komaroveside A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: komaroveside A
• 英文别名: (E)-4-[(3R,4S)-3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexen-1-yl]but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₉H₃₀O₈
• 分子量: 386.442
• InChiKey: BLQCWBCWZFDGBW-WQYRLUMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  komaroveside A 在 4-二甲氨基吡啶 、 emulsin 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 [(1S,2R)-2-hydroxy-3,5,5-trimethyl-4-[(E)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-3-en-1-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Three New Megastigmane Glucopyranosides from the Cardamine komarovii

  摘要：

  从荠菜中分离出三种新的麦角甾烷葡萄糖苷，即komaroveside A [(3S,4R,5Z,7E)-3,4-二羟基-5,7-麦角甾烷二烯-9-酮-3-O-β-D-葡萄糖苷] (1)、komaroveside B [(3S,4S,5S,6R,7E)-5,6-环氧-3,4-二羟基-7-麦角甾烷-9-酮-3-O-β-D-葡萄糖苷] (2) 和 komaroveside C [(3S,4S,5S,6R,7E,9S)-5,6-环氧-3,4,9-三羟基-7-麦角甾烷-3-O-β-D-葡萄糖苷] (3)，以及八种已知化合物。这些化合物的鉴定及其结构的阐明是基于1D和2D-NMR光谱数据分析。分离出的化合物使用磺基罗丹明B生物测定法在体外测试了其对四种人类肿瘤细胞系（A549、SK-OV-3、SK-MEL-

  DOI：

  10.1248/cpb.59.773

文献信息

• Three New Megastigmane Glucopyranosides from the Cardamine komarovii
  作者：Il Kyun Lee、Ki Hyun Kim、Seung Young Lee、Sang Un Choi、Kang Ro Lee

  DOI：10.1248/cpb.59.773

  日期：——

  Three new megastigmane glucopyranosides, komaroveside A [(3S,4R,5Z,7E)-3,4-dihydroxy-5,7-megastigmadien-9-one-3-O-β-D-glucopyranoside] (1), komaroveside B [(3S,4S,5S,6R,7E)-5,6-epoxy-3,4-dihydroxy-7-megastigmen-9-one-3-O-β-D-glucopyranoside] (2) and komaroveside C [(3S,4S,5S,6R,7E,9S)-5,6-epoxy-3,4,9-trihydroxy-7-megastigmen-3-O-β-D-glucopyranoside] (3) were isolated, together with eight known compounds, from Cardamine komarovii. The identification of these compounds and the elucidation of their structures were based on 1D- and 2D-NMR spectral data analysis. The isolated compounds were tested for their cytotoxicity against four human tumor cell lines (A549, SK-OV-3, SK-MEL-2, HCT15) in vitro using the sulforhodamine B bioassay.

  从荠菜中分离出三种新的麦角甾烷葡萄糖苷，即komaroveside A [(3S,4R,5Z,7E)-3,4-二羟基-5,7-麦角甾烷二烯-9-酮-3-O-β-D-葡萄糖苷] (1)、komaroveside B [(3S,4S,5S,6R,7E)-5,6-环氧-3,4-二羟基-7-麦角甾烷-9-酮-3-O-β-D-葡萄糖苷] (2) 和 komaroveside C [(3S,4S,5S,6R,7E,9S)-5,6-环氧-3,4,9-三羟基-7-麦角甾烷-3-O-β-D-葡萄糖苷] (3)，以及八种已知化合物。这些化合物的鉴定及其结构的阐明是基于1D和2D-NMR光谱数据分析。分离出的化合物使用磺基罗丹明B生物测定法在体外测试了其对四种人类肿瘤细胞系（A549、SK-OV-3、SK-MEL-