(1S,2R,7R,9R,11R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,5-dimethyl-12-methylene-8-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-en-11-ol | 82891-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2R,7R,9R,11R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,5-dimethyl-12-methylene-8-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-en-11-ol
• CAS: 82891-17-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: PPCMDNHFLBMLJJ-ORPNCOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,7R,9R,11R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,5-dimethyl-12-methylene-8-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-en-11-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到15-(tert-butyldimethylsiloxy)-12,13-epoxytrichothecane-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a044
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 吡啶 、 咪唑 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 bromine dioxane 、 丙酸铯,与丙酸化合 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 dipyridine chromium trioxide 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 470.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 87.27h， 生成 (1S,2R,7R,9R,11R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,5-dimethyl-12-methylene-8-oxa-tricyclo[7.2.1.02,7]dodec-5-en-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a044

文献信息

• Total synthesis of verrucarol
  作者：Barry M. Trost、Patrick G. McDougal

  DOI：10.1021/ja00386a044

  日期：1982.11