3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide | 161315-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-azido-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 161315-66-8
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₆
• 分子量: 514.538
• InChiKey: QMPZBVKAXKGNDM-ZFXZZAOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  双磷酸化的6-磷酸甘露糖磷酸N-聚糖的化学合成及其与人碳酸酐酶II的便捷单结合，用于体内荧光成像

  摘要：

  红发随手：第一化学合成一个全面阐述bisphosphorylated三触角M6P的N-聚糖是通过一个高效的后期磷酸化战略实现。成功构建了一个基于人类碳酸酐酶II的荧光标记新糖蛋白平台，以便通过共聚焦荧光成像在基于细胞的测定中评估M6P N聚糖指导的蛋白内在化过程。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000785
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  合成核心三糖作为N-聚糖和糖缀合物的通用构建基块。

  摘要：

  糖蛋白（N-聚糖）中的N-连接寡糖可通过构件方法方便地组装。核心三糖（β-甘露糖基壳二糖）的保护形式被确定为关键组成部分。核心三糖的壳二糖部分由糖基氟化物构建，该糖基氟化物用作还原性GlcNAc叠氮化物和内部GlcNAc部分的前体。β-甘露糖基化是在三糖阶段通过β-葡萄糖基壳二糖的分子内转化来完成的。β-甘露糖苷和叠氮基在核心三糖还原端的亚苄基保护可以模块化合成N-聚糖及其糖缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200390156

文献信息

• Synthesis of a Versatile Probe for Analysis of Cytoplasmic Peptide-N-Glycanase
  作者：Mizuho Masuda、Shinpei Miyazawa、Yukishige Ito、Ichiro Matsuo

  DOI：10.1002/jccs.201100631

  日期：2012.3

  A clickable alkyne tagged chloroacetamidyl chitobiose derivative was synthesized as a potential inhibitor of cytoplasmic peptide‐N‐glycanase (PNGase). Construction of a chitobiose structure containing both alkyne and azide functional groups was performed using a thioglycoside donor having a triisopropylsilyl (TIPS) protected alkyne group and a glycosyl azide acceptor. The resultant chitobiosyl azide

  合成了可点击的炔烃标记的氯乙酰胺基壳二糖衍生物，作为细胞质肽-N-聚糖酶（PNGase）的潜在抑制剂。使用具有三异丙基甲硅烷基（TIPS）保护的炔基和糖基叠氮化物受体的硫代糖苷供体，进行同时包含炔和叠氮官能团的壳二糖结构的构建。将得到的壳生物基叠氮化物衍生物还原为相应的糖基胺，并引入氯乙酰基。最后，使用四丁基氟化铵（TBAF）除去TIPS基团，得到目标化合物。我们使用点击条件偶联了丹磺酰基衍生物，并选择性地获得了荧光标记的二糖衍生物。
• A convenient synthesis of the core trisaccharide of the N-glycans
  作者：Zhichao Lu、Ning Ding、Wei Zhang、Peng Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.060

  日期：2011.6

  A convenient synthesis of the core trisaccharide of the N-glycans was described. Orthogonal one-pot glycosylation of three monosaccharide building blocks was performed to furnish β-glucosyl chitobiose, which was then transformed to β-mannosyl chitobiose by intramolecular epimerization of the C-2 position of the β-glucoside. The key glucosyl donor 7c with differentiated 2,3-OH was prepared following

  描述了N-聚糖的核心三糖的方便合成。进行三个单糖结构单元的正交一锅糖基化反应以提供β-葡萄糖基壳二糖，然后通过分子内差向异构化β-葡萄糖苷的C-2位将其转化为β-甘露糖基壳二糖。遵循4，6 - O-亚苄基保护的1，2-原酸酯策略，制备了具有分化的2，3-OH的关键葡糖基供体7c。
• Synthesis and CD structural studies of CD52 peptides and glycopeptides
  作者：Benjamin M. Swarts、Yu-Cheng Chang、Honggang Hu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1016/j.carres.2008.08.024

  日期：2008.11

  peptides and glycopeptides of the CD52 antigen are described. Solid phase peptide synthesis was employed in the construction of the target compounds from Fmoc-protected commercial amino acids and synthetic glycan-asparagine conjugates. Circular dichroism studies of the synthetic targets showed that they exist as random coils in solution, and no significant change in secondary structure was observed

  描述了CD52抗原的五个天然和N末端乙酰化肽和糖肽的合成。固相肽合成用于由Fmoc保护的商业氨基酸和合成的聚糖-天冬酰胺偶联物构建目标化合物。合成目标物的圆二色性研究表明，它们以无规卷曲形式存在于溶液中，当CD52肽在N端被乙酰化或在Asn（3）残基处被二糖糖基化时，二级结构没有观察到显着变化。或含岩藻糖的支链三糖。
• Chemoselective Ligation Applied to the Synthesis of a Biantennary <i>N</i>-Linked Glycoform of CD52
  作者：Matthew R. Pratt、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja029346v

  日期：2003.5.1

  here a strategy for the synthesis of N-linked glycopeptide analogues that replace the glycosidic linkages extending from the core pentasaccharide with thioethers amenable to construction by chemoselective ligation. The key building block, a pentasaccharide-Asn analogue containing two thiol residues, was incorporated into CD52 by 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-based solid-phase peptide synthesis. An

  我们在这里报告了一种合成 N 连接糖肽类似物的策略，该类似物用适合通过化学选择性连接构建的硫醚代替从核心五糖延伸的糖苷键。通过基于 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成，关键构建块是包含两个硫醇残基的五糖-Asn 类似物。然后通过用 N-溴乙酰胺三糖对该糖肽进行烷基化，很容易生成十一糖模拟物。使用该技术完成了复杂类型 N 连接糖肽模拟物的快速组装。
• A new method of anomeric protection and activation based on the conversion of glycosyl azides into glycosyl fluorides
  作者：Wolfgang Bröder、Horst Kunz

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84071-d

  日期：1993.10

  Glycosyl azides provide reliable anomeric protection stable to conditions for hydrolytic removal of ester groups, for reductive opening or release of acetalic diol protection, for the introduction of ether-type protection, and for glycosylation processes. The utility of this anomeric protection is further enhanced as glycosyl azides may be converted into glycosyl fluorides, which can be activated for

  糖基叠氮化物提供稳定的可靠的端基异构保护，该条件稳定于以下条件：水解除去酯基，还原性打开或释放缩醛二醇保护，引入醚型保护以及糖基化过程。由于可将糖基叠氮化物转化为可被糖基化反应活化的糖基氟化物，因此进一步提高了该端基保护的效用。为此，已经将糖基叠氮化物与乙酰二羧酸二叔丁酯进行了1，3-偶极环加成。用氟化氢-吡啶配合物处理时，N-糖基三唑衍生物直接得到糖基氟化物。