3-(benzyloxy)-2-(hydroxy)-5-methylbenzenemethanol | 1374139-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-(hydroxy)-5-methylbenzenemethanol
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-4-methyl-6-phenylmethoxyphenol
• CAS: 1374139-13-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: JDXMLEGMOUTTJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-2-(hydroxy)-5-methylbenzenemethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 methyl 6-(2-(benzyloxy)-6-(hydroxymethyl)-4-methylphenoxy)-3-formyl-2-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  收敛的方法二苯并二恶英酮：外消旋青霉素的合成

  摘要：

  探索了一种收敛的方法，即基于5-氨基-2-甲基苯酚（5），可以13步获得外消旋青霉素（（±）-1a），总产率为4.2％（方案2-4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100405
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基苯甲醛 在 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(benzyloxy)-2-(hydroxy)-5-methylbenzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  青霉素抗胆固醇酯转移蛋白类似物的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列在C-3和C-9位置进行了修饰的青霉素类类似物，作为潜在的胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂。初步的体外抑制试验提供了一些有关青霉素的有价值的构效关系信息。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200977

文献信息

• A Convergent Approach to Dibenzodioxocinones: Synthesis of Racemic Penicillide
  作者：Chun-Lin Deng、Qiao Zhang、Lisong Fang、Xinsheng Lei、Guoqiang Lin

  DOI：10.1002/hlca.201100405

  日期：2012.4

  A convergent approach to dibenzodioxocinones was explored, thereby racemic penicillide ((±)‐1a) could be obtained in 13 steps in 4.2% overall yield, based on 5‐amino‐2‐methylphenol (5) (Schemes 2–4).

  探索了一种收敛的方法，即基于5-氨基-2-甲基苯酚（5），可以13步获得外消旋青霉素（（±）-1a），总产率为4.2％（方案2-4）。
• 7H-dibenzo[b,g][1,5]dioxocin-5-one derivatives and use thereof
  申请人：Bischoff Hilmar

  公开号：US20060247303A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention relates to substituted 7H-dibenzo[b,g][1,5]dioxocin-5-one-derivatives, to processes for their preparation and to their use in medicaments, in particular as inhibitors of the cholesterol ester transfer protein (CETP) for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders, in particular hypolipoproteinaemia, dyslipidaemias, hypertriglyceridaemias, hyperlipidaemias and arteriosclerosis.

  本发明涉及取代的7H-二苯并[b，g][1,5]二氧杂环戊烷-5-酮衍生物，其制备过程以及它们在药物中的应用，特别是作为胆固醇酯转移蛋白（CETP）的抑制剂，用于治疗和/或预防心血管疾病，特别是低脂蛋白血症，脂质代谢异常，高三酰甘油血症，高脂血症和动脉硬化。
• 7H-DIBENZO[B,G][1,5]DIOXOCIN-5-ON-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1560630A2

  公开（公告）日：2005-08-10
• [DE] 7H-DIBENZO[B,G][1,5]DIOXOCIN-5-ON-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] 7H-DIBENZO[B,G][1,5]DIOXOCIN-5-ONE DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 7H-DIBENZO[B,G][1,5]DIOXOCINE-5-ONE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004039453A2

  公开（公告）日：2004-05-13

  Die vorliegende Anmeldung betrifft substituierte 7H-Dibenzo[b,g][1,5]dioxocin-5-on-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere als Inhibitoren des Cholesterin-Ester-Transfer-Proteins (CETP) zur Behandlung und/oder Prävention kardiovaskulärer Erkrankungen, insbesondere von Hypolipoproteinämie, Dyslipidämien, Hypertriglyceridämien, Hyperlipidämien und Arteriosklerose.
• Synthesis and Evaluation of the Analogues of Penicillide against Cholesterol Ester Transfer Protein
  作者：Qiao Zhang、Chunlin Deng、Lisong Fang、Wenwei Xu、Qun Zhao、Jiange Zhang、Yiping Wang、Xinsheng Lei

  DOI：10.1002/cjoc.201200977

  日期：2013.3

  A series of penicillide analogues, with modifications at C‐3 and C‐9 positions, are synthesized as potential cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors. The preliminary in vitro inhibition assay provided some valuable structure‐activity relationship information about penicillide.

  合成了一系列在C-3和C-9位置进行了修饰的青霉素类类似物，作为潜在的胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂。初步的体外抑制试验提供了一些有关青霉素的有价值的构效关系信息。