methyl (methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)-onate | 73650-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)-onate
• 英文别名: methyl (methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate；Methyl (methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-octulopyranosid)onate；methyl(methyl4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)onate；methyl (2R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[(1R)-1,2-diacetyloxyethyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 73650-02-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₂
• 分子量: 434.397
• InChiKey: ZUPIWLZGMFFOGP-XSDHEKCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)-onate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧辛醇的部分甲基化和乙酰化衍生物的GLC-MS

  摘要：

  摘要从3-脱氧-d-甘露聚糖-2-辛磺酸（KDO）的衍生物制备了部分甲基化和乙酰化的3-脱氧辛醇，并通过以下方法鉴定为d-甘油-d-talo和d-甘油-d-半乳糖异构体。 glc-ms对KDO的单糖和寡糖衍生物依次进行甲基化，羧基还原，水解，羰基还原和乙酰化，得到1,2,6-三-O-乙酰基-3-脱氧辛醇衍生物。羧基还原，然后甲基化，得到一系列的2,6-二-O-乙酰基衍生物。在还原端带有KDO的寡糖，例如β-d-呋喃核糖基-（1→7）-KDO，α-l-甘油-d-甘露聚糖-七吡喃糖基-（1→5）-KDO和α-KDOp- （2→4）-KDO，经羰基还原，甲基化，羧基还原，水解和乙酰化后，得到1,7-，1,5-和1,4-二-O-乙酰基衍生物，而在羧基还原后进行再甲基化，则得到3-脱氧辛醇的7-，5-和4-O-乙酰基衍生物。建立了在ei-ms期间3-脱氧辛醇断裂的一般规则。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90050-8
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2S,3S,6R)-6-furan-2-yl-6-methoxy-4-oxo-2-((R)-1-phenylselanyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 florisil 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 Dowex 50W H⁺ resin 、 双氧水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.5h， 生成 methyl (methyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid)-onate
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035

文献信息

• Synthesis of 1,5-lactones of 3-deoxy-d-manno-2-octulopyranosonic acid (KDO)
  作者：France-Isabelle Auzanneau、Daniel Charon、Ladislas Szabó、Claude Mérienne

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84114-4

  日期：1988.8

  produced by acetylation of ammonium 3-deoxy- d - manno -2-octulosonate or treatment of the pyridinium salt with dicyclohexylcarbodi-imide and acetylation. No lactone was produced when only HO-7 was unsubstituted. When treated with an excess of 2-methoxypropene, methyl (methyl 3-deoxy-α- d - manno -2-octulopyranosid)onate afforded the 4,5:7,8-di- O -isopropylidene derivative, from which the 7,8-acetal group

  摘要由7,3-O-甲基（甲基-3-脱氧-α-d-甘露聚糖-甲基吡咯烷酮）酸酯清晰地合成3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃并氨基-1,5-内酯。描述了异亚丙基衍生物。用苄基溴处理该缩醛的4，5-亚锡衍生物得到1，5-内酯，从中除去保护基。乙酰化的1,5-内酯是通过3-脱氧-d-甘露-2-氨磺酸铵的乙酰化或用二环己基碳二亚胺处理吡啶盐和乙酰化来生产的。当仅HO-7未被取代时，不产生内酯。当用过量的2-甲氧基丙烯处理时，（3-脱氧-α-d-曼诺-2-辛基吡喃二甲基）磺酸甲酯可得到4,5：7,8-di-O-异亚丙基衍生物，其中的7可以选择性地除去8-缩醛基团。
• G.L.C.-M.S. of partially methylated and acetylated derivatives of 3-deoxy-2-ketoaldonic acids and 3-deoxy-alditols
  作者：Angelika Tacken、Helmut Brade、Paul Kosma、Daniel Charon

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80262-8

  日期：1987.9

  Abstract Partially methylated and acetylated 3-deoxyoctitols and 3-deoxyheptitols were prepared from synthetic derivatives of 3-deoxy- d -manno-octulosonic acid and 3-deoxy- d -arabino-heptulosonic acid, espectively, by derivatisation procedures used in methylation analysis (hydrolysis, carbonyl- and carboxyl-reduction, methylation, and acetylation). The compounds so obtained were characterised by

  摘要分别通过甲基化分析中使用的衍生化程序，分别由3-脱氧-d-甘露糖辛酸和3-脱氧-d-阿拉伯糖庚酸合成衍生物制备了部分甲基化和乙酰化的3-脱氧辛醇和3-脱氧庚糖醇（水解，羰基和羧基还原，甲基化和乙酰化）。如此获得的化合物用glc和glc-ms表征，并报道了它们的保留时间和片段化模式。
• The anomeric configurations of the two ammonium (methyl 3-deoxy-d-manno-2-octulopyranosid)onate salts (methyl α- and β-ketopyranosides of KDO)
  作者：Frank M. Unger、Diana Stix、Gerhard Schulz

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85325-2

  日期：——
• AUZANNEAU, FRANCE-ISABELLA;CHARON, DANIEL;SZABO, LADISLAS, CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 337-341
  作者：AUZANNEAU, FRANCE-ISABELLA、CHARON, DANIEL、SZABO, LADISLAS

  DOI：——

  日期：——