7-(hydroxymethyl)octahydrocyclopenta[c]pyran-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-(hydroxymethyl)octahydrocyclopenta[c]pyran-3-one
• 英文别名: (4aS,7S,7aR)-7-(hydroxymethyl)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: QTSIBYPLBGNNIH-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(hydroxymethyl)octahydrocyclopenta[c]pyran-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6R)-9-甲基-3-氧杂双环[4.3.0]壬烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Boschnialactone and (±)-Tetrahydroanhydrodesoxyaucubigenin

  摘要：

  AbstractA total synthesis of (±)‐boschnialactone (1) and (±)‐tertahydroanhydrodesoxyaucubigenin (2) is described and trisubstitued cyclopentenoid 3 is a key intermediate.

  DOI：

  10.1002/jccs.199900032
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[2,3-bis(benzyloxymethyl)cyclopentyl]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到7-(hydroxymethyl)octahydrocyclopenta[c]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Boschnialactone and (±)-Tetrahydroanhydrodesoxyaucubigenin

  摘要：

  AbstractA total synthesis of (±)‐boschnialactone (1) and (±)‐tertahydroanhydrodesoxyaucubigenin (2) is described and trisubstitued cyclopentenoid 3 is a key intermediate.

  DOI：

  10.1002/jccs.199900032

文献信息

• Catalytic Asymmetric Iodocarbocyclization Reaction of 4-Alkenylmalonates and Its Application to Enantiotopic Group Selective Reaction
  作者：Tadashi Inoue、Osamu Kitagawa、Akio Saito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo970970d

  日期：1997.10.1

  The iodocarbocyclization reaction of 4-alkenylmalonate derivatives proceeded with excellent enantioselectivity (>/=95% ee) in the presence of 10-40 mol % of Ti(TADDOLate)(2). The Ti(TADDOLate)(2)-mediated catalytic asymmetric reaction was extended to the enantiotopic group selective reaction of bisalkenylated malonates, giving rise to trisubstituted cyclopentanoid compounds with both high diastereoselectivity

  在10-40 mol％的Ti（TADDOLate）（2）存在下，4-烯基丙二酸酯衍生物的碘碳环化反应以出色的对映选择性（> / = 95％ee）进行。Ti（TADDOLate）（2）介导的催化不对称反应扩展至双烯基化丙二酸酯的对映体基团选择性反应，产生具有高非对映选择性（86-94％de）和出色的对映选择性（> / = 95）的三取代环戊烷化合物％ee）。从本反应的产物也有效地合成了（+）-sch草内酯。
• Total Synthesis of (±)-Boschnialactone and (±)-Tetrahydroanhydrodesoxyaucubigenin
  作者：Meng-Yang Chang、Ching-Han Lin、An-Yang Lee、Huo-Mu Tai、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1002/jccs.199900032

  日期：1999.4

  AbstractA total synthesis of (±)‐boschnialactone (1) and (±)‐tertahydroanhydrodesoxyaucubigenin (2) is described and trisubstitued cyclopentenoid 3 is a key intermediate.