3-(benzyloxy)-5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde | 697302-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)-5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde；5-bromo-2-hydroxy-3-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 697302-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: QDFREXKCUIXEIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde 在 palladium dihydroxide 、 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸三异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 xylene 、 正戊烷 为溶剂， 反应 86.08h， 生成 7-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-2H-chromene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  1-O-Methyllateriflorone 的仿生全合成和构效关系。有机合成中的 6π 电环化

  摘要：

  描述了 1-O-methyllateriflorone (2) 的全合成。分子的笼状结构域的构建涉及仿生 Claisen/Diels-Alder 级联，而新型螺内酯框架是通过前体 16a 内的分子内迈克尔反应生成的，涉及羧酸残基作为亲核试剂。这一发现可能与自然界形成晚花酮的生物合成途径有关。本文还描述了一个有趣的级联序列，涉及容易的 6 pi 电环化，这导致复杂的苯并吡喃系统。还包括对在此类化合物中建立第一个 SAR 的侧花酮类似物和相关系统的小型文库的生物学评估。抗肿瘤细胞活性最强的化合物是 2、16b、56、58 和 59。

  DOI：

  10.1021/ja040037+
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(benzyloxy)-5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  收敛的方法二苯并二恶英酮：外消旋青霉素的合成

  摘要：

  探索了一种收敛的方法，即基于5-氨基-2-甲基苯酚（5），可以13步获得外消旋青霉素（（±）-1a），总产率为4.2％（方案2-4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100405

文献信息

• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20170349605A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention relates to a condensed heterocyclic compound that has an enteropeptidase inhibitory effect and is useful in the treatment or prevention of obesity, diabetes mellitus, or the like, and a medicament containing the same. Specifically, the present invention relates to a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof, and a medicament containing the same [in the formula, each symbol is as defined in the specification].

  本发明涉及一种具有肠肽酶抑制作用的缩合杂环化合物，可用于治疗或预防肥胖、糖尿病等疾病，以及含有该化合物的药物。具体而言，本发明涉及以下式（I）所代表的化合物或其盐，以及含有该化合物的药物[在式中，每个符号如规范中定义]。
• Asymmetric Total Synthesis of Dibenzocyclooctadiene Lignan Natural Products
  作者：Robert S. Coleman、Srinivas Reddy Gurrala、Soumya Mitra、Amresh Raao

  DOI：10.1021/jo051525i

  日期：2005.10.1

  Full details of the asymmetric total syntheses of the dibenzocyclooctadiene lignans interiotherin A, angeloylgomisin R, gomisin O, and gomisin E (epigomisin O) are presented. The syntheses were based on a unified synthetic strategy involving a novel crotylation using the Leighton auxiliary that occurred with excellent asymmetric induction (>98:2 enantiomeric ratio), a diastereoselective hydroboration/Suzuki−Miyaura

  介绍了二苯并环辛二烯木脂素interotherotherin A，当归基gomisin R，gomisin O和gomisin E（epigomisin O）的不对称总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，该策略涉及使用Leighton助剂进行新的丁酰化，并具有出色的不对称诱导（> 98：2对映体比率），非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶联反应序列以及对映非对映选择性联芳基铜酸酯偶联，其中发生了全部（> 20：1）立体声控制。从简单的芳香族前体分六步到八步完成了合成。
• Synthesis and Evaluation of the Analogues of Penicillide against Cholesterol Ester Transfer Protein
  作者：Qiao Zhang、Chunlin Deng、Lisong Fang、Wenwei Xu、Qun Zhao、Jiange Zhang、Yiping Wang、Xinsheng Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201200977

  日期：2013.3

  A series of penicillide analogues, with modifications at C‐3 and C‐9 positions, are synthesized as potential cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors. The preliminary in vitro inhibition assay provided some valuable structure‐activity relationship information about penicillide.

  合成了一系列在C-3和C-9位置进行了修饰的青霉素类类似物，作为潜在的胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂。初步的体外抑制试验提供了一些有关青霉素的有价值的构效关系信息。
• Asymmetric Synthesis of the Dibenzocyclooctadiene Lignans Interiotherin A and Gomisin R
  作者：Robert S. Coleman、Srinivas Reddy Gurrala

  DOI：10.1021/ol050476t

  日期：2005.4.1

  [structure: see text] Asymmetric total syntheses of the dibenzocyclooctadiene lignans interiotherin A and angeloylgomisin R are reported. The syntheses were based on an atropdiastereoselective, copper-promoted biaryl coupling reaction, a diastereoselective hydroboration/Suzuki-Miyaura coupling reaction sequence, and an asymmetric boron-mediated tiglylation of an aryl aldehyde precursor.

  [结构：见正文]据报道，二苯并环辛二烯木脂素间偶热素A和当归酰基果糖素R的不对称全合成。合成基于对映体选择性，铜促进的联芳基偶合反应，非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶合反应序列以及芳基醛前体的不对称硼介导的缩聚反应。
• 苄氧基二苯并[b,f ]噁庚英环丙烯酸类化合物 与中间体及其应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107936034B

  公开（公告）日：2019-10-29

  本发明提供了如式(6)、(5)所示的化合物及其在合成式(7)所示的(E)‑3‑(4,7,8‑三羟基二苯并[b,f]噁庚英环－2)－丙烯酸化合物的应用，以式(1)所示的苄溴类化合物1为原料与式(2)所示的苯甲醛类化合物通过wittig反应制得式(3)所示的化合物，然后，式(3)所示的化合物依次通过环合、Heck反应、水解及脱保护得到式(7)所示的(E)‑3‑(4,7,8‑三羟基二苯并[b,f]噁庚英环－2)－丙烯酸化合物。该方法反应步骤少，收率高，操作方便，反应条件温和，为(E)‑3‑(4,7,8‑三羟基二苯并[b,f]噁庚英环－2)－丙烯酸的进一步应用奠定了基础。