(4aR,7R,7aS,1'S)-tetrahydro-4a-(1'-hydroxy-2'-methylpropyl)-2,2,7-trimethyl[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6(4H)-one | 216449-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,7R,7aS,1'S)-tetrahydro-4a-(1'-hydroxy-2'-methylpropyl)-2,2,7-trimethyl[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6(4H)-one
• 英文别名: (4aR,7R,7aS)-4a-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-2,2,7-trimethyl-4,5,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6-one
• CAS: 216449-99-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: BYFCULFYLSCTGG-KEPMVKOISA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C
• 沸点：
  410.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,7R,7aS,1'S)-tetrahydro-4a-(1'-hydroxy-2'-methylpropyl)-2,2,7-trimethyl[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6(4H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (3R,4S,5R,1'S)-4-acetoxy-5-(1'-acetoxy-2'-methylpropyl)-5-hydroxymethyl-3-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to (+)-Lactacystin

  摘要：

  A facile chromatography-free route to Kang's intermediate for the synthesis of (+)-lactacystin, a potent proteasome inhibitor, has been developed starting with Brown's asymmetric crotylation of tert-butyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate, easily available from 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (Tris).

  DOI：

  10.1021/jo048817o
• 作为产物：
  描述：

  (5-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)氨基甲酸叔丁酯 在 重铬酸吡啶 、 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 (4aR,7R,7aS,1'S)-tetrahydro-4a-(1'-hydroxy-2'-methylpropyl)-2,2,7-trimethyl[1,3]dioxino[5,4-b]pyrrol-6(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to (+)-Lactacystin

  摘要：

  A facile chromatography-free route to Kang's intermediate for the synthesis of (+)-lactacystin, a potent proteasome inhibitor, has been developed starting with Brown's asymmetric crotylation of tert-butyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate, easily available from 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (Tris).

  DOI：

  10.1021/jo048817o

文献信息

• An enantiocontrolled synthesis of a key intermediate to (+)-lactacystin
  作者：Sung Ho Kang、Hyuk-Sang Jun

  DOI：10.1039/a804954h

  日期：——

  An asymmetric synthesis of a key intermediate 16 to (+)-lactacystin 1 has been established starting from epoxide 2 via intramolecular mercurioamidation of allylic trichloroacetimidate 4 and concomitant addition-reduction of ester 13 by Pri MgBr, in which reduction of the intermediate ketone proceeded with complete stereoselectivity.

  从环氧化物2出发，通过分子内的汞胺化反应和酯13的同步加成-还原反应，成功实现了关键中间体16至(+)-lactacystin 1的不对称合成。在此过程中，中间酮的还原表现出完全的立体选择性。
• A Concise Route to (+)-Lactacystin
  作者：Hidenori Ooi、Norihisa Ishibashi、Yoshiharu Iwabuchi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo048817o

  日期：2004.10.1

  A facile chromatography-free route to Kang's intermediate for the synthesis of (+)-lactacystin, a potent proteasome inhibitor, has been developed starting with Brown's asymmetric crotylation of tert-butyl 5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate, easily available from 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol (Tris).