维甲酸 | 68070-35-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 维甲酸
• 英文名称: 11-cis-retinoic acid
• 英文别名: (2E,4Z,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid
• CAS: 68070-35-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: SHGAZHPCJJPHSC-JPXMXQIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-92°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维甲酸 、 4-[2-(6,7-二甲氧基-4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-喹喔啉-2-基)-乙基]-[1,2,4]三氮唑-3,5-二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2E,4Z,6E)-7-{2-[2-(6,7-Dimethoxy-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl)-ethyl]-7,7,10a-trimethyl-1,3-dioxo-2,3,5,7,8,9,10,10a-octahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]cinnolin-5-yl}-3-methyl-octa-2,4,6-trienoic acid 、 (2E,4Z)-5-[2-[2-(6,7-Dimethoxy-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl)-ethyl]-6-methyl-1,3-dioxo-8-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-2,3,5,8-tetrahydro-1H-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazin-5-yl]-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of geometrical isomers of retinoic acid with 1,2,4-triazoline-3,5-dione having fluorescent chromophore

  摘要：

  Reactions of 1,2,4-triazoline-3,5-dione having fluorescent chromophore (DMEQ-TAD) with 9Z-, 11Z-, 13Z-, and 11Z,13Z-isomers of retinoic acid were studied. Except for the 9Z-isomer, the reactions gave the 7,10-adducts in high selectivity while 9Z-isomer gave only the 5,8,11,14-bis adducts. Interesting self-sensitized photochemical isomerizations of these adducts and the mechanism of the addition reactions ant discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73195-9
• 作为产物：
  描述：

  维A酸 生成 维甲酸
  参考文献：
  名称：

  CURLEY, ROBERT W.;FOWBLE, JOHN W., PHOTOCHEM. AND PHOTOBIOL., 47,(1988) N 6, 831-835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PKC activators and combinations thereof
  申请人：Cognitive Research Enterprises, Inc.

  公开号：US10821079B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。该公开进一步涉及这些组合物的组成、试剂盒、用途和方法。
• 一种异维A酸缩合物及其制备方法和应用
  申请人：上海新华联制药有限公司

  公开号：CN111454141A

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明提供一种异维A酸缩合物及其制备方法和应用，所述的异维A酸缩合物的制备方法包括：将异丙醇、C15‑氯化三苯基膦和C5‑内酯进行加热搅拌，然后分阶段冷却，得到料液I；然后将异丙醇和氢氧化钾进行加热搅拌，得到料液II；将料液II滴加到料液I中，进行保温和搅拌，得到缩合反应液；将缩合反应液加入到0~10℃的去离子水中进行搅拌混合，得到料液混合物；将料液混合通过石油醚等组分进行多次分层，提取有机层，得到异维A酸缩合物。通过本发明所述的制备方法得到的异维A酸缩合物的纯度较高，无溶剂残留，反应条件温和，易于工业化生产。
• Means for the modulation of processes mediated by retinoid receptors and compounds useful therefor
  申请人：The Salk Institute for Biological Studies

  公开号：US20040006144A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  In accordance with the present invention, there are provided methods to modulate processes mediated by retinoid receptors, employing high affinity, high specificity ligands for such receptors. In one aspect of the present invention, there are provided ligands which are more selective for the retinoid X receptor than is retinoic acid (i.e., rexoids). In another aspect of the present invention, alternative ligands (other than retinoic acid) have been discovered which are capable of inducing retinoic acid receptor mediated processes. In yet another aspect, methods have been developed for the preparation of such retinoid receptor ligands from readily available compounds.

  根据本发明，提供了一种调节由视黄酸受体介导的过程的方法，采用高亲和力、高特异性的配体来调节这些受体。在本发明的一个方面，提供了比视黄酸更具选择性的视黄酸X受体配体（即rexoids）。在另一个方面，发现了除视黄酸以外的其他配体，能够诱导视黄酸受体介导的过程。在另一个方面，还开发了从易得到的化合物中制备这种视黄酸受体配体的方法。
• MEANS FOR THE MODULATION OF PROCESSES MEDIATED BY RETINOID RECEPTORS AND COMPOUNDS USEFUL THEREFOR
  申请人：——

  公开号：US20030105166A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  In accordance with the present invention, there are provided methods to modulate processes mediated by retinoid receptors, employing high affinity, high specificity ligands for such receptors. In one aspect of the present invention, there are provided ligands which are more selective for the retinoid X receptor than is retinoic acid (i.e., rexoids). In another aspect of the present invention, alternative ligands (other than retinoic acid) have been discovered which are capable of inducing retinoic acid receptor mediated processes. In yet another aspect, methods have been developed for the preparation of such retinoid receptor ligands from readily available compounds.

  根据本发明，提供了用于调节由视黄醇受体介导的过程的方法，采用对这种受体具有高亲和力和高特异性的配体。在本发明的一个方面，提供了对视黄酸受体X比视黄酸更具选择性的配体（即rexoids）。在本发明的另一方面，发现了除视黄酸以外的其他配体，能够诱导视黄酸受体介导的过程。在另一个方面，开发了从易得化合物制备这种视黄醇受体配体的方法。
• PKC ACTIVATORS AND COMBINATIONS THEREOF
  申请人：BLANCHETTE ROCKEFELLER NEUROSCIENCES INSTITUTE

  公开号：US20140315990A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present disclosure relates to PKC activators and combinations thereof. The disclosure further relates to compositions, kits, uses, and methods thereof.

  本公开涉及PKC激活剂及其组合物。本公开进一步涉及其组成物、套件、用途和方法。