1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-甲基-alpha-D-呋喃葡萄糖 | 43138-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-甲基-alpha-D-呋喃葡萄糖
• 中文别名: 3-O-甲基-1,2:5,6-双丙酮-D-阿洛糖
• 英文名称: 1,2-:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3R,4S)-3-[(4R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-YL]-4-methoxy-7,7-dimethyl-2,6,8-trioxabicyclo[3.3.0]octane；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 43138-64-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: GPNUVPVTXHBPJI-KAMPLNKDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-甲基-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 硫酸 作用下， 生成 3-O-甲基-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Glen et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2568,2570

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium (3aR,5S,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-olate 在 丙酮 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-甲基-alpha-D-呋喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Glen et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2568,2570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物及其制备 方法和杀菌剂
  申请人：北京农学院

  公开号：CN107857782B

  公开（公告）日：2019-10-01

  本发明涉及杀菌化合物领域，具体而言，涉及一种呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物及其制备方法和杀菌剂。一种呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物，其分子式如下所示：式中，R1为甲基或苄基，R2为苯基及其衍生物或乙基衍生物。发明人根据底物果糖‑6‑磷酸的结构特点以及ISOM催化假设机制，采用结构相似的五元环呋喃葡萄糖衍生物为基本骨架，同时引入农药有效活性基团三氮唑结构，首次设计了一系列新型呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物，并研究其生物活性，进而考察其构效关系，为筛选更好的抑制剂奠定基础。
• Carbohydrate-based N-heterocyclic carbenes for enantioselective catalysis
  作者：Alexander S. Henderson、John F. Bower、M. Carmen Galan

  DOI：10.1039/c4ob02056a

  日期：——

  Versatile syntheses of C2-linked and C2-symmetric carbohydrate-based imidazol(in)ium salts from functionalised amino-carbohydrate derivatives are reported. The novel NHCs were ligated to [Rh(COD)Cl]2 and evaluated in Rh-catalysed asymmetric hydrosilylation of ketones with good yields and promising enantioselectivities.

  报道了从官能化的氨基碳水化合物衍生物多功能合成C 2连接的和C 2对称的基于碳水化合物的咪唑盐。将新型NHC连接到[Rh（COD）Cl] 2上，并在Rh催化的酮的不对称氢化硅烷化中进行了评估，产率高，对映选择性高。
• Synthesis and mass spectra of 4-O-acetyl-1,5-anhydro-2,3,6-tri-O-ethyl-d-glucitol and the positional isomers of 4-O-acetyl-1,5-anhydro-di-O-ethyl-O-methyl-d-glucitol and 4-O-acetyl-1,5-anhydro-O-ethyl-di-O-methyl-d-glucitol
  作者：Samuel G. Zeller、Anello J. D'Ambra、Michael J. Rice、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84091-6

  日期：1988.10

  6-tri-O-ethyl-D-glucitol. Described herein is the independent synthesis of these derivatives, except for the first (which had been reported); and their 1H-n.m.r. spectra, chemical-ionization (NH3) mass spectra, and electron-impact mass spectra are tabulated.

  先前已显示还原性裂解完全甲基化的部分O-乙基化的纤维素或完全乙基化的部分O-甲基化的纤维素并随后进行乙酰化可产生4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O -甲基-，-6-O-乙基-2,3-二-O-甲基-，-3-O-乙基-2,6-二-O-甲基-，-2-O-乙基-3,6 -二-O-甲基-，-2,3-二-O-乙基-6-O-甲基-，-2,6-二-O-乙基-3-O-甲基-，-3,6-di -O-乙基-2-O-甲基-和-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇。本文描述的是这些衍生物的独立合成，但第一个除外（已报道）；并将它们的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子碰撞质谱列出。
• β-Oxygen Effect in the Barton–McCombie Deoxygenation Reaction: Further Experimental and Theoretical Findings
  作者：Alma Sánchez-Eleuterio、Jacinto Sandoval-Lira、Jenny García-Sánchez、Lorena Monterrosas-Pérez、Julio M. Hernández-Pérez、Leticia Quintero、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/jo4012943

  日期：2013.9.20

  of the bond undergoing cleavage and this with the two C–O antibonding orbitals anti oriented. Such molecular orbital interactions are not present in the α-ribo-furanose; therefore, the β-scission is highly delayed, and due to the reversibly nature of the stannyl radical addition, the ribo-furanose xanthate is forced to take an alternative route: the homolytic substitution (SH2) of the sulfide sulfur

  研究了在锡烷基自由基存在下衍生自木糖和核糖呋喃糖衍生物的（S）-甲基黄药的化学性质。衍生自β-木糖呋喃糖的黄药仅提供脱氧产物；而在相同的反应条件下，α-核糖呋喃糖黄药衍生物可定量生成半硫缩醛化合物。我们认为，在β-木糖的情况下-呋喃糖衍生物，在Barton-McCombie脱氧反应中具有良好的β-氧作用，根据理论计算，在该反应中存在异常的分子轨道相互作用（而不是先前提出的应变）。这些轨道相互作用涉及SOMO（由苯乙烯基自由基加成产生的中间产物）与正经历裂解的键的σ*轨道，以及与两个取向相反的C-O反键轨道。这种分子轨道相互作用不存在于α-核糖呋喃糖中。因此，β分裂的延迟被大大延迟，并且由于甲锡烷基自由基添加的可逆性，核糖呋喃酮黄原酸酯被迫采取另一种途径：均质取代（S H2）对硫化物硫有锡烷基自由基。这种自由基加成产生了烷氧基硫代羰基，该自由基在消除羰基硫之前被Bu 3 SnH所捕获。随后，
• Analysis of mixtures of some mono-O-methylaldoses with the common aldoses by g.l.c.-m.s. after isopropylidenation
  作者：Kai H. Aamlid、Svein Morgenlie

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88350-5

  日期：1983.12

  Abstract The O-isopropylidene derivatives of seven naturally occurring mono-O-methylaldoses have been characterised by g.l.c.-m.s. G.l.c. conditions have been found under which almost complete separation of the O-methyl sugars and the common aldoses as their O-isopropylidene derivatives can be achieved. This analysis procedure has been applied to the hydrolysates of three polysaccharides that contain

  摘要已经通过glc-ms Glc条件表征了七个天然存在的单-O-甲基醛糖的O-异亚丙基衍生物，在该条件下，O-甲基糖和普通醛糖几乎可以完全分离，因为它们的O-异亚丙基衍生物可以被分离。实现。该分析程序已应用于含有O-甲基糖的三种多糖的水解产物。