(+/-)-verrucarol | 80514-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-verrucarol
• 英文别名: verrucarol；Verrucarol, (+/-)-；(1S,2R,7R,9R,11R,12S)-2-(hydroxymethyl)-1,5-dimethylspiro[8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-ene-12,2'-oxirane]-11-ol
• CAS: 80514-49-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: ZSRVBNXAPSQDFY-OJVARPOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-verrucarol 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (3'S,3a'S,5'S,6a'R,10a'R)-3',3a',5',6a',8'-pentamethyl-1',2',3',3a',6',6a',9',10'-octahydro-5'H-spiro[cyclopropane-1,4'-[3,5]methanocyclopenta[d]naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  Solvolytic cyclization of 4,15-anhydroverrucarol. A facile trichothecene-10,13-cyclotrichothecene rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00280a008
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-6-tert-Butoxy-5-methyl-8-methylene-2-oxa-bicyclo[3.2.1]octan-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlite IR-120 、 亚甲兰 、 sodium 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 89.18h， 生成 (+/-)-verrucarol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a044

文献信息

• CD additivity in trichothecene benzoates: application as a microanalytical method for trichothecene characterization
  作者：Eugene M. Oltz、Koji Nakanishi、Boris Yagen、David G. Corley、George E. Rottinghaus、Michael S. Tempesta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90546-0

  日期：——

  The additivity relation in values of split CD curves previously established with pyranose p-bromobenzoates was shown to be valid for p-bromobenzoates of the cage-like trichothecene system (which also possesses a primary hydroxyl group). This suggests that additivity is generally valid even for congested multichromophoric molecules. The relation has been integrated Into a new micro method for trichothecene

  已显示先前用吡喃糖对溴苯甲酸酯建立的拆分CD曲线值的可加性关系对于笼形三茂金属体系（也具有伯羟基）的对溴苯甲酸酯是有效的。这表明，加性一般甚至对于拥挤的多发色分子也是有效的。该关系已被整合到一种新的用于表征单端孢烯的微方法中，该方法已被用于亚微克水平的（MC-72083）中的一种新的单端孢烯。
• Total Synthesis of (−)-Verrucarol¹
  作者：Jun Ishihara、Rie Nonaka、Yuki Terasawa、Ryota Shiraki、Kazuo Yabu、Hiromi Kataoka、Yuichi Ochiai、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1021/jo972309f

  日期：1998.4.1

  of (-)-verrucarol, a trichothecene sesquiterpenoid obtained as a hydrolysis product of the naturally occurring verrucarin A. Our total synthesis began with the previously reported enantiomerically pure bicyclic alpha-methylated gamma-lactone, which was prepared from D-glucose. The key steps for the total synthesis were (1) aldol-like carbon-carbon bond formation applied to the starting lactone using

  我们已经完成了作为天然Verrucarin A水解产物而获得的天花粉类倍半萜的（-）-verrucarol的总合成。我们的总合成始于先前报道的对映体纯的双环α-甲基化的γ-内酯。 D-葡萄糖。整个合成的关键步骤是（1）使用四碳醛作为亲电试剂，将醛醇样碳-碳键形成到起始内酯上，以引入共享四氯苯并三环的B和C环的季立体立体碳骨架；（2）衍生的ε-酯内酯的Dieckmann环化反应，用于构建C环等效物；（3）Barton脱羧氧化作用，用于将Dieckmann环化反应产物中的羧酸官能团转化为羟基，
• Synthesis of Verrucarin A and 3?-Hydroxyverrucarin A from Verrucarol and Diacetoxyscripenol (Anguidine). 39th Communication on Verrucarins and Roridins
  作者：Peter Mohr、Motoo Tori、Peter Grossen、Peter Herold、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19820650513

  日期：1982.7.28

  The title compounds have been synthesized starting from verrucarol and diacetoxyscripenol (anguidine), (E, Z)-muconic half ester and a derivative of verrucarinic acid. The latter has been prepared in optically active form from dimethyl 3-methylglutarate.

  标题化合物是从凡瑞卡洛尔和二乙酰氧基隐烯醇（anguidine），（E，Z）-粘康半酯和凡瑞卡林酸的衍生物开始合成的。后者已经由3-甲基戊二酸二甲酯以光学活性形式制备。
• Total synthesis of (−)-verrucarol, a component of naturally occurring verrucarin A
  作者：Jun Ishihara、Rie Nonaka、Yuki Terasawa、Ryota Shiraki、Kazuo Yabu、Hiromi Kataoka、Yuichi Ochiai、Kin-ichi Tadano

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10209-x

  日期：1997.12

  Total synthesis of(−)-verrucarol (1) was achieved starting from D-glucose-derived bicyclic lactone 4 through 1) a stereoselective asymmetric quaternization of the α-carbon of the lactone, 2) Dieckmann cyclization for access to the C-ring equivalent, 3) a skeletal rearrangement for the trichothecene ring system, and 4) the final stereoselective epoxidation of an exo-methylene group.

  从D-葡萄糖衍生的双环内酯4到1）内酯α-碳的立体选择性不对称季铵化反应开始实现（-）-vercarcarol（1）的全合成，2）Dieckmann环化反应可接近C环等价； 3）天花粉环系统的骨架重排，以及4）外-亚甲基的最终立体选择性环氧化。
• Apotrichothecene rearrangement in macrocyclic trichothecene derivatives
  作者：N. Jeker、Ch. Tamm

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93838-9

  日期：1989.1

  The apotrichothecene rearrangement was carried out with verrucarin A (1), J (2) and roridin A (3). The synthesis of the macrocyclic diester 9 of verrucarol (4) is described. The immunosuppressive (MLR) and cytotoxic (P-815) activities of the compounds 6–9 were determined in vitro.

  用verrucarin A（1），J（2）和roridin A（3）进行茂铁重排。描述了香豆酚（4）的大环二酯9的合成。在体外测定了化合物6–9的免疫抑制（MLR）和细胞毒性（P-815）活性。