2',4'-二羟基-2,3',6'-三甲氧基查尔酮 | 100079-39-8

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2',4'-二羟基-2,3',6'-三甲氧基查尔酮
• 英文名称: 2',4'-dihydroxy-2,3',6'-trimethoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dihydroxy-3,6-dimethoxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 100079-39-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: CRKKMWPCJTZZRE-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-二羟基-2,3',6'-三甲氧基查尔酮 在 aluminum (III) chloride 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)butoxy)-2-(2-methoxyphenyl)-5-hydroxy-8-methoxy-4H-chromen-4-on
  参考文献：
  名称：

  发现与有效的抗肿瘤活性的新的汉黄芩素衍生物的合成在体外

  摘要：

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.046
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 sodium dithionite 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2',4'-二羟基-2,3',6'-三甲氧基查尔酮
  参考文献：
  名称：

  发现与有效的抗肿瘤活性的新的汉黄芩素衍生物的合成在体外

  摘要：

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.09.046

文献信息

• Studies on Nepalese crude drugs. V. On the flavonoid constituents of the root of Scutellaria discolor COLEBR.
  作者：TSUYOSHI TOMIMORI、YUKINORI MIYAICHI、YOSHITAKA IMOTO、HARUHISA KIZU、TSUNEO NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.33.4457

  日期：——

  Four new flavanones (I-IV) and a new chalcone (V) were isolated from the root of Scutellaria discolor COLEBR., together with wogonin, norwogonin, 5, 7, 2'-trihydroxy-8-methoxyflavone, 5, 7-dihydroxy-8, 2'-dimethoxyflavone and wogonin 7-O-glucuronide. The structures of I-V were shown to be 2 (S)-5, 7-dihydroxy-8, 2'-dimethoxyflavanone, 2 (S)-7-hydroxy-5, 8, 2'-trimethoxyflavanone, (±)-5, 2'-dihydroxy-7, 8, 6'-trimethoxyflavanone, (±)-5, 2'-dihydroxy-6, 7, 6'-trimethoxyflavanone and 2', 4'-dihydroxy-2, 3', 6'-trimethoxychalcone, respectively, based on spectral data and simple chemical modifications.

  从黄芩（Scutellaria discolor COLEBR.）的根中分离出四种新的黄烷酮（I-IV）和一种新的查尔酮（V），以及沃戈宁（wogonin）、诺沃戈宁（norwogonin）、5，7，2'-三羟基-8-甲氧基黄酮（5，7-dihydroxy-8，2'-dimethoxyflavone）和沃戈宁 7-O-葡萄糖醛酸（wogonin 7-O-glucuronide）。I-V 的结构为 2 (S)-5，7-二羟基-8，2'-二甲氧基黄烷酮、2 (S)-7-羟基-5，8，2'-三甲氧基黄烷酮、(±)-5，2'-二羟基-7，8，6'-三甲氧基黄烷酮、根据光谱数据和简单的化学修饰，分别得到了 (±)-5，2'-二羟基-6，7，6'-三甲氧基黄烷酮和 2'，4'-二羟基-2，3'，6'-三甲氧基查尔酮。
• Discovery and synthesis of novel Wogonin derivatives with potent antitumor activity in vitro
  作者：Jubo Wang、Raoling Ge、Xiaqiu Qiu、Xi Xu、Libin Wei、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.046

  日期：2017.11

  effective strategy to obtain novel bioactive compounds. Recently, our group have constructed a Wogonin-scaffold library with substituents diversity and successfully obtained a series of potent compounds. Herein, we reported the synthesis of these compounds and evaluated the in vitro antitumor activity against a panel of human tumor cell lines. Most of them showed good activity with a broad spectrum and

  高质量化合物库的表型筛选是获得新型生物活性化合物的最有效策略之一。最近，我们的团队构建了具有取代基多样性的Wogonin骨架文库，并成功获得了一系列有效的化合物。本文中，我们报道了这些化合物的合成，并评估了其对一组人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性。它们中的大多数显示出良好的活性，具有广谱，并且获得了取代的初步结构-活性关系。进一步的生物学分析表明，最有效的化合物18n和20b低微摩尔水平可显着提高细胞内ROS水平并诱导细胞凋亡。通过相似性搜索，CDK9被确定为20b的潜在靶标，这可能是下一步基于结构的药物设计的起点。