5,14-Dimethyl-2,10-dioxa-9,13-dioxotetracyclo[6.4.2.0^3,8.0^11,14]tetradecan-4-ene | 82916-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 5,14-Dimethyl-2,10-dioxa-9,13-dioxotetracyclo[6.4.2.0^3,8.0^11,14]tetradecan-4-ene
• 英文别名: (1R,3R,8S,11S,12S)-5,12-dimethyl-2,10-dioxatetracyclo[9.2.1.03,8.08,12]tetradec-4-ene-9,13-dione
• CAS: 82916-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: GITBBVVUGOYGEG-DLHUNUQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,14-Dimethyl-2,10-dioxa-9,13-dioxotetracyclo[6.4.2.0^3,8.0^11,14]tetradecan-4-ene 在 吡啶 、 咪唑 、 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 hexacarbonyl molybdenum 、 丙酸铯,与丙酸化合 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 72.6h， 生成 15-(tert-butyldimethylsiloxy)-12,13-epoxytrichothecane-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a044
• 作为产物：
  描述：

  (E)-trimethyl((3-methylbuta-1,3-dien-1-yl)oxy)silane 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 bromine dioxane 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 四丁基氟化铵 、 dipyridine chromium trioxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 均三甲苯 为溶剂， 25.0~470.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 反应 16.17h， 生成 5,14-Dimethyl-2,10-dioxa-9,13-dioxotetracyclo[6.4.2.0^3,8.0^11,14]tetradecan-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of verrucarol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a044

文献信息

• A Synthetic Entry to the Trichothecene Nucleus via Cargill Rearrangement. Formal Synthesis of (±)-Verrucarol
  作者：James D. White

  DOI：10.1055/s-1998-5933

  日期：1998.3
• Total synthesis of verrucarol
  作者：Barry M. Trost、Patrick G. McDougal

  DOI：10.1021/ja00386a044

  日期：1982.11