7-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-2H-chromene-5,8-dione | 618068-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 7-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-2H-chromene-5,8-dione
• CAS: 618068-03-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: CQMKBJLCWDENEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-2H-chromene-5,8-dione 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 seco-lateriflorone
  参考文献：
  名称：

  的全合成塞科-lateriflorone

  摘要：

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00862-7
• 作为产物：
  描述：

  7-(2-Methoxy-ethoxymethoxy)-2,2-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-2H-chromen-5-ol 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-Hydroxy-2,2-dimethyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-2H-chromene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  的全合成塞科-lateriflorone

  摘要：

  描述了一种趋向于合成lateiflorone（5）的策略。我们的方法是基于生物合成的考虑，并利用一系列的异戊烯化，氧化和克莱森反应来构建亚甲基苯醌6，以及串联的克莱森/狄尔斯-阿尔德反应级联反应来合成笼型三轮车7。片段的联盟6和7导致的合成开环-lateriflorone（49）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00862-7

文献信息

• Biomimetically Inspired Total Synthesis and Structure Activity Relationships of 1-<i>O</i>-Methyllateriflorone. 6π Electrocyclizations in Organic Synthesis
  作者：K. C. Nicolaou、Pradip K. Sasmal、Hao Xu

  DOI：10.1021/ja040037+

  日期：2004.5.1

  The total synthesis of 1-O-methyllateriflorone (2) is described. The construction of the cage-like domain of the molecule involved a biomimetic Claisen/Diels-Alder cascade, whereas the novel spiroxalactone framework was generated by an intramolecular Michael reaction within precursor 16a involving the carboxylate residue as the nucleophile. This finding might bear on the biosynthetic pathway by which

  描述了 1-O-methyllateriflorone (2) 的全合成。分子的笼状结构域的构建涉及仿生 Claisen/Diels-Alder 级联，而新型螺内酯框架是通过前体 16a 内的分子内迈克尔反应生成的，涉及羧酸残基作为亲核试剂。这一发现可能与自然界形成晚花酮的生物合成途径有关。本文还描述了一个有趣的级联序列，涉及容易的 6 pi 电环化，这导致复杂的苯并吡喃系统。还包括对在此类化合物中建立第一个 SAR 的侧花酮类似物和相关系统的小型文库的生物学评估。抗肿瘤细胞活性最强的化合物是 2、16b、56、58 和 59。