phenyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 159734-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-4-(Benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 159734-71-1
• 化学式: C₃₆H₃₃NO₇S
• 分子量: 623.727
• InChiKey: XIMVSPISESOFAN-YJFLAYICSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4A MS 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸酐 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.32h， 生成 O-(3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-chloroacetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosylazide
  参考文献：
  名称：

  化学选择性连接应用于合成 CD52 的双天线 N 连接糖型

  摘要：

  我们在这里报告了一种合成 N 连接糖肽类似物的策略，该类似物用适合通过化学选择性连接构建的硫醚代替从核心五糖延伸的糖苷键。通过基于 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成，关键构建块是包含两个硫醇残基的五糖-Asn 类似物。然后通过用 N-溴乙酰胺三糖对该糖肽进行烷基化，很容易生成十一糖模拟物。使用该技术完成了复杂类型 N 连接糖肽模拟物的快速组装。

  DOI：

  10.1021/ja029346v
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4 Angstroem MS 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 phenyl 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of (4,6-Pyr)-Gal β1→4GlcNAcβ1→3Fucβ1→OMe: A Pyruvated Trisaccharide Related to the Cell Aggregation of the SpongeMicrociona Prolifera

  摘要：

  4,6-O-[(R)-1-carboxylethylidene] Gal beta 1-->4GlcNAc beta 1-->3Fuc beta 1-->OMe, a pyruvated trisaccharide unit involved in the aggregation factor of the marine sponge Microciona prolifera, was synthesized stereospecifically and unambiguously employing thioglycosides as glycosyl donors to construct glycosidic bonds.

  DOI：

  10.1080/07328309808002904

文献信息

• 糖化合物、糖化合物の製造方法、ＥＮＧａｓｅ活性検出用組成物、及びＥＮＧａｓｅ活性阻害剤のスクリーニング方法
  申请人：国立大学法人群馬大学

  公开号：JP2017222590A

  公开（公告）日：2017-12-21

  【課題】エンド−β−Ｎ−アセチルグルコサミニダーゼ（ＥＮＧａｓｅ）活性の検出に利用することができる新規な化合物やＥＮＧａｓｅ活性阻害剤の開発に役立つスクリーニング方法を提供することを目的とする。【解決手段】蛍光共鳴エネルギー移動（ＦＲＥＴ）が生じる蛍光基と消光基を特定の五糖構造に導入した下記式（Ｉ）で表される化合物が、ＥＮＧａｓｅ活性の検出に有効である。【選択図】なし

  这个文本是关于新化合物和ENgase活性抑制剂的筛选方法，旨在用于检测ENgase（End-β-N-乙酰葡萄糖胺酶）活性。通过在特定五糖结构中引入产生荧光基和猝灭基之间的荧光共振能量转移（FRET）的化合物，可以有效检测ENgase活性。
• A new strategy for the synthesis of the core trisaccharide of asparagine-linked sugar chains
  作者：Ichiro Matsuo、Megumi Isomura、Richard Walton、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02034-5

  日期：1996.11

  The core trisaccharide common to all asparagine-linked glycoprotein oligosaccharides was synthesized using two novel processes: 1) regioselective acetylation using lipase, and 2) inversion of the C-2 hydroxyl group of the glucose residue in a glucosyl chitobiose derivative to produce the corresponding mannosyl chitobiose derivative.

  所有天冬酰胺连接的糖蛋白寡糖共有的核心三糖是通过两种新方法合成的：1）使用脂肪酶进行区域选择性乙酰化，以及2）葡萄糖基壳二糖衍生物中葡萄糖残基的C-2羟基反转以产生相应的甘露糖基壳二糖衍生物。
• Orthogonal Glycosylation Strategy in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Osamu Kanie、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1021/ja00105a066

  日期：1994.12
• Thermodynamic Analysis of Interactions between N-Linked Sugar Chains and F-Box Protein Fbs1
  作者：Shinya Hagihara、Kiichiro Totani、Ichiro Matsuo、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/jm0489511

  日期：2005.5.1

  Fbs1 is a recently discovered F-box protein that was proposed to recognize high-mannose-type asparagine-linked glycoprotein sugar chains. To reveal the specificity of Fbs1, Man alpha 1 -> 6Man beta 1 -> 4GlcNAc(2), Man alpha 1 -> 3Mar beta -> 4GlcNAc(2), and Man alpha 1 -> 3(Man alpha 1 -> 6)Man beta 1 -> 4GlcNAc(2) were synthesized and their affinities for Fbs1 were evaluated in comparison with previously synthesized Man(9)GlcNAc(2) and Man(8)GlcNAc(2). These analyses revealed that Man(3)GlcNAc(2) had the strongest affinity and the chitobiose and alpha 1 -> 6 linked Man residue are necessary for Fbs1 to recognize a sugar.