1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl | 872598-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl
• 英文别名: 1-methyl-2-azatricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-2-yloxidanyl；9-azabicyclo[3.3.1]nonane N-oxyl；1-methyl-2-azaadamantane N-oxyl；1-methyl-2-azaadamantane-N-oxyl；1-methyl-2-azaadamantan-N-oxyl；1-Me-AZADO
• CAS: 872598-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₆NO
• 分子量: 166.243
• InChiKey: IBNXYCCLPCGKDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-93°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到Me-AZADO+Cl-
  参考文献：
  名称：

  Oxoammonium salt/NaClO2: an expedient, catalytic system for one-pot oxidation of primary alcohols to carboxylic acids with broad substrate applicability

  摘要：

  通过采用一种便捷的催化体系，即1-甲基-AZADO+X−/NaClO2，研究人员开发了一种简易、环保、一步法将伯醇氧化为羧酸的方法，该方法具有广泛底物适用性。

  DOI：

  10.1039/b822944a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 碘 、 对甲苯磺酰氯 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl
  参考文献：
  名称：

  2-AzaadamantaneN-Oxyl (AZADO) 和 1-Me-AZADO：用于醇氧化的高效有机催化剂

  摘要：

  描述了稳定硝酰基自由基类催化剂 2-氮杂金刚烷 N-氧基 (AZADO) 和 1-Me-AZADO 的开发，用于醇的高效氧化。AZADO 和 1-Me-AZADO 对 TEMPO 表现出优异的催化能力，以优异的产率将各种空间位阻醇转化为相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/ja0620336
• 作为试剂：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2S)-1-苄基吡咯烷-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  氨基醇的高度化学选择性好氧氧化成氨基羰基化合物

  摘要：

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309634

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID FROM PRIMARY ALCOHOL
  申请人：IWABUCHI Yoshiharu

  公开号：US20090124806A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  To provide an industrially-useful and environmentally-friendly novel oxidation reaction. A process for producing a carboxylic acid from a primary alcohol, which comprises using an alkali metal chlorite as a co-oxidizing agent and using, as a catalyst, an oxoammonium salt of the formula ( 1 ):

  提供一种在工业上有用且环保的新型氧化反应。从一种一级醇制备羧酸的方法，包括使用一种碱金属次氯酸盐作为共氧化剂，并使用一种催化剂，其化学式为（1）的氧胺盐。
• Aerobic oxidative synthesis of benzimidazoles from amines catalyzed by 3-methyl-4-oxa-5-azahomoadamantane and iron(III) chloride
  作者：Jiatao Yu、Ming Lu

  DOI：10.1007/s11164-015-2009-2

  日期：2015.12

  A simple and efficient catalytic system including 3-methyl-4-oxa-5-azahomoadamantane and FeCl3 for aerobic oxidative synthesis of benzimidazoles from primary amines and o -phenylenediamine is presented. This process uses O2 as economic and green oxidant and water as green solvent, tolerates a wide range of substrates, and can afford the target products in moderate to excellent yields.

  提出了一种简单有效的催化体系，包括3-甲基-4-氧杂-5-氮杂氨基金刚烷和FeCl 3，用于由伯胺和 邻 苯二胺有氧氧化合成苯并咪唑 。该方法使用O 2作为经济的绿色氧化剂，使用水作为绿色溶剂，可耐受多种底物，并能够以中等至极好的收率提供目标产物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2933247B1

  公开（公告）日：2018-08-29
• Oxoammonium salt/NaClO2: an expedient, catalytic system for one-pot oxidation of primary alcohols to carboxylic acids with broad substrate applicability
  作者：Masatoshi Shibuya、Takahisa Sato、Masaki Tomizawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b822944a

  日期：——

  A facile, green, one-pot oxidation of primary alcohols to carboxylic acids with broad substrate applicability has been developed by employing an expedient catalytic system consisting of 1-Me-AZADO+X−/NaClO2.

  通过采用一种便捷的催化体系，即1-甲基-AZADO+X−/NaClO2，研究人员开发了一种简易、环保、一步法将伯醇氧化为羧酸的方法，该方法具有广泛底物适用性。
• 2-Azaadamantane <i>N</i>-Oxyl (AZADO) and 1-Me-AZADO:  Highly Efficient Organocatalysts for Oxidation of Alcohols
  作者：Masatoshi Shibuya、Masaki Tomizawa、Iwao Suzuki、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ja0620336

  日期：2006.7.1

  Development of a stable nitroxyl radical class of catalysts, 2-azaadamantane N-oxyl (AZADO) and 1-Me-AZADO, for highly efficient oxidation of alcohols is described. AZADO and 1-Me-AZADO exhibit superior catalytic proficiency to TEMPO, converting various sterically hindered alcohols to the corresponding carbonyl compounds in excellent yields.

  描述了稳定硝酰基自由基类催化剂 2-氮杂金刚烷 N-氧基 (AZADO) 和 1-Me-AZADO 的开发，用于醇的高效氧化。AZADO 和 1-Me-AZADO 对 TEMPO 表现出优异的催化能力，以优异的产率将各种空间位阻醇转化为相应的羰基化合物。