R-(+)-N-<(1-benzyloxymethyl)propyl>-N-methylcinnamamide | 142559-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: R-(+)-N-<(1-benzyloxymethyl)propyl>-N-methylcinnamamide
• CAS: 142559-24-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: CBMCVWZSBZOISQ-DAMWEWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 R-(+)-N-<(1-benzyloxymethyl)propyl>-N-methylcinnamamide 在 magnesium 作用下， 生成 (+)-N-[1-(benzyloxymethyl)propyl]-N-methyl-3-phenylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  Touet, Joel; Baudouin, Sylvie; Brown, Eric, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1996, # 5, p. 1251 - 1266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-2-formamido-1-benzyloxybutane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 R-(+)-N-<(1-benzyloxymethyl)propyl>-N-methylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Grignard试剂对衍生自N-烷基（R）-（-）-2-氨基丁烷-1-醇的肉桂酰胺的不对称Michael加成反应

  摘要：

  肉桂酰氯与（R）-（-）-2-氨基丁丹-1-醇的各种N-烷基衍生物（一种容易获得的试剂）反应，得到相应的肉桂酰胺。在后者的Michael加Grignard试剂后，进行酸水解，得到旋光性的β-苯基链烷酸，其ee最普遍在72-100％的范围内。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82287-9