ethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 177358-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 177358-19-9
• 化学式: C₃₆H₄₁NO₁₁S
• 分子量: 695.788
• InChiKey: DWGWBXLSDQLYQD-HEMUJMDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  164.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the fucosylated biantennary N-glycan of erythropoietin

  摘要：

  A synthesis of the protected biantennary N-glycan of the naturally occurring glycoprotein. erythropoietin. is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.086
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopryanoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到ethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相应于猪透明带片段的六糖的合成，该片段在体外抑制猪精子-卵母细胞的相互作用

  摘要：

  六糖1，[Galβ（1-4）GlcNAc [6OSO 3 ]β（1-3）Galβ（1-4）GlcNAcβ（1-3）Galβ（1-3）GalNAcα-O（CH 2）3的合成描述了NH 2 ]，其对应于抑制猪精子-卵母细胞相互作用的猪透明带片段。化合物1是从完全保护的六糖2中获得的，而六糖2依次由保护的Galβ（1-3）GalNAc二糖5（包含一个与α连接的3-叠氮丙基间隔基）以及乳糖胺衍生物3和4构成。通过将硒代苯基糖苷偶联制备二糖3和46具有含有异头硫代乙基的糖基受体。NIS / TfOH促进了二糖4与5的偶联，得到29，通过选择性除去乙酰丙酰基将其转化为四糖受体30。用3的30进行糖基化，得到保护的六糖2。去除邻苯二甲酰亚胺基，乙酰化，然后选择性去除烯丙基和硫酸化，最后完全脱保护，得到六糖1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00225-6

文献信息

• Nagorny, Pavel; Fasching, Bernhard; Li, Xuechen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5792 - 5799
  作者：Nagorny, Pavel、Fasching, Bernhard、Li, Xuechen、Chen, Gong、Aussedat, Baptiste、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Sda determinant and two analogous tetrasaccharides
  作者：Paul B. van Seeventer、Johannis P. Kamerling、Johannes F.G. Vliegenthart

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00013-x

  日期：1997.4

  To contribute to the possibility of studying in greater detail the biological significance of Sd(a)-containing glycans as occur in Tamm-Horsfall glycoprotein, the following three spacer-linked tetrasaccharides have been synthesized: the Sd(a) determinant alpha-Neup5Ac-(2 --> 3)-[beta D-GalpNAc-(1 --> 4)]-beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 0)(CH2)(5)NH2 (1), the Gal-analogue alpha-Neup5Ac-(2 --> 3)-[beta-D-Galp-(1 --> 4)]-beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 0)(CH2)(5)NH2 (2), and the GlcNAc-analogue alpha-Neup5Ac-(2 --> 3)-[beta-D-GlcpNAc-(1 --> 4)]-beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-GlcpNAc-(1 --> 0)(CH2)(5)NH2 (3). The general trisaccharide acceptor 5-azidopentyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)-(2 --> 3)-(2,6-di-O-benzyl-beta-D-galactopyranosyl)-(1 --> 4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside was prepared, using methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosid)-onate as the sialyl donor. For the syntheses of 1, 2, and 3 the glycosyl donors 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-alpha-D-galactopyranosyl bromide, 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide, and 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate, respectively, proved to be the most suitable. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.