3-O-methylsulfonyl-D-glucose | 61135-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-methylsulfonyl-D-glucose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 61135-41-9
• 化学式: C₇H₁₄O₈S
• 分子量: 258.249
• InChiKey: SRRSBHCHONHCPP-OVHBTUCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methylsulfonyl-D-glucose 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  碱催化的碳水化合物降解。八。双糖合成

  摘要：

  双糖 6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-3-O-甲磺酰基-D-葡萄糖和 3-脱氧-6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-核糖己糖的乙酰化衍生物（3 和 10）具有被合成。母体二糖已被降解，得到 2-脱氧-5-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤型戊糖 (4)，其特征是甲基化的二糖糖醇。

  DOI：

  10.1139/v75-303
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-3-O-(甲磺酰基)-alpha-D-呋喃葡萄糖 在 Amberlite IR 120 (H⁺) ion exchange resin 、 水 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-O-methylsulfonyl