(-)-nodulisporic acid C sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-nodulisporic acid C sodium salt
• 英文别名: sodium;(2E,4E)-5-[(10R,11S,17S,18S,21S,22S,23R,26S)-11,21-dihydroxy-7,7,9,9,17,18,22-heptamethyl-13-(3-methylbut-2-enyl)-8-oxa-15-azaheptacyclo[14.11.0.02,14.04,12.05,10.017,26.018,23]heptacosa-1(16),2,4(12),5,13-pentaen-22-yl]-2-methylpenta-2,4-dienoate
• 化学式: C₄₃H₅₆NO₅*Na
• 分子量: 689.911
• InChiKey: QQKHESJOXVWRFX-YZMPCWECSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2,6-二溴苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 亚硝酸特丁酯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 硫酸 、 三丁基氯化锡 、 diethylzinc 、 异丙基氯化镁 、 硝酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 (1R,2S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(4-吗啉基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氘代丙酮 、 乙醇 、 水 、 重水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.83h， 生成 (-)-nodulisporic acid C sodium salt
  参考文献：
  名称：

  (-)-球孢菌酸C的十二步不对称合成

  摘要：

  描述了 (-)-nodulisporic acid C 的简短对映选择性合成。该路线具有两个高度非对映选择性的多环化，在通往萜类核心和茚并片段的途中，以及具有挑战性的吲哚部分的高度收敛组装。这种化学方法的应用允许从市售材料中进行 12 步合成目标吲哚萜。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09965

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Nodulisporic Acids D, C, and B: Evolution of a Unified Synthetic Strategy
  作者：Yike Zou、Xiangqin Li、Yun Yang、Simon Berritt、Jason Melvin、Stephen Gonzales、Matthew Spafford、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.8b04053

  日期：2018.8.1

  A unified synthetic strategy leading to the total synthesis of (-)-nodulisporic acids D, C, and B is described. Key synthetic transformations include a nickel-chromium-mediated cyclization, an aromatic ring functionalization employing a novel copper-promoted alkylation, a palladium-catalyzed cross-coupling cascade/indole ring construction, and a palladium-mediated regio- and diastereoselective allylic

  描述了导致 (-)-球孢酸 D、C 和 B 全合成的统一合成策略。关键的合成转化包括镍铬介导的环化、采用新型铜促进的烷基化的芳环官能化、钯催化的交叉偶联级联/吲哚环结构以及钯介导的区域和非对映选择性烯丙基取代/环化反应，后者构建环D。
• Twelve-Step Asymmetric Synthesis of (−)-Nodulisporic Acid C
  作者：Nicole A. Godfrey、Devon J. Schatz、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.8b09965

  日期：2018.10.10

  A short, enantioselective synthesis of (-)-nodulisporic acid C is described. The route features two highly diastereoselective polycyclizations en route to the terpenoid core and the indenopyran fragment and a highly convergent assembly of a challenging indole moiety. Application of this chemistry allows for a 12-step synthesis of the target indoloterpenoid from commercially available material.

  描述了 (-)-nodulisporic acid C 的简短对映选择性合成。该路线具有两个高度非对映选择性的多环化，在通往萜类核心和茚并片段的途中，以及具有挑战性的吲哚部分的高度收敛组装。这种化学方法的应用允许从市售材料中进行 12 步合成目标吲哚萜。