ethyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 177358-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-3-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-ethylsulfanyl-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 177358-22-4
• 化学式: C₅₀H₅₃NO₁₁S
• 分子量: 876.037
• InChiKey: YMIFKBNIYJKYTN-WZSNUJEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the fucosylated biantennary N-glycan of erythropoietin

  摘要：

  A synthesis of the protected biantennary N-glycan of the naturally occurring glycoprotein. erythropoietin. is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.086
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 4-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the fucosylated biantennary N-glycan of erythropoietin

  摘要：

  A synthesis of the protected biantennary N-glycan of the naturally occurring glycoprotein. erythropoietin. is described. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.086

文献信息

• Synthesis of a hexasaccharide corresponding to a porcine zona pellucida fragment that inhibits porcine sperm-oocyte interaction in vitro
  作者：Nynke M. Spijker、Cor A. Keuning、Mariska Hooglugt、Gerrit H. Veeneman、Constant A.A. van Boeckel

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00225-6

  日期：1996.4

  The synthesis of hexasaccharide1, [Galβ(1-4)GlcNAc[6OSO3]β(1-3)Galβ(1-4)GlcNAcβ(1-3)Galβ(1-3)GalNAcα-O(CH2)3NH2], which corresponds to a porcine zona pellucida fragment that inhibits porcine sperm-oocyte interaction, is described. Compound1 was obtained from fully protected hexasaccharide2, which was in turn constructed from protected Galβ(1-3)GalNAc disaccharide5, containing an α-linked 3-azidopropyl

  六糖1，[Galβ（1-4）GlcNAc [6OSO 3 ]β（1-3）Galβ（1-4）GlcNAcβ（1-3）Galβ（1-3）GalNAcα-O（CH 2）3的合成描述了NH 2 ]，其对应于抑制猪精子-卵母细胞相互作用的猪透明带片段。化合物1是从完全保护的六糖2中获得的，而六糖2依次由保护的Galβ（1-3）GalNAc二糖5（包含一个与α连接的3-叠氮丙基间隔基）以及乳糖胺衍生物3和4构成。通过将硒代苯基糖苷偶联制备二糖3和46具有含有异头硫代乙基的糖基受体。NIS / TfOH促进了二糖4与5的偶联，得到29，通过选择性除去乙酰丙酰基将其转化为四糖受体30。用3的30进行糖基化，得到保护的六糖2。去除邻苯二甲酰亚胺基，乙酰化，然后选择性去除烯丙基和硫酸化，最后完全脱保护，得到六糖1。
• A facile synthesis of sialylated oligolactosamine glycans from lactose via the Lafont intermediate
  作者：Peng Peng、Han Liu、Jianzhi Gong、John M. Nicholls、Xuechen Li

  DOI：10.1039/c4sc01013b

  日期：——

  The 2-aminophosphonium iodide lactosamine glycoside (Lafont intermediate) readily obtained from lactose has been previously shown not to be amenable to derivatization for oligosaccharide synthesis, but has now been successfully converted via the salicylaldehyde imine into suitably protected lactosamine building blocks (13–16) for glycosylation. The titled strategy has enabled us to rapidly synthesize

  先前已证明，从乳糖容易获得的2-氨基碘化碘化乳糖胺糖苷（Lafont中间体）不适合寡糖合成的衍生化作用，但现已成功地通过水杨醛亚胺转化为适当保护的乳糖胺结构单元（13-16）用于糖基化。标题策略使我们能够快速合成Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc五糖和Neu5Ac-α-2,3LacNAc-β-1,3LacNAc-β-1,3LacNAc七糖。此外，该策略已被采用为其它的2-氨基糖的合成（例如，23-27），其提供对2-氨基糖积木制备一种有用的方法。
• Nagorny, Pavel; Fasching, Bernhard; Li, Xuechen, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5792 - 5799
  作者：Nagorny, Pavel、Fasching, Bernhard、Li, Xuechen、Chen, Gong、Aussedat, Baptiste、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——