ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopryanoside | 177358-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopryanoside
• 英文别名: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside；ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 177358-18-8
• 化学式: C₄₄H₄₉NO₁₅S
• 分子量: 863.937
• InChiKey: YJHLAJWSEFPQSC-JTFCCSJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopryanoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相应于杜克嗜血杆菌脂多糖结构的含ad，d和l，d庚糖的六糖的合成

  摘要：

  线性六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）的合成-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（d-甘油-α-d-甘露聚糖-庚基吡喃糖基）-（1→6）-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-l描述了对应于在杜克氏嗜血杆菌LPS中发现的结构的-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷。苄氧基甲基氯与适当保护的6-aldo-1-thio-mannopyranoside之间的Barbier反应产生了d，d-和l，d-庚吡喃糖苷（2和3，比率2：3），将其分离并同时使用在综合中。p-甲氧基苄基和氯乙酰基用作临时保护基团，在存在持久性苄基，乙酰基，苯甲酰基和异亚丙基的情况下分别通过用DDQ / H 2 O和肼二硫代碳酸酯处理选择性地除去。始终使用NIS / TfOH或DMTST作为促进剂，将硫糖苷用作供体。引入间隔物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00554-6
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.84h， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopryanoside
  参考文献：
  名称：

  在碳水化合物-溶菌酶相互作用研究中结合了弱亲和色谱，NMR光谱和分子模拟†

  摘要：

  通过使用弱亲和色谱（WAC），NMR光谱学和分子模拟相结合的方法研究蛋清蛋白溶菌酶（HEWL）与市售和化学合成的碳水化合物配体之间的相互作用，我们报告了新的亲和力数据以及HEWL蛋白的详细结合模型。配位体的平衡解离常数既可以通过WAC获得，也可以通过NMR光谱获得，两者相吻合。使用1 H饱和转移差（STD）效应通过NMR光谱推导了溶液中的两种HEWL-二糖复合物的结构，并转移了1 H，1H-NOESY实验，弛豫矩阵计算，分子对接和分子动力学模拟。在溶液中两个二糖β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p NAC-OME和β- d -Glc p NAc-（1→4）-β- d -Glc p NAc- OMe在两个糖残基之间的糖苷键处以顺式构象结合HEWL的B和C位点。分子间氢键键合和CH /π相互作用以糖-蛋白相互作用的特征形式形成了蛋白-配体复合物的基础。显式的分子动力学

  DOI：

  10.1039/c2ob07066a

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of a Library of Human Milk Oligosaccharides
  作者：Zhongying Xiao、Yuxi Guo、Yunpeng Liu、Lei Li、Qing Zhang、Liuqing Wen、Xuan Wang、Shukkoor Muhammed Kondengaden、Zhigang Wu、Jun Zhou、Xuefeng Cao、Xu Li、Cheng Ma、Peng George Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00478

  日期：2016.7.15

  decades. In this study, an efficient chemoenzymatic strategy, namely core synthesis/enzymatic extension (CSEE), for rapid production of diverse HMOs was reported. On the basis of 3 versatile building blocks, 3 core structures were chemically synthesized via consistent use of oligosaccharyl thioether and oligosaccharyl bromide as glycosylation donors in a convergent fragment coupling strategy. Each of these

  人乳寡糖（HMO）是人乳中作为主要成分之一存在的各种未结合的聚糖家族。由于HMO的多样性和复杂性，其表征，定量和生物功能研究仍然是一个巨大的挑战。同类HMO库的可访问性对于解决困扰学术界数十年的这些问题至关重要。在这项研究中，报告了一种有效的化学酶策略，即核心合成/酶延伸（CSEE），用于快速生产各种HMO。在3个通用构建基的基础上，通过在收敛片段偶联策略中一致使用寡糖基硫醚和寡糖溴化物作为糖基化供体，化学合成了3个核心结构。然后，这些核心结构中的每一个都通过4种健壮的糖基转移酶扩展至多达11个HMO。化学合成31种HMO的文库，并通过MS和NMR进行表征。CSEE确实提供了一种实用的方法来为各种应用收集结构明确的HMO。
• Synthesis of a hexasaccharide corresponding to a porcine zona pellucida fragment that inhibits porcine sperm-oocyte interaction in vitro
  作者：Nynke M. Spijker、Cor A. Keuning、Mariska Hooglugt、Gerrit H. Veeneman、Constant A.A. van Boeckel

