5-azidopentyl (2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 190247-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azidopentyl (2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 190247-74-6
• 化学式: C₅₃H₅₈N₄O₁₂
• 分子量: 943.063
• InChiKey: LZVKAAMFVLSGKN-PGBMGSMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  200.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidopentyl (2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-azidopentyl (2,6-di-O-benzyl-3-methoxycarbonylmethyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sda决定簇的两个类似物的合成。用硫酸盐或羧甲基取代唾液酸残基

  摘要：

  为了研究该碳水化合物部分的生理作用，已经合成了Sda决定簇四糖的两个类似物。这些糖具有两个不同的唾液酸残基阴离子取代基，分别为：β-D-GalpNAc-（1-> 4）-3-O-SO3 H-β-D-Galp-（1-> 4） -beta-D-GlcpNAc-（1-> O）（CH2）5NH2和beta-D-GalpNAc-（1-> 4）-3-O- COOH-beta-D-GalpNAc-（1-> 4）-β-D-GlcpNAc-（1→O）（CH2）5NH2。5-叠氮基戊基（2,6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 4）-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D -吡喃葡萄糖苷用作一般的结构单元。预先通过二丁基氧化锡介导的反应将二糖衍生物的HO-3'选择性衍生化，然后在HO-4'与3,4偶联后得到三糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00011-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-azidopentyl (2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Sda determinant and two analogous tetrasaccharides

  摘要：

  To contribute to the possibility of studying in greater detail the biological significance of Sd(a)-containing glycans as occur in Tamm-Horsfall glycoprotein, the following three spacer-linked tetrasaccharides have been synthesized: the Sd(a) determinant alpha-Neup5Ac-(2 --> 3)-[beta D-GalpNAc-(1 --> 4)]-beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 0)(CH2)(5)NH2 (1), the Gal-analogue alpha-Neup5Ac-(2 --> 3)-[beta-D-Galp-(1 --> 4)]-beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 0)(CH2)(5)NH2 (2), and the GlcNAc-analogue alpha-Neup5Ac-(2 --> 3)-[beta-D-GlcpNAc-(1 --> 4)]-beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 0)(CH2)(5)NH2 (3). The general trisaccharide acceptor 5-azidopentyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)-(2 --> 3)-(2,6-di-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1 --> 4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside was prepared, using methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosid)-onate as the sialyl donor. For the syntheses of 1, 2, and 3 the glycosyl donors 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-alpha-D-galactopyranosyl bromide, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide, and 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate, respectively, proved to be the most suitable. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00013-x