tert-butyl N-[5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate | 364631-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N-[5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl 5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ylcarbamate；Tert-butyl [5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
• CAS: 364631-72-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: UIDPKGWXTKYSPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  369.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以69 %的产率得到(5-甲酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-5-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  心肌肌钙蛋白拮抗剂芬戈莫德衍生物的合成和生物物理表征

  摘要：

  钙与细丝中的心肌肌钙蛋白 C (cTnC) 结合，触发心肌收缩。 cTnC (NcTnC) 的 N 叶在钙存在的情况下会发生构象变化，从而与心肌肌钙蛋白 I (cTnI SP ) 的开关区域相互作用，释放其对细丝结构的抑制作用。小分子芬戈莫德通过其带正电的尾部和 cTnI SP中带正电的残基之间的静电排斥来抑制 cTnC-cTnI SP相互作用，并充当收缩肌丝的钙脱敏剂。在这里，我们研究了芬戈莫德疏水头基的结构-活性关系，结果表明，增加烷基链长度会增加其对 NcTnC 的亲和力及其对 NcTnC-cTnI SP相互作用的抑制作用，而降低灵活性则完全消除了这些影响。引人注目的是，较长的衍生物对 cTnC 的钙亲和力没有影响，这表明它们可以作为更好的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00511
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl N-[5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Hybridization of the Pharmacophoric Features of Discoipyrrole C and Combretastatin A‐4 toward New Anticancer Leads

  摘要：

  摘要药源杂交是一种极具吸引力的策略，可用于发现抗击癌症等多因素疾病的新线索。根据对其结构中具有 "邻位二芳基 "片段的化合物的文献分析，我们考虑将双环吡咯 A-D 和考布他丁 A-4 (CA-4) 作为杂交设计的可能成分。在这些研究中，我们使用 Discoipyrrole C（Dis C）和 CA-4 作为参考化合物，并通过它们的炔酮中间体，用合适的氨基酸前体合成了 4,5-二芳基-1H-吡咯-3(2H)-酮形式的混合物。其中，与 CA-4 具有完全相同取代模式的混合物比 Dis C 表现出更好的效力和选择性，但其活性低于 CA-4。这种新的类似物通过与秋水仙碱位点结合来抑制微管蛋白的组装，从而破坏间期微管，诱导多极纺锤体，导致 HeLa 细胞的细胞周期阻滞和凋亡。它还能抑制乳腺癌细胞株的集落形成和迁移。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300081

文献信息

• [EN] PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2012150866A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention relates to compounds of formula (I) that are inhibitors of hypoxanthine and/or guanine purine phosphoribosyltransferases and to pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for preparing the compounds, and methods of treating diseases or conditions in which it is desirable to inhibit hypoxanthine and/or guanine purine phosphoribosyltransferases. Such diseases include malaria.

  这项发明涉及到式（I）的化合物，这些化合物是次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的抑制剂，以及含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及治疗希望抑制次黄嘌呤和/或鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的疾病或症状的方法。这些疾病包括疟疾。
• [EN] S1P RECEPTORS MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS S1P
  申请人：AKAAL PHARMA PTY LTD

  公开号：WO2010042998A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention relates to novel compounds that have S1P receptor modulating activity and, preferably, apoptotic activity and/or anti proliferative activity against cancer cells and other cell types. Further, the invention relates to a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression, for example, cancer. A further aspect of the invention relates to the use of a pharmaceutical comprising at least one compound of the invention for the manufacture of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions caused by or associated with inappropriate S1P receptor modulating activity or expression such as cancer.

  该发明涉及具有S1P受体调节活性的新化合物，最好具有对癌细胞和其他细胞类型具有凋亡活性和/或抗增殖活性。此外，该发明涉及包含该发明中至少一种化合物的药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，例如癌症。该发明的另一个方面涉及使用包含该发明中至少一种化合物的药物制备药物，用于治疗由不当的S1P受体调节活性或表达引起或相关的疾病和/或病况，如癌症。
• Highly Efficient Aerobic Oxidation of Alcohols by Using Less-Hindered Nitroxyl-Radical/Copper Catalysis: Optimum Catalyst Combinations and Their Substrate Scope
  作者：Yusuke Sasano、Naoki Kogure、Tomohiro Nishiyama、Shota Nagasawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/asia.201403245

  日期：2015.4

  The oxidation of alcohols into their corresponding carbonyl compounds is one of the most fundamental transformations in organic chemistry. In our recent report, 2‐azaadamantane N‐oxyl (AZADO)/copper catalysis promoted the highly chemoselective aerobic oxidation of unprotected amino alcohols into amino carbonyl compounds. Herein, we investigated the extension of the promising AZADO/copper‐catalyzed

  醇氧化成其相应的羰基化合物是有机化学中最基本的转变之一。在我们最近的报告中，2-氮杂金刚烷N氧（AZADO）/铜催化促进了未保护的氨基醇向氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化。在本文中，我们研究了有前途的AZADO /铜催化的好氧氧化为其他类型醇的扩展。在通过使用各种醇对反应条件进行最优化的过程中，我们发现硝酰基自由基，铜盐和溶液浓度的最佳组合取决于底物的类型。各种醇类，包括高度受阻的和富含杂原子的醇类，在温和的条件下，用较少量的催化剂就可以有效地氧化成相应的羰基化合物。
• Conformationally constrained analogues of diacylglycerol (DAG). Effect on protein kinase C (PK-C) binding by the isosteric replacement of sn-1 and sn-2 esters in DAG-lactones
  作者：Ji-Hye Kang、Hye-Eun Chung、Su Yeon Kim、Yerim Kim、Jeewoo Lee、Nancy E Lewin、Larry V Pearce、Peter M Blumberg、Victor E Marquez

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00156-1

  日期：2003.6

  to determine the importance of the two ester pharmacophores in high affinity, conformationally constrained DAG-lactones (Lac-1-5) as PK-C ligands, we have independently replaced the sn-1 and sn-2 carbonyl esters in these compounds by ketone (2, 10, 11), amide (3, 25-28), and hydroxyl (12, 13) isosteres. Although the ketone analogue of the sn-1 ester (2) exhibited comparable activity to the parent Lac-1

  为了确定两种酯药效基团在高亲和力，构象受约束的DAG-内酯（Lac-1-5）作为PK-C配体中的重要性，我们在这些化合物中独立替换了sn-1和sn-2羰基酯由酮（2、10、11），酰胺（3、25-28）和羟基（12、13）等排体组成。尽管考虑到亲脂性的差异，sn-1酯（2）的酮类似物表现出与亲本Lac-1相当的活性，但与亲本DAG内酯相比，其他等位基因的PK-Cα配体差得多。这项研究表明，DAG-内酯中的酯官能团在配体与活性位点上的Gly253形成强氢键的能力中起着重要作用。
• Oxoammonium salt/NaClO2: an expedient, catalytic system for one-pot oxidation of primary alcohols to carboxylic acids with broad substrate applicability
  作者：Masatoshi Shibuya、Takahisa Sato、Masaki Tomizawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b822944a

  日期：——

  A facile, green, one-pot oxidation of primary alcohols to carboxylic acids with broad substrate applicability has been developed by employing an expedient catalytic system consisting of 1-Me-AZADO+X−/NaClO2.

  通过采用一种便捷的催化体系，即1-甲基-AZADO+X−/NaClO2，研究人员开发了一种简易、环保、一步法将伯醇氧化为羧酸的方法，该方法具有广泛底物适用性。