(3E)-4-[(3R,4S)-3,4-二羟基-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基]-3-丁烯-2-酮 | 875666-39-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3E)-4-[(3R,4S)-3,4-二羟基-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基]-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: cis-3,4-Dihydroxy-beta-ionone
• 英文别名: (E)-4-[(3R,4S)-3,4-dihydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 875666-39-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: FXRGLHAKDUTPCV-CYLBZQBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-[(3R,4S)-3,4-二羟基-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基]-3-丁烯-2-酮 、 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到[(1S,2R)-2-hydroxy-3,5,5-trimethyl-4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-3-en-1-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XV. Inhibitory Effect on Aldose Reductase and Structures of Saussureosides A and B from Saussurea medusa

  摘要：

  水母雪莲 MAXIM 全草的 80% 丙酮水溶液提取物。发现抑制大鼠晶状体醛糖还原酶（IC50=1.4 μg/ml）。从该提取物中分离出类黄酮、木脂素和奎尼酸衍生物以及两种新的紫罗兰酮糖苷（雪莲苷 A 和 B）。基于化学和物理化学证据（包括应用改良的 Mosher 方法）阐明了它们的绝对立体结构。此外，还发现一些分离株对醛糖还原酶表现出抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1416
• 作为产物：
  描述：

  3α-hydroxy-4α-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,7-megastigmadien-9-one 在 水 、 β-glucosidase 作用下， 反应 96.0h， 以75%的产率得到(3E)-4-[(3R,4S)-3,4-二羟基-2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基]-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XV. Inhibitory Effect on Aldose Reductase and Structures of Saussureosides A and B from Saussurea medusa

  摘要：

  水母雪莲 MAXIM 全草的 80% 丙酮水溶液提取物。发现抑制大鼠晶状体醛糖还原酶（IC50=1.4 μg/ml）。从该提取物中分离出类黄酮、木脂素和奎尼酸衍生物以及两种新的紫罗兰酮糖苷（雪莲苷 A 和 B）。基于化学和物理化学证据（包括应用改良的 Mosher 方法）阐明了它们的绝对立体结构。此外，还发现一些分离株对醛糖还原酶表现出抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1416

文献信息

• Three New Megastigmane Glucopyranosides from the Cardamine komarovii
  作者：Il Kyun Lee、Ki Hyun Kim、Seung Young Lee、Sang Un Choi、Kang Ro Lee

  DOI：10.1248/cpb.59.773

  日期：——

  Three new megastigmane glucopyranosides, komaroveside A [(3S,4R,5Z,7E)-3,4-dihydroxy-5,7-megastigmadien-9-one-3-O-β-D-glucopyranoside] (1), komaroveside B [(3S,4S,5S,6R,7E)-5,6-epoxy-3,4-dihydroxy-7-megastigmen-9-one-3-O-β-D-glucopyranoside] (2) and komaroveside C [(3S,4S,5S,6R,7E,9S)-5,6-epoxy-3,4,9-trihydroxy-7-megastigmen-3-O-β-D-glucopyranoside] (3) were isolated, together with eight known compounds, from Cardamine komarovii. The identification of these compounds and the elucidation of their structures were based on 1D- and 2D-NMR spectral data analysis. The isolated compounds were tested for their cytotoxicity against four human tumor cell lines (A549, SK-OV-3, SK-MEL-2, HCT15) in vitro using the sulforhodamine B bioassay.

  从荠菜中分离出三种新的麦角甾烷葡萄糖苷，即komaroveside A [(3S,4R,5Z,7E)-3,4-二羟基-5,7-麦角甾烷二烯-9-酮-3-O-β-D-葡萄糖苷] (1)、komaroveside B [(3S,4S,5S,6R,7E)-5,6-环氧-3,4-二羟基-7-麦角甾烷-9-酮-3-O-β-D-葡萄糖苷] (2) 和 komaroveside C [(3S,4S,5S,6R,7E,9S)-5,6-环氧-3,4,9-三羟基-7-麦角甾烷-3-O-β-D-葡萄糖苷] (3)，以及八种已知化合物。这些化合物的鉴定及其结构的阐明是基于1D和2D-NMR光谱数据分析。分离出的化合物使用磺基罗丹明B生物测定法在体外测试了其对四种人类肿瘤细胞系（A549、SK-OV-3、SK-MEL-
• Synthese der (3S,4R,3?S,4?R)- und (3S,4S,3?S,4?S)Crustaxanthine sowie weiterer Verbindungen mit 3,4-Dihydroxy-?-Endgruppen
  作者：Daniel Jacques Buschor、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19900730426

  日期：1990.6.20

  Synthesis of (3S,4R,3′S,4′R)- and (3S,4S,3′S,4′S)-Crustaxanthins and Further Compounds with 3,4-Dihydroxy β-End-groups

  （3合成小号，4 - [R，3'小号，4' - [R ）-和（3小号，4小号，3'小号，4'小号）-Crustaxanthins并用3,4-二羟基β端基的其它化合物
• BUSCHOR, DANIEL JACQUES;EUGSTER, CONRAD HANS, VELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1002-1021
  作者：BUSCHOR, DANIEL JACQUES、EUGSTER, CONRAD HANS

  DOI：——

  日期：——