O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-β-D-glucopyranosyl azide | 161315-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide；2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-azido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-hydroxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 161315-68-0
• 化学式: C₅₆H₅₁N₅O₁₂
• 分子量: 986.047
• InChiKey: FXTQWTDLBWKEJS-DBGPAIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-β-D-glucopyranosyl azide 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 O-(3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosylazide
  参考文献：
  名称：

  天冬酰胺连接的糖链核心三糖合成的新策略

  摘要：

  所有天冬酰胺连接的糖蛋白寡糖共有的核心三糖是通过两种新方法合成的：1）使用脂肪酶进行区域选择性乙酰化，以及2）葡萄糖基壳二糖衍生物中葡萄糖残基的C-2羟基反转以产生相应的甘露糖基壳二糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02034-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叠氮基三甲基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  合成核心三糖作为N-聚糖和糖缀合物的通用构建基块。

  摘要：

  糖蛋白（N-聚糖）中的N-连接寡糖可通过构件方法方便地组装。核心三糖（β-甘露糖基壳二糖）的保护形式被确定为关键组成部分。核心三糖的壳二糖部分由糖基氟化物构建，该糖基氟化物用作还原性GlcNAc叠氮化物和内部GlcNAc部分的前体。β-甘露糖基化是在三糖阶段通过β-葡萄糖基壳二糖的分子内转化来完成的。β-甘露糖苷和叠氮基在核心三糖还原端的亚苄基保护可以模块化合成N-聚糖及其糖缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.200390156

文献信息

• A new strategy for the synthesis of the core trisaccharide of asparagine-linked sugar chains
  作者：Ichiro Matsuo、Megumi Isomura、Richard Walton、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02034-5

  日期：1996.11

  The core trisaccharide common to all asparagine-linked glycoprotein oligosaccharides was synthesized using two novel processes: 1) regioselective acetylation using lipase, and 2) inversion of the C-2 hydroxyl group of the glucose residue in a glucosyl chitobiose derivative to produce the corresponding mannosyl chitobiose derivative.

  所有天冬酰胺连接的糖蛋白寡糖共有的核心三糖是通过两种新方法合成的：1）使用脂肪酶进行区域选择性乙酰化，以及2）葡萄糖基壳二糖衍生物中葡萄糖残基的C-2羟基反转以产生相应的甘露糖基壳二糖衍生物。
• Efficient and Concise Synthesis of βMan1–4GlcN Linkage of Pentasaccharide Core by Using 6-Nitro-2-benzothiazolyl α-Mannoside
  作者：Hiroki Mandai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.702

  日期：2005.5

  Efficient and concise synthesis of βMan1–4GlcN of pentasaccharide core is established; direct β-mannosylations of 4-OH group of 2-deoxy-2-phthaloyl and 2-azide-2-deoxy glucose derivatives by using 6-nitro-2-benzothiazolyl α-mannoside proceeded smoothly to afford the desired β-mannosides in high yields.

  利用 6-硝基-2-苯并噻唑基 α-甘露糖苷对 2-脱氧-2-邻苯二甲酰和 2-叠氮-2-脱氧葡萄糖衍生物的 4-OH基团进行直接 β-甘露糖苷化，顺利合成了五糖核心的 βMan1-4GlcN ，并获得了高产率的所需 β-甘露糖苷。
• 6-Nitro-2-benzothiazolyl α-Mannoside: A Highly Efficient Mannosyl Donor in Constructing β-Man(1→4)GlcN Linkage and Its Application to the Synthesis of the Pentasaccharide Core of<i>N</i>-Glycans
  作者：Hiroki Mandai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.479

  日期：2006.3

  An efficient and concise synthesis of the β-Man(1→4)GlcN linkage that exists in N-linked glycans has been established. Direct β-mannosylations of the 4-OH group of glucosamine derivatives by using ...

  已经建立了存在于 N-连接聚糖中的 β-Man(1→4)GlcN 键的高效简明合成。葡萄糖胺衍生物的 4-OH 基团的直接 β-甘露糖基化...
• Chemical Synthesis of a Bisphosphorylated Mannose-6-Phosphate N-Glycan and its Facile Monoconjugation with Human Carbonic Anhydrase II for in vivo Fluorescence Imaging
  作者：Yunpeng Liu、Yan Mei Chan、Jianhui Wu、Chen Chen、Alan Benesi、Jing Hu、Yanming Wang、Gong Chen

  DOI：10.1002/cbic.201000785

  日期：2011.3.21

  Red‐ily made: The first chemical synthesis of a fully elaborated bisphosphorylated triantennary M6P N‐glycan was achieved through a highly efficient late‐stage phosphorylation strategy. A human carbonic anhydrase II‐based fluorescently tagged neoglycoprotein platform was successfully constructed in order to evaluate the M6P N‐glycan‐directed protein internalization process in cell‐based assays by confocal

  红发随手：第一化学合成一个全面阐述bisphosphorylated三触角M6P的N-聚糖是通过一个高效的后期磷酸化战略实现。成功构建了一个基于人类碳酸酐酶II的荧光标记新糖蛋白平台，以便通过共聚焦荧光成像在基于细胞的测定中评估M6P N聚糖指导的蛋白内在化过程。
• Synthesis of Biantennary Complex-Type Nonasaccharyl Asn Building Blocks for Solid-Phase Glycopeptide Synthesis
  作者：Masashi Hagiwara、Mizuki Dohi、Yuko Nakahara、Keiko Komatsu、Yuya Asahina、Akiharu Ueki、Hironobu Hojo、Yoshiaki Nakahara、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/jo200149d

  日期：2011.7.1

  synthesized in a protected form suitable to use in the Fmoc solid-phase peptide synthesis studies. Two approaches for the nonasaccharide synthesis were examined by taking advantage of the highly β-selective glycosylation with GlcNTCA (N-phenyl)trifluoroacetimidate. An earlier approach, which involved the reaction of the trisaccharide donor (Gal-GlcNTCA-Man) and trisaccharide acceptor (Man-GlcNPhth2-N3), produced

  以适合于Fmoc固相肽合成研究的受保护形式合成带有LacNAc和LacdiNAc作为非还原末端基序的双天线复合型N-聚糖。通过利用GlcNTCA（N-苯基）三氟乙酰亚氨酸酯的高度β-选择性糖基化作用，研究了两种合成九糖的方法。较早的方法涉及三糖供体（Gal-GlcNTCA-Man）和三糖受体（Man-GlcNPhth 2 -N 3）的反应，产生了九糖异构体的混合物。另一方面，三糖受体的甘露糖基化（Man-GlcNPhth 2 -N 3）立体选择性地得到已知的五糖（Man 3 -GlcNPhth 2 -N 3），其与二糖基糖基供体（Gal-GlcNTCA或GalNTCA-GlcNTCA）反应以产生所需的九糖为单个立体异构体。选择性脱酞酰化，然后进行N-乙酰化，提供了GlcNAc 2的功能。在Ph（CH 3）2 P和HOOBt存在下，将所得的非糖基叠氮化物与Fmoc-Asp（OPfp）-OBu