(3E)-4-[(3R,4S)-3,4-二羟基-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基]-3-丁烯-2-酮 | 875666-39-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3E)-4-[(3R,4S)-3,4-二羟基-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基]-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: cis-3,4-Dihydroxy-beta-ionone
• 英文别名: (E)-4-[(3R,4S)-3,4-dihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 875666-39-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: FXRGLHAKDUTPCV-CYLBZQBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-[(3R,4S)-3,4-二羟基-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基]-3-丁烯-2-酮 、 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到[(1S,2R)-2-hydroxy-3,5,5-trimethyl-4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-3-en-1-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XV. Inhibitory Effect on Aldose Reductase and Structures of Saussureosides A and B from Saussurea medusa

  摘要：

  水母雪莲 MAXIM 全草的 80% 丙酮水溶液提取物。发现抑制大鼠晶状体醛糖还原酶（IC50=1.4 μg/ml）。从该提取物中分离出类黄酮、木脂素和奎尼酸衍生物以及两种新的紫罗兰酮糖苷（雪莲苷 A 和 B）。基于化学和物理化学证据（包括应用改良的 Mosher 方法）阐明了它们的绝对立体结构。此外，还发现一些分离株对醛糖还原酶表现出抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1416
• 作为产物：
  描述：

  3α-hydroxy-4α-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,7-megastigmadien-9-one 在 水 、 β-glucosidase 作用下， 反应 96.0h， 以75%的产率得到(3E)-4-[(3R,4S)-3,4-二羟基-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基]-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XV. Inhibitory Effect on Aldose Reductase and Structures of Saussureosides A and B from Saussurea medusa

  摘要：

  水母雪莲 MAXIM 全草的 80% 丙酮水溶液提取物。发现抑制大鼠晶状体醛糖还原酶（IC50=1.4 μg/ml）。从该提取物中分离出类黄酮、木脂素和奎尼酸衍生物以及两种新的紫罗兰酮糖苷（雪莲苷 A 和 B）。基于化学和物理化学证据（包括应用改良的 Mosher 方法）阐明了它们的绝对立体结构。此外，还发现一些分离株对醛糖还原酶表现出抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1416

文献信息

• Synthese der (3S,4R,3?S,4?R)- und (3S,4S,3?S,4?S)Crustaxanthine sowie weiterer Verbindungen mit 3,4-Dihydroxy-?-Endgruppen
  作者：Daniel Jacques Buschor、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19900730426

  日期：1990.6.20

  Synthesis of (3S,4R,3′S,4′R)- and (3S,4S,3′S,4′S)-Crustaxanthins and Further Compounds with 3,4-Dihydroxy β-End-groups

  （3合成小号，4 - [R，3'小号，4' - [R ）-和（3小号，4小号，3'小号，4'小号）-Crustaxanthins并用3,4-二羟基β端基的其它化合物
• BUSCHOR, DANIEL JACQUES;EUGSTER, CONRAD HANS, VELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1002-1021
  作者：BUSCHOR, DANIEL JACQUES、EUGSTER, CONRAD HANS

  DOI：——

  日期：——
• Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XV. Inhibitory Effect on Aldose Reductase and Structures of Saussureosides A and B from Saussurea medusa
  作者：Haihui Xie、Tao Wang、Hisashi Matsuda、Toshio Morikawa、Masayuki Yoshikawa、Tadato Tani

  DOI：10.1248/cpb.53.1416

  日期：——

  The 80% aqueous acetone extract from the whole plant of Saussurea medusa MAXIM. was found to inhibit rat lens aldose reductase (IC50=1.4 μg/ml). From this extract, flavonoids, lignans, and quinic acid derivatives were isolated together with two new ionone glycosides, saussureosides A and B. Their absolute stereostructures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence including the application of modified Mosher's method. In addition, some isolates were found to show an inhibitory effect on aldose reductase.

  水母雪莲 MAXIM 全草的 80% 丙酮水溶液提取物。发现抑制大鼠晶状体醛糖还原酶（IC50=1.4 μg/ml）。从该提取物中分离出类黄酮、木脂素和奎尼酸衍生物以及两种新的紫罗兰酮糖苷（雪莲苷 A 和 B）。基于化学和物理化学证据（包括应用改良的 Mosher 方法）阐明了它们的绝对立体结构。此外，还发现一些分离株对醛糖还原酶表现出抑制作用。
• Three New Megastigmane Glucopyranosides from the Cardamine komarovii
  作者：Il Kyun Lee、Ki Hyun Kim、Seung Young Lee、Sang Un Choi、Kang Ro Lee

  DOI：10.1248/cpb.59.773

  日期：——

  Three new megastigmane glucopyranosides, komaroveside A [(3S,4R,5Z,7E)-3,4-dihydroxy-5,7-megastigmadien-9-one-3-O-β-D-glucopyranoside] (1), komaroveside B [(3S,4S,5S,6R,7E)-5,6-epoxy-3,4-dihydroxy-7-megastigmen-9-one-3-O-β-D-glucopyranoside] (2) and komaroveside C [(3S,4S,5S,6R,7E,9S)-5,6-epoxy-3,4,9-trihydroxy-7-megastigmen-3-O-β-D-glucopyranoside] (3) were isolated, together with eight known compounds, from Cardamine komarovii. The identification of these compounds and the elucidation of their structures were based on 1D- and 2D-NMR spectral data analysis. The isolated compounds were tested for their cytotoxicity against four human tumor cell lines (A549, SK-OV-3, SK-MEL-2, HCT15) in vitro using the sulforhodamine B bioassay.

  从荠菜中分离出三种新的麦角甾烷葡萄糖苷，即komaroveside A [(3S,4R,5Z,7E)-3,4-二羟基-5,7-麦角甾烷二烯-9-酮-3-O-β-D-葡萄糖苷] (1)、komaroveside B [(3S,4S,5S,6R,7E)-5,6-环氧-3,4-二羟基-7-麦角甾烷-9-酮-3-O-β-D-葡萄糖苷] (2) 和 komaroveside C [(3S,4S,5S,6R,7E,9S)-5,6-环氧-3,4,9-三羟基-7-麦角甾烷-3-O-β-D-葡萄糖苷] (3)，以及八种已知化合物。这些化合物的鉴定及其结构的阐明是基于1D和2D-NMR光谱数据分析。分离出的化合物使用磺基罗丹明B生物测定法在体外测试了其对四种人类肿瘤细胞系（A549、SK-OV-3、SK-MEL-