methyl (methyl 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate | 111833-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylate
• CAS: 111833-99-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: BIUDRSCQSXUHBG-JXOGKFFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate 在 2) 10percentPd/C 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl 4,7,8-tri-O-methyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosidono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  3-deoxy-d-manno-2-octulopyranosonic acid（KDO）的1,5-内酯的合成

  摘要：

  摘要由7,3-O-甲基（甲基-3-脱氧-α-d-甘露聚糖-甲基吡咯烷酮）酸酯清晰地合成3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃并氨基-1,5-内酯。描述了异亚丙基衍生物。用苄基溴处理该缩醛的4，5-亚锡衍生物得到1，5-内酯，从中除去保护基。乙酰化的1,5-内酯是通过3-脱氧-d-甘露-2-氨磺酸铵的乙酰化或用二环己基碳二亚胺处理吡啶盐和乙酰化来生产的。当仅HO-7未被取代时，不产生内酯。当用过量的2-甲氧基丙烯处理时，（3-脱氧-α-d-曼诺-2-辛基吡喃二甲基）磺酸甲酯可得到4,5：7,8-di-O-异亚丙基衍生物，其中的7可以选择性地除去8-缩醛基团。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84114-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 四氢呋喃 、 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硼烷 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 碘 、 sodium methylate 、 乙二胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.92h， 生成 methyl (methyl 3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of hydroxy enol ethers: a stereocontrolled approach to 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid containing disaccharides

  摘要：

  A method for the preparation of the carboxylic acids 14 and 15 has been developed, starting from known 2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose. Esterification of 14 and 15 with methanol, methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside, and 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose, followed by reaction with Tebbe reagent and selective deprotection gave, respectively, the key complex hydroxy enol ethers 20, 26, and 35. Stereoselective iodocyclization, followed by transformation of the CH2I appendage into a methyloxycarbonyl group, gave the corresponding protected KDO-containing disaccharides.

  DOI：

  10.1021/jo00041a017

文献信息

• AUZANNEAU, FRANCE-ISABELLE;CHARON, DANIEL;SZABO, LADISLAS;MERIENNE, CLAUD+, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 125-136
  作者：AUZANNEAU, FRANCE-ISABELLE、CHARON, DANIEL、SZABO, LADISLAS、MERIENNE, CLAUD+

  DOI：——

  日期：——