(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(3-Hydroxy-propyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 439264-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(3-Hydroxy-propyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(3-hydroxypropyl)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 439264-74-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: RXBBMGDPACSSJF-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(3-Hydroxy-propyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(1S,3R,6R,8S,10R)-6-phenyl-2,5,7,11-tetraoxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-12-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和有机锌试剂的偶联，可以轻松合成环状醚。在多环醚的迭代合成中的应用。

  摘要：

  在催化量的Pd（PPh（3））（4）存在下，乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯9a-e和均烯酸锌10的反应以良好的产率得到烯醇醚11a-e。通过硼氢化和内酯化将产物转化为相应的环醚14a和14b。本方法学使我们能够以简明的方式合成甘比罗尔的DE和GH环段。还描述了多环醚26和32的迭代合成。

  DOI：

  10.1021/jo025566f
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,8aS)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] trifluoromethanesulfonate 在 dimethyl sulfide borane 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-(3-Hydroxy-propyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯和有机锌试剂的偶联，可以轻松合成环状醚。在多环醚的迭代合成中的应用。

  摘要：

  在催化量的Pd（PPh（3））（4）存在下，乙烯酮缩醛三氟甲磺酸酯9a-e和均烯酸锌10的反应以良好的产率得到烯醇醚11a-e。通过硼氢化和内酯化将产物转化为相应的环醚14a和14b。本方法学使我们能够以简明的方式合成甘比罗尔的DE和GH环段。还描述了多环醚26和32的迭代合成。

  DOI：

  10.1021/jo025566f