氧氧化为其他类型醇的扩展。在通过使用各种醇对反应条件进行最优化的过程中，我们发现硝酰基自由基，铜盐和溶液浓度的最佳组合取决于底物的类型。各种醇类，包括高度受阻的和富含杂原子的醇类，在温和的条件下，用较少量的催化剂就可以有效地氧化成相应的羰基化合物。