methyl (2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxane-2-carboxylate | 73543-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 73543-15-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₈
• 分子量: 266.248
• InChiKey: RXIWNOGDEGHHOG-VRRGKTLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  125.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxane-2-carboxylate 生成 3-deoxy-D-manno-oct-2-ulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  DANISHEFSKY, SAMUEL J.;DENINNO, MICHAEL P.;CHEN, SHU-HUI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 12, 3929-3940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(1R)-1,2-dibenzoyloxyethyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate 生成 methyl (2R,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DANISHEFSKY, SAMUEL J.;DENINNO, MICHAEL P.;CHEN, SHU-HUI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 12, 3929-3940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Chlamydia Lipopolysaccharide Haptens through the use of α-Specific 3-Iodo-Kdo Fluoride Glycosyl Donors
  作者：Barbara Pokorny、Paul Kosma

  DOI：10.1002/chem.201405424

  日期：2015.1.2

  glycosyl donors of the 2‐ulosonic acid Kdo (3‐deoxy‐D‐manno‐oct‐2‐ulosonic acid) is a fundamental requirement for the development of vaccines against Gram‐negative bacteria. Herein, we disclose a short synthetic route to 3‐iodo Kdo fluoride donors from Kdo glycal esters that enable efficient α‐specific glycosylations and significantly suppress the elimination side reaction. The potency of these donors is

  一种可扩展的方法，用于 2-ulosonic 酸 Kdo (3-deoxy- D - manno ) 的高产和（立体）选择性糖基供体-oct-2-ulosonic acid) 是开发针对革兰氏阴性菌的疫苗的基本要求。在此，我们公开了一种从 Kdo 甘油酯合成 3-碘 Kdo 氟化物供体的短合成路线，该路线可实现高效的 α 特异性糖基化并显着抑制消除副反应。这些供体的效力通过直接的六步合成支链衣原体相关的 Kdo-三糖配体得到证明，而无需在 Kdo 糖基受体上使用保护基团。该方法进一步扩展为包括基本概念的连续迭代，以产生良好的总产率的线性衣原体特异性 α-Kdo-(2→8)-α-Kdo-(2→4)-α-Kdo 三糖。
• Synthesis of α-d-glucosyl substituted methyl glycosides of 3-deoxy-α-d-manno- and d-glycero-α-d-talo-oct-2-ulosonic acid (Kdo/Ko) corresponding to inner core fragments of Acinetobacter lipopolysaccharide
  作者：Barbara Pokorny、Sven Müller-Loennies、Paul Kosma

  DOI：10.1016/j.carres.2014.03.004

  日期：2014.6

  The alpha-d-glucopyranosyl-(1-->5)-substituted methyl glycosides of 3-deoxy-alpha-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo), 3-deoxy-alpha-d-lyxo-hept-2-ulosonic acid (Kdh), and d-glycero-alpha-d-talo-oct-2-ulosonic acid (Ko) were prepared using orthogonally protected glycosyl acceptor derivatives via glycosylation with a torsionally disarmed 4,6-O-benzylidene protected trifluoroacetimidate glucosyl donor

  3-deoxy-alpha-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo)、3-deoxy-alpha-d-lyxo-hept 的 α-d-吡喃葡萄糖基-(1-->5)-取代的甲基糖苷-2-ulosonic 酸 (Kdh) 和 d-glycero-alpha-d-talo-oct-2-ulosonic 酸 (Ko) 是使用正交保护的糖基受体衍生物通过糖基化与扭转解除武装的 4,6-O-亚苄基制备的受保护的三氟乙酰亚胺酯葡萄糖基供体，然后进行整体去保护。相关的 6-O-磷酰基-α-d-吡喃葡萄糖基-(1-->5)-取代的 Kdo 和 Kdh 衍生物分别来自使用亚磷酰胺和基于磷酰氯的磷酸化步骤的亚苄基保护的葡萄糖基中间体。去保护的二糖作为配体研究不动杆菌脂多糖核心寡糖的凝集素结合。
• AUZANNEAU, FRANCE-ISABELLE;CHARON, DANIEL;SZABO, LADISLAS;MERIENNE, CLAUD+, CARBOHYDR. RES., 179,(1988) C. 125-136
  作者：AUZANNEAU, FRANCE-ISABELLE、CHARON, DANIEL、SZABO, LADISLAS、MERIENNE, CLAUD+

  DOI：——

  日期：——