(1S,3R,6R,8S,10R)-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-one | 181263-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,3R,6R,8S,10R)-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-one
• CAS: 181263-15-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: POCXFCWYEWMKMH-OJKRMQCYSA-N

物化性质

• 熔点：
  317 °C(Solvent: Hexane; Dichloromethane)
• 沸点：
  491.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,6R,8S,10R)-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-one 在 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 三乙基硼 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,2S,4R,5R)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,5-dimethyl-1-((2R,4aR,7R,8aR,9aS,10aS)-2-phenyl-octahydro-1,3,8,10-tetraoxa-anthracen-7-yl)-heptane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 在 palladium dihydroxide chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 (PPh₃)RhCl 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 碘甲烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (1S,3R,6R,8S,10R)-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的完整相对立体化学

  摘要：

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...

  DOI：

  10.1021/ja961230+

文献信息

• Concise Synthesis of Cyclic Ethers via the Palladium-Catalyzed Coupling of Ketene Acetal Triflates and Organozinc Reagents. Application to the Iterative Synthesis of Polycyclic Ethers
  作者：Isao Kadota、Hiroyoshi Takamura、Kumi Sato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo025566f

  日期：2002.5.1

  The reaction of the ketene acetal triflates 9a-e and a zinc homoenolate 10 in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh(3))(4) gave the enol ethers 11a-e in good yields. The products were converted to the corresponding cyclic ethers 14a and 14b by hydroboration and lactonization. The present methodology allowed us to synthesize the DE and GH ring segment of gambierol in a concise manner. Iterative

  在催化量的Pd（PPh（3））（4）存在下，乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯9a-e和均烯酸锌10的反应以良好的产率得到烯醇醚11a-e。通过硼氢化和内酯化将产物转化为相应的环醚14a和14b。本方法学使我们能够以简明的方式合成甘比罗尔的DE和GH环段。还描述了多环醚26和32的迭代合成。
• Complete Relative Stereochemistry of Maitotoxin
  作者：Wanjun Zheng、John A. DeMattei、Jiang-Ping Wu、James J.-W. Duan、Laura R. Cook、Hitoshi Oinuma、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja961230+

  日期：1996.1.1

  By addressing the relative stereochemistry of the four acyclic portions via organic synthesis, the complete relative stereochemistry of maitotoxin (MTX) has been established as 1B. The relative stereochemistry of the C.1−C.15 portion was elucidated via a two-phase approach: (1) the synthesis of the eight diastereomers possible for model C, representing the C.1−C.11 portion, and the eight diastereomers

  通过有机合成解决四个无环部分的相对立体化学，已经建立了麦托毒素 (MTX) 的完整相对立体化学为 1B。C.1-C.15 部分的相对立体化学通过两阶段方法阐明：(1) 模型 C 可能的八种非对映异构体的合成，代表 C.1-C.11 部分，以及八种非对映异构体模型 D 可能的非对映异构体，代表 C.11-C.15 部分，并将它们的质子和碳核磁共振特征与 MTX 的那些进行比较，得出结论：9 和 35 代表 MTX 相应部分的相对立体化学；(2) 两种远程非对映异构体51和52的合成，并将它们的质子和碳核磁共振特征与MTX的特征进行比较，得出结论51代表C的相对立体化学。MTX 的 1-C.15 部分。C.35-C.39、C.63-C.68 和 C.134-C.142 无环部分的相对立体化学是通过 (1)...