(3R,3aR,7S,8aR,Z)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,7-dimethyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one | 935733-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,3aR,7S,8aR,Z)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,7-dimethyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3R,3aR,7S,8aR)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,7-dimethyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 935733-56-5
• 化学式: C₂₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 462.704
• InChiKey: BMENECNLVVEBGM-BVZBTYANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,7S,8aR,Z)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,7-dimethyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(3R,3aR,7S,8aR,Z)-6-(2-hydroxyethyl)-3,7-dimethyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-sundiversifolide has been accomplished using the sequential ring-closing metathesis, [3,3]sigmatropic rearrangement, and iodolactonization for the key assembly of the cis-fused oxabicyclo[5.3.0] decene framework of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062960h
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 咪唑 、 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 、 deMeQDAc 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 碘苯二乙酸 、 2,6-二苯基苯酚 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 氧气 、 sodium acetate 、 tetraphenylporphyrin 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 (3R,3aR,7S,8aR,Z)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-3,7-dimethyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Entry to Both Enantiomers of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Based on Novel Oxidative Etherification: Formal Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  Both enantiomers of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (6) have been synthesized from 4-hydroxycyclohept-2-enone (3) on the basis of a novel oxidative cyclo-etherification using PhI(OH)OTs (Koser's reagent). (-)-(1S,5R)-8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one [(-)-6, 95% ee] was expeditiously transformed to (-)-sundiversifolide (1).

  DOI：

  10.1021/ol201273b

文献信息

• Synthesis of diversifolide and structure revision
  作者：Kazumasa Matsuo、Hiromasa Yokoe、Kozo Shishido、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.141

  日期：2008.6

  The synthesis of diversifolide and its structural revision are reported. We synthesized the assigned structure of diversifolide via two methods, but the NMR spectra of the synthetic material did not match those of the natural material. Through careful investigation, we found that the spectra were identical with those of 11-epi-sundiversifolide. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.