(-)-jiadifenoxolane A | 1193637-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-jiadifenoxolane A
• 英文别名: jiadifenoxolane A；(1S,2R,4S,6R,9R,10R,14S,15R)-10,15-dihydroxy-2,14-dimethyl-5,8,12-trioxapentacyclo[7.6.1.01,6.04,15.010,14]hexadecane-7,11-dione
• CAS: 1193637-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• 分子量: 310.304
• InChiKey: KXYYBBVKQOHNOP-QTWYHDFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柏木脑 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 potassium bromate 、 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘苯二乙酸 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 磷酸 、 [Ru₂(PEt₃)₆(OTf)₃](OTf) 、 N,N,N',N'-四甲基乙二胺锇四氧化物 、 碘 、 二甲基二环氧乙烷 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 环己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 196.5h， 生成 (-)-jiadifenoxolane A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Majucin 和 (-)-Jiadifenoxolane A、复合 Majucin 型八角倍半萜的全合成

  摘要：

  我们报告了 (-)-majucin 和 (-)-jiadifenoxolane A 通过来自无处不在的萜烯 (+)-cedrol 的 10 次净氧化的首次化学合成。此外，这种方法允许获得其他 majucin 型倍半萜，如 (-)-jiadifenolide、(-)-jiadifenin 和 (-)-(1R,10S)-2-oxo-3,4-dehydroxyneomajucin (ODNM)沿着合成途径。位点选择性脂肪族 C(sp3)-H 键氧化反应是这项工作的基石，它提供了从丰富的可再生萜烯原料中获得高度氧化的天然产物的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11493

文献信息

• Total Syntheses of (−)-Majucin and (−)-Jiadifenoxolane A, Complex Majucin-Type <i>Illicium</i> Sesquiterpenes
  作者：Matthew L. Condakes、Kevin Hung、Stephen J. Harwood、Thomas J. Maimone

  DOI：10.1021/jacs.7b11493

  日期：2017.12.13

  We report the first chemical syntheses of both (-)-majucin and (-)-jiadifenoxolane A via 10 net oxidations from the ubiquitous terpene (+)-cedrol. Additionally, this approach allows for access to other majucin-type sesquiterpenes, like (-)-jiadifenolide, (-)-jiadifenin, and (-)-(1R,10S)-2-oxo-3,4-dehydroxyneomajucin (ODNM) along the synthetic pathway. Site-selective aliphatic C(sp3)-H bond oxidation

  我们报告了 (-)-majucin 和 (-)-jiadifenoxolane A 通过来自无处不在的萜烯 (+)-cedrol 的 10 次净氧化的首次化学合成。此外，这种方法允许获得其他 majucin 型倍半萜，如 (-)-jiadifenolide、(-)-jiadifenin 和 (-)-(1R,10S)-2-oxo-3,4-dehydroxyneomajucin (ODNM)沿着合成途径。位点选择性脂肪族 C(sp3)-H 键氧化反应是这项工作的基石，它提供了从丰富的可再生萜烯原料中获得高度氧化的天然产物的途径。