3-羟基-9,10-二甲氧基紫檀烷 | 73340-41-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-羟基-9,10-二甲氧基紫檀烷
• 中文别名: 美迪紫檀素；3-羟基-9,1-二甲氧基紫檀烷
• 英文名称: (6aR,11aR)-3-hydroxy-9,10-dimethoxypterocarpan
• 英文别名: methylnissolin；astrapterocarpan；3-hydroxy-9,10-dimethoxypterocarpan；(6αR,11αR)-3-hydroxy-9,10-dimethoxypterocarpan；(6aR,11aR)-9,10-dimethoxy-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-3-ol
• CAS: 73340-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: UOVGCLXUTLXAEC-WFASDCNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312
• 溶解度：
  丙酮：可溶；氯仿：可溶；二氯甲烷：可溶； DMSO：可溶；乙酸乙酯：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

生物活性

Methylnissolin（astrapterocarpan）是从黄芪（Astragalus membranaceus）中分离得到的化合物，能够抑制血小板衍生生长因子（PDGF）-BB 诱导的细胞增殖，其 IC50 值为 10 μM。此外，Methylnissolin 还能通过抑制 PDGF-BB 诱导的细胞外信号调节激酶 1/2 (ERK1/2) 丝裂原活化蛋白（MAP）激酶的磷酸化来抑制 ERK1/2 MAP 激酶级联反应，从而抑制血管平滑肌细胞增殖。

靶点

PDGFR	IC50: 10 μM
ERK1
ERK2

化学性质

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于黄芪（Astragalus membranaceus (Fisch.) Bunge.）。

用途

抗菌，抗癌。可用于含量测定/鉴定/药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-9,10-二甲氧基紫檀烷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以71 mg的产率得到(3R)-7,2'-二羟基-3',4'-二甲氧基异黄烷
  参考文献：
  名称：

  Dalbergia odorifera中前列腺素生物合成的抑制剂。

  摘要：

  Dalbergia odorifera T. Chen（Leguminosae）的根心材是一种用于停滞血液综合症（血液停滞；日语，oketsu）的中药（日语名称koshinko）。除10种已知化合物外，还分离了五种新的酚类化合物，异丁烯基苯乙烯和羟基邻苯二酚（肉桂基酚），（+）-异都丁（isoflavan），奥多弗拉芬（isoflav-3-ene）和（-）-奥多氯潘（罗汉果）。在化学和光谱学方法的基础上进行了阐明。在分离的15种化合物中，肉桂基酚，异黄烷酮，异黄酮和苯甲酸衍生物显着抑制前列腺素的生物合成以及花生四烯酸诱导的血小板凝集。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2452
• 作为产物：
  描述：

  黄芪异黄烷苷,7,2'-二羟基-3',4'-二甲氧基异黄烷 在 β-glucosidase 、 水 、 sodium acetate 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-羟基-9,10-二甲氧基紫檀烷
  参考文献：
  名称：

  来自黄芪根的生物活性紫檀。蒙古族

  摘要：

  从中药“黄芪”黄芪（黄芪的根）中分离鉴定出11个未描述和3个已知的紫檀。使用光谱、X 射线晶体学、量子化学计算和化学方法确定了这些紫檀木的结构。紫檀几乎完全分布于豆科，是异黄酮的第二大亚群。然而，紫檀甙的数量有限，其中大部分为甙，自然界中仅分离出一种紫檀香皂苷。值得注意的是，分离和鉴定了九种罕见的含有apiosyl的紫檀香苷。所有这些化合物的降血糖活性均使用以下方法评估分别进行α-葡萄糖苷酶和DPP-IV抑制试验，部分分离株表现出α-葡萄糖苷酶抑制功能。分别使用 ORAC 和 DPPH 自由基清除试验评估所有化合物的抗氧化活性。所有化合物均表现出不同程度的氧自由基吸收能力，部分化合物表现出DPPH自由基清除能力。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2022.113249

文献信息

• A pterocarpan and two isoflavans from alfalfa
  作者：Gayland F. Spencer、Barry E. Jones、Ronald D. Plattner、David E. Barnekow、Linda S. Brinen、Jon Clardy

  DOI：10.1016/0031-9422(91)83483-2

  日期：1991.1

  (7-hydroxy-2′,3′,4′-trimethoxyisoflavan) and (+)-(2,3,4-trimethoxy-5-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-7-hydroxy-4 H -1-benzopyran (7,5′-dihydroxy-2′,3′,4′-trimethoxyisoflavan) were isolated for the first time from dried Medicago sativa hay. Structural assignments were based on 1 H NMR and mass spectra, X-ray crystallography, and optical rotations.

  摘要 (-)6 aR ,11 aR -Dihydro-3-hydroxy-9,10-dimethoxy-6 H -benzofuro[3,2 c ] [1]-benzopyran (10-methoxymedicarpin), (+)-(2, 3,4,-三甲氧基苯基)-2,3-二氢-7-羟基-4H-1-苯并吡喃(7-羟基-2',3',4'-三甲氧基异黄烷)和(+)-(2,3, 4-三甲氧基-5-羟基苯基)-2,3-二氢-7-羟基-4 H -1-苯并吡喃(7,5'-dihydroxy-2',3',4'-trimethoxyisoflavan)首次被分离来自干燥的苜蓿干草。结构分配基于 1 H NMR 和质谱、X 射线晶体学和旋光度。