(+)-boschnialacton | 154904-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-boschnialacton
• 英文别名: (+)-boschnialactone；(4aS,7S,7aS)-7-methyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
• CAS: 154904-59-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VGWJUWSHYRJZKH-FXQIFTODSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.2±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-L-吡喃阿拉伯糖苷 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸酐 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 反应 99.67h， 生成 (+)-boschnialacton
  参考文献：
  名称：

  从1-（+）-阿拉伯糖开始合成单萜内酯，（+）-波西酸内酯和（+）-异虹鳟霉素

  摘要：

  一种新的制备旋光性γ-取代的α，β-不饱和δ-内酯作为天然产品合成有用的手性结构单元的新方法，从1-（+）-阿拉伯糖和两个单萜内酯（+）的合成开始通过使用这些结构单元，描述了-波希尼亚-内酯和（+）-异iridomyrmecin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80554-8

文献信息

• Catalytic Asymmetric Iodocarbocyclization Reaction of 4-Alkenylmalonates and Its Application to Enantiotopic Group Selective Reaction
  作者：Tadashi Inoue、Osamu Kitagawa、Akio Saito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo970970d

  日期：1997.10.1

  The iodocarbocyclization reaction of 4-alkenylmalonate derivatives proceeded with excellent enantioselectivity (>/=95% ee) in the presence of 10-40 mol % of Ti(TADDOLate)(2). The Ti(TADDOLate)(2)-mediated catalytic asymmetric reaction was extended to the enantiotopic group selective reaction of bisalkenylated malonates, giving rise to trisubstituted cyclopentanoid compounds with both high diastereoselectivity

  在10-40 mol％的Ti（TADDOLate）（2）存在下，4-烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以出色的对映选择性（> / = 95％ee）进行。Ti（TADDOLate）（2）介导的催化不对称反应扩展至双烯基化丙二酸酯的对映体基团选择性反应，产生具有高非对映选择性（86-94％de）和出色的对映选择性（> / = 95）的三取代环戊烷化合物％ee）。从本反应的产物也有效地合成了（+）-sch草内酯。
• (1R,5R,8S,9S)-Deoxyloganic acid from Nepeta cataria.
  作者：FUJIO MURAI、MOTOKO TAGAWA、SOREN DAMTOFT、SOREN ROSENDAL JENSEN、BENT JUHL NIELSEN

  DOI：10.1248/cpb.32.2809

  日期：——

  On the basis of exhaustive 1H-and 13C-nuclear magnetic resonance (NMR) spectral studies and chemical transformations, the structure of an iridoid glucoside formerly designated as 5-epideoxyloganic acid, isolated from Nepeta cataria L., has been revised to (1R, 5R, 8S, 9S)-deoxyloganic acid, which is renamed 1, 5, 9-epideoxyloganic acid. The absolute configuration of this glucoside was established by its chemical conversion to an antipode of boschnialactone.

  在详尽的 1H 和 13C 核磁共振（NMR）光谱研究和化学转化的基础上，从 Nepeta cataria L.中分离出的一种鸢尾甙的结构被修正为 (1R, 5R, 8S, 9S)-deoxyloganic acid，并重新命名为 1, 5, 9-epideoxyloganic acid。这种苷的绝对构型是通过其化学转化为一种反式波斯内酯而确定的。
• Storme, P.; Quaeghebeur, L.; Vandewalle, M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 11, p. 999 - 1004
  作者：Storme, P.、Quaeghebeur, L.、Vandewalle, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of monoterpene lactones, (+)-boschnialactone and (+)-isoiridomyrmecin, starting from l-(+)-arabinose
  作者：Daisuke Tanaka、Tomoko Yoshino、Isao Kouno、Masaaki Miyashita、Hiroshi Irie

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80554-8

  日期：1993.1

  A new method for the preparation of optically active γ-substituted α,β-unsaturated δ-lactones as the useful chiral building blocks for natural product synthesis, starting from l-(+)-arabinose and synthesis of two monoterpene lactones, (+)-boschnia-lactone and (+)-isoiridomyrmecin, by the use of these building blocks are described.

  一种新的制备旋光性γ-取代的α，β-不饱和δ-内酯作为天然产品合成有用的手性结构单元的新方法，从1-（+）-阿拉伯糖和两个单萜内酯（+）的合成开始通过使用这些结构单元，描述了-波希尼亚-内酯和（+）-异iridomyrmecin。