ethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 125520-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: beta-D-Glucopyranoside, ethyl 2-deoxy-2-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-4,6-O-[(R)-phenylmethylene]-1-thio-, 3-acetate；[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 125520-04-9
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₇S
• 分子量: 483.542
• InChiKey: PPQPCGYKNOBBLK-KHODRUNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopryanoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成人乳寡糖文库

  摘要：

  人乳寡糖（HMO）是人乳中作为主要成分之一存在的各种未结合的聚糖家族。由于HMO的多样性和复杂性，其表征，定量和生物功能研究仍然是一个巨大的挑战。同类HMO库的可访问性对于解决困扰学术界数十年的这些问题至关重要。在这项研究中，报告了一种有效的化学酶策略，即核心合成/酶延伸（CSEE），用于快速生产各种HMO。在3个通用构建基的基础上，通过在收敛片段偶联策略中一致使用寡糖基硫醚和寡糖溴化物作为糖基化供体，化学合成了3个核心结构。然后，这些核心结构中的每一个都通过4种健壮的糖基转移酶扩展至多达11个HMO。化学合成31种HMO的文库，并通过MS和NMR进行表征。CSEE确实提供了一种实用的方法来为各种应用收集结构明确的HMO。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00478
• 作为产物：
  描述：

  乙基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于修饰脂质 II 合成的脱氧双糖前体的合成

  摘要：

  描述了用于修饰脂质 II 合成的新型脱氧二糖前体的合成。通过 TBTH/AIBN 自由基还原碘衍生物和使用硼氢化物试剂 (nBu4NBH4) 氢还原三氟甲磺酸酯，分别获得 3-和 4-脱氧-GlcNAc 供体。NIS/TMSOTf 促进受体的 O-糖基化，产生 3-和 4-脱氧二糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600515

文献信息

• Synthesis of the Lewis b pentasaccharide and a HSA-conjugate thereof
  作者：Viviane Fournière、Linnéa Skantz、Ferenc Sajtos、Stefan Oscarson、Martina Lahmann

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.036

  日期：2010.9

  Helicobacter pylori, a gastric pathogen, binds to various blood group antigens, including the Lewis types, present in the gastric tissue and a relation between the presentation of the ligands and the overall strength of binding has been assumed. Synthetic Lewis b tetra- and hexasaccharide conjugates are available but not the analogous pentasaccharide. An efficient synthesis of the amino spacer equipped

  胃病原体幽门螺杆菌与胃组织中存在的各种血型抗原（包括路易斯型）结合，并且已经假定了配体的呈递与总结合强度之间的关系。可以使用合成的Lewis b四糖和六糖缀合物，但不能获得类似的五糖。氨基隔离物的高效合成配备路易斯b五糖，3-氨基丙基α-升-fucopyranosyl-（1→2）-β- d -galactopyranosyl-（1→3） - [α-升-fucopyranosyl-（1→4 ）] - 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-β- d -glucopyranosyl-（1→3）-β- d -galactopyranoside，提出使之碳水化合物识别过程的进一步调查幽门螺杆菌。
• An easy access to asymmetrically substituted oligoethylene glycols from 18-crown-6
  作者：Polina I. Abronina、Alexander I. Zinin、Anna V. Orlova、Sergey L. Sedinkin、Leonid O. Kononov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.065

  日期：2013.8

  A new route for the preparation of multi-gram quantities of the heterobifunctional oligoethylene glycol (OEG) derivatives (n = 6, 7) is reported based on decyclization of 18-crown-6.

  据报道，基于18-crown-6的脱环作用，制备了多克量的异双功能低聚乙二醇（OEG）衍生物（n  = 6、7 ）的新途径。
• 4-(Pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides as bidentate ligands for oligosaccharide synthesis via temporary deactivation
  作者：Papapida Pornsuriyasak、Nigam P. Rath、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1039/b810569c

  日期：——

  This study focusses on a new concept for oligosaccharide synthesis based on 4-(pyridin-2-yl)thiazol-2-yl thioglycosides that can either act as effective glycosyl donors or can be deactivated by stable bidentate complexation with palladium(II) bromide.

  本研究的重点是基于 4-(吡啶-2-基)噻唑-2-基硫代糖苷的寡糖合成新概念，这些硫代糖苷既可以作为有效的糖基供体，也可以通过与溴化钯（II）稳定的双叉络合物而失活。
• Synthesis of trisaccharide and a tetrasaccharide repeating unit corresponding to the O-antigen of Shiga toxin producing Escherichia coli O177
  作者：Manas Jana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.042

  日期：2015.6

  A trisaccharide and a tetrasaccharide repeating unit corresponding to the cell wall O-antigen of verotoxin producing Escherichia coli O177 strain have been synthesized in excellent yield using sequential stereoselective glycosylation strategy. A common trichloroacetimidate intermediate has been used for the incorporation of two l-fucosamine moieties in the target molecules.

  使用顺序立体选择性糖基化策略，以优异的产率合成了对应于产生毒素的大肠杆菌O177菌株的细胞壁O-抗原的三糖和四糖重复单元。常用的三氯乙酰亚氨酸酯中间体已用于在靶分子中掺入两个1-岩藻糖胺部分。
• Facile synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the common O-antigen of Salmonella enterica O57 and Escherichia coli O51
  作者：Tamashree Ghosh、Abhishek Santra、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.04.001

  日期：2013.5

  for the synthesis of a pentasaccharide present in the O-antigen of Salmonella enterica O57 and Escherichia coli O51 strains. A sequential glycosylation strategy has been adopted for the synthesis of the target pentasaccharide. All intermediate steps are high yielding and the glycosylation steps are stereoselective. A number of recently developed methodologies have been used in the synthesis.

  已经开发出一种简明的化学合成策略来合成存在于肠沙门氏菌O57和大肠杆菌O51菌株的O-抗原中的五糖。已采用顺序糖基化策略来合成目标五糖。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是立体选择性的。综合中已使用了许多最新开发的方法。