4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide | 161315-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 161315-65-7
• 化学式: C₃₀H₂₈N₄O₇
• 分子量: 556.575
• InChiKey: LDUWVRXXMFTVNX-JQPIIJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fully and partially benzylated glycosyl azides via thioalkyl glycosides as precursors for the preparation of N-glycopeptides

  摘要：

  Fully O-benzylated mono-, di- and trisaccharide glycosyl azides representing the reducing terminal of the core structure of N-glycans were synthesized. Totally and partially benzylated thioalkyl glucosamine glycosides were converted into the corresponding glycosyl azides with trimethylsilyl azide in the presence of methyl triflate. The beta-mannosidic linkage was created by C-2 epimerization of the initially introduced beta-D-gluco-unit via oxidation followed by stereoselective reduction with tetrabutylammonium borohydride. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01540-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  合成核心三糖作为N-聚糖和糖缀合物的通用构建基块。

  摘要：

  糖蛋白（N-聚糖）中的N-连接寡糖可通过构件方法方便地组装。核心三糖（β-甘露糖基壳二糖）的保护形式被确定为关键组成部分。核心三糖的壳二糖部分由糖基氟化物构建，该糖基氟化物用作还原性GlcNAc叠氮化物和内部GlcNAc部分的前体。β-甘露糖基化是在三糖阶段通过β-葡萄糖基壳二糖的分子内转化来完成的。β-甘露糖苷和叠氮基在核心三糖还原端的亚苄基保护可以模块化合成N-聚糖及其糖缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200390156

文献信息

• Chemoselective Ligation Applied to the Synthesis of a Biantennary <i>N</i>-Linked Glycoform of CD52
  作者：Matthew R. Pratt、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja029346v

  日期：2003.5.1

  here a strategy for the synthesis of N-linked glycopeptide analogues that replace the glycosidic linkages extending from the core pentasaccharide with thioethers amenable to construction by chemoselective ligation. The key building block, a pentasaccharide-Asn analogue containing two thiol residues, was incorporated into CD52 by 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-based solid-phase peptide synthesis. An

  我们在这里报告了一种合成 N 连接糖肽类似物的策略，该类似物用适合通过化学选择性连接构建的硫醚代替从核心五糖延伸的糖苷键。通过基于 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成，关键构建块是包含两个硫醇残基的五糖-Asn 类似物。然后通过用 N-溴乙酰胺三糖对该糖肽进行烷基化，很容易生成十一糖模拟物。使用该技术完成了复杂类型 N 连接糖肽模拟物的快速组装。
• A new strategy for the synthesis of the core trisaccharide of asparagine-linked sugar chains
  作者：Ichiro Matsuo、Megumi Isomura、Richard Walton、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02034-5

  日期：1996.11

  The core trisaccharide common to all asparagine-linked glycoprotein oligosaccharides was synthesized using two novel processes: 1) regioselective acetylation using lipase, and 2) inversion of the C-2 hydroxyl group of the glucose residue in a glucosyl chitobiose derivative to produce the corresponding mannosyl chitobiose derivative.

  所有天冬酰胺连接的糖蛋白寡糖共有的核心三糖是通过两种新方法合成的：1）使用脂肪酶进行区域选择性乙酰化，以及2）葡萄糖基壳二糖衍生物中葡萄糖残基的C-2羟基反转以产生相应的甘露糖基壳二糖衍生物。
• Unverzagt, Carlo, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 10, p. 1170 - 1173
  作者：Unverzagt, Carlo

  DOI：——

  日期：——