次野鸢尾黄素 | 41743-73-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 次野鸢尾黄素
• 中文别名: 次野鹫尾黄素；9-甲氧基-7-(3,4,5-三甲氧基苯基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-g]苯并吡喃-8-酮；9-甲氧基-7-(3,4,5-三甲氧基苯基)-[1,3]二氧杂环戊烯并[4,5-G]苯并吡喃-8-酮
• 英文名称: 3',4',5',5-tetramethoxy-6,7-methylenedioxyisoflavone
• 英文别名: 5,3',4',5'-Tetramethoxy-6,7-methylenedioxyisoflavone；irisflorentine；irisflorentin；irisfloretin；9-methoxy-7-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one；9-methoxy-7-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
• CAS: 41743-73-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: RISXUTCDCPHJFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  569.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：50 mg/mL（129.42 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

射干中的异黄酮类成分具有显著的抗炎、抗病毒、抑菌和消除自由基的作用。次野鸢尾黄素是其中的有效成分之一。随着射干野生资源日益减少，为了保护这一宝贵资源，近年来对射干的生物学特性、引种及栽培的研究越来越多。本文通过HPLC法测定了栽培射干中次野鸢尾黄素的含量，并对其进行了质量评价。

植物来源

• 鸢尾科（Iridaceae）
  • 射干 (Belamcanda chinensis L. 根茎)
  • 白花射干 (Iris dichotoma Pall. 根茎, 收率：0.002%)
  • 南欧香菖 (Iris florentina L. 根茎)
  • 德国鸢尾 (Iris germanica L. 根茎)
  • 胡克鸢尾 (Iris hookeriana Foster 根茎, 收率：0.005%)
  • 库门鸢尾 (Iris kumaonensis Dykes)
  • 丹吉尔鸢尾 (Iris tingitana Boiss. & Reut. 球茎)

含量测定

采用高效液相色谱法，色谱柱为TSK ge1 ODS（250 mm×4.6 mm），流动相为甲醇-磷酸水溶液（pH=3）比例为53%∶47%，流速为1 ml/min，检测波长为266 nm，柱温35℃。结果显示次野鸢尾黄素在0.0118～0.118 μg范围内与色谱峰面积呈线性关系（r=0.999 9），平均加样回收率为99.84%，RSD为2.059%。最终测定次野鸢尾黄素含量为0.1252%。

次野鸢尾黄素与牛血清白蛋白相互作用

应用荧光光度法研究了金属离子（Fe3+、Ca2+、Cu2+或Mn2+）对次野鸢尾黄素 (IFR) 与牛血清白蛋白 (BSA) 相互作用的影响。结果显示，在不存在金属离子的情况下，IFR 对 BSA 的荧光猝灭过程为动态猝灭，其结合过程的表观结合常数 KA 值为104～105数量级，结合位点数 n 约等于 1。由热力学参数得出 IFR 与 BSA 结合过程是一个熵增加、吉布斯自由能降低的自发过程，分子间相互作用力以疏水作用为主。

在 Fe3+ 或 Ca2+ 的存在下，IFR 对 BSA 的荧光猝灭类型转变为静态猝灭，作用力类型也由以疏水作用为主转变为以氢键与范德华力为主或以静电引力为主。Cu2+ 或 Mn2+ 存在下，IFR 对 BSA 的荧光猝灭类型及分子间作用力类型均未发生改变。四种金属离子的参与使得 IFR 与 BSA 结合作用的表观结合常数发生了明显变化，但结合位点数仍维持在1左右。

参考资料

[1] 陈蕙芳 主编. 植物活性成分辞典·第三册. 北京：中国医药科技出版社, 2001. 第640-641页.

[2] 陈银华, 孟军华, 侯俊杰, 刘合刚. 高效液相色谱法测定栽培射干中次野鸢尾黄素的含量 [J]. 时珍国医国药, 2007, (06):1391-1392.

[3] 王安萍, 张国文, 潘军辉, 龚毅. 金属离子对次野鸢尾黄素与牛血清白蛋白相互作用的影响 [J]. 分析科学学报, 2008, (04):389-393.

化学性质

来源于射干的根及根茎。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。具有明显的抗炎、解热、去痰，抗微生物等多种药理作用。对 cAMP 磷酸二酯酶的 IC50 值为4μM。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 在 盐酸 、 potassium peroxomonosulphate 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.83h， 生成 次野鸢尾黄素
  参考文献：
  名称：

  Shaw; Srivastava; Jha, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 2, p. 144 - 147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SHAW, S. C.;SRIVASTAVA, B. K.;JHA, U., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 144-147
  作者：SHAW, S. C.、SRIVASTAVA, B. K.、JHA, U.

  DOI：——

  日期：——
• Shaw; Srivastava; Jha, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 2, p. 144 - 147
  作者：Shaw、Srivastava、Jha

  DOI：——

  日期：——