(3aR,7S,8aR,Z)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one | 935733-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,7S,8aR,Z)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,7S,8aR)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one；(3aR,7S,8aR)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydrocyclohepta[b]furan-2-one
• CAS: 935733-55-4
• 化学式: C₂₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 448.678
• InChiKey: KQXKGXVRMSOCSR-POGFHVCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7S,8aR,Z)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one 在 咪唑 、 lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (3aR,7S,8aR)-7-methyl-3-methylene-6-vinyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成的8-表皮-黄嘌呤和生物评价黄原内酯及其衍生物。

  摘要：

  从双环内酯3开始完成对映体8-表皮-黄嘌呤（9）的对映选择性合成，该双环内酯3已通过不使用的合成路线用于合成其他黄药内酯，多酚（4）和多酚（5）。硒物种。此外，我们还评估了五种天然黄原酸及其衍生物的抗菌活性。尽管合成的黄嘌呤内酯对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）没有任何活性，但某些合成中间体确实表现出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00519
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 咪唑 、 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 、 deMeQDAc 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 碘苯二乙酸 、 2,6-二苯基苯酚 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 氧气 、 sodium acetate 、 tetraphenylporphyrin 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 (3aR,7S,8aR,Z)-6-[2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl]-7-methyl-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Concise Entry to Both Enantiomers of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Based on Novel Oxidative Etherification: Formal Synthesis of (+)-Sundiversifolide

  摘要：

  Both enantiomers of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (6) have been synthesized from 4-hydroxycyclohept-2-enone (3) on the basis of a novel oxidative cyclo-etherification using PhI(OH)OTs (Koser's reagent). (-)-(1S,5R)-8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one [(-)-6, 95% ee] was expeditiously transformed to (-)-sundiversifolide (1).

  DOI：

  10.1021/ol201273b

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Sundiversifolide
  作者：Hiromasa Yokoe、Hiroyuki Sasaki、Tomoyuki Yoshimura、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol062960h

  日期：2007.3.1

  The first, enantiocontrolled total synthesis of (+)-sundiversifolide has been accomplished using the sequential ring-closing metathesis, [3,3]sigmatropic rearrangement, and iodolactonization for the key assembly of the cis-fused oxabicyclo[5.3.0] decene framework of the natural product.
• Concise Entry to Both Enantiomers of 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one Based on Novel Oxidative Etherification: Formal Synthesis of (+)-Sundiversifolide
  作者：Muneo Kawasumi、Naoki Kanoh、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol201273b

  日期：2011.7.15

  Both enantiomers of 8-oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one (6) have been synthesized from 4-hydroxycyclohept-2-enone (3) on the basis of a novel oxidative cyclo-etherification using PhI(OH)OTs (Koser's reagent). (-)-(1S,5R)-8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one [(-)-6, 95% ee] was expeditiously transformed to (-)-sundiversifolide (1).
• Enantioselective Synthesis of 8-<i>epi</i>-Xanthatin and Biological Evaluation of Xanthanolides and Their Derivatives
  作者：Hiromasa Yokoe、Kentaro Noboru、Yuki Manabe、Masahiro Yoshida、Hirofumi Shibata、Kozo Shishido

  DOI：10.1248/cpb.c12-00519

  日期：——

  An enantioselective synthesis of 8-epi-xanthatin (9) has been accomplished starting from the bicyclic lactone 3, which has been used for the synthesis of other xanthanolides, sundiversifolide (4) and diversifolide (5), through a synthetic route without the use of a selenium species. Additionally we have evaluated antimicrobial activities of five natural xanthanolides and their derivatives. Although

  从双环内酯3开始完成对映体8-表皮-黄嘌呤（9）的对映选择性合成，该双环内酯3已通过不使用的合成路线用于合成其他黄药内酯，多酚（4）和多酚（5）。硒物种。此外，我们还评估了五种天然黄原酸及其衍生物的抗菌活性。尽管合成的黄嘌呤内酯对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）没有任何活性，但某些合成中间体确实表现出中等的抗菌活性。