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00225-6

  日期：1996.4

  The synthesis of hexasaccharide1, [Galβ(1-4)GlcNAc[6OSO3]β(1-3)Galβ(1-4)GlcNAcβ(1-3)Galβ(1-3)GalNAcα-O(CH2)3NH2], which corresponds to a porcine zona pellucida fragment that inhibits porcine sperm-oocyte interaction, is described. Compound1 was obtained from fully protected hexasaccharide2, which was in turn constructed from protected Galβ(1-3)GalNAc disaccharide5, containing an α-linked 3-azidopropyl

  六糖1，[Galβ（1-4）GlcNAc [6OSO 3 ]β（1-3）Galβ（1-4）GlcNAcβ（1-3）Galβ（1-3）GalNAcα-O（CH 2）3的合成描述了NH 2 ]，其对应于抑制猪精子-卵母细胞相互作用的猪透明带片段。化合物1是从完全保护的六糖2中获得的，而六糖2依次由保护的Galβ（1-3）GalNAc二糖5（包含一个与α连接的3-叠氮丙基间隔基）以及乳糖胺衍生物3和4构成。通过将硒代苯基糖苷偶联制备二糖3和46具有含有异头硫代乙基的糖基受体。NIS / TfOH促进了二糖4与5的偶联，得到29，通过选择性除去乙酰丙酰基将其转化为四糖受体30。用3的30进行糖基化，得到保护的六糖2。去除邻苯二甲酰亚胺基，乙酰化，然后选择性去除烯丙基和硫酸化，最后完全脱保护，得到六糖1。
• Synthesis of Mucin O‐Glycans Associated with Attenuation of Pathogen Virulence
  作者：Giulietta Minzer、Rachel Hevey

  DOI：10.1002/open.202200134

  日期：——

  Recent studies have reported that pooled mucin O-glycans attenuate virulence in diverse pathogens, but the molecular mechanisms have not yet been established. In this work, an optimized synthetic method is described to generate a small library of mucin O-glycans for biological evaluation of discrete structures.

  最近的研究报告称，混合的粘蛋白 O-聚糖可减弱多种病原体的毒力，但分子机制尚未确定。在这项工作中，描述了一种优化的合成方法，以生成一个小型粘蛋白 O-聚糖库，用于离散结构的生物学评估。
• Synthesis of the Sda determinant and two analogous tetrasaccharides
  作者：Paul B. van Seeventer、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00013-x

  日期：1997.4

  To contribute to the possibility of studying in greater detail the biological significance of Sd(a)-containing glycans as occur in Tamm-Horsfall glycoprotein, the following three spacer-linked tetrasaccharides have been synthesized: the Sd(a) determinant alpha-Neup5Ac-(2 --> 3)-[beta D-GalpNAc-(1 --> 4)]-beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 0)(CH2)(5)NH2 (1), the Gal-analogue alpha-Neup5Ac-(2 --> 3)-[beta-D-Galp-(1 --> 4)]-beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 0)(CH2)(5)NH2 (2), and the GlcNAc-analogue alpha-Neup5Ac-(2 --> 3)-[beta-D-GlcpNAc-(1 --> 4)]-beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 0)(CH2)(5)NH2 (3). The general trisaccharide acceptor 5-azidopentyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)-(2 --> 3)-(2,6-di-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1 --> 4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside was prepared, using methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosid)-onate as the sialyl donor. For the syntheses of 1, 2, and 3 the glycosyl donors 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-alpha-D-galactopyranosyl bromide, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide, and 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate, respectively, proved to be the most suitable. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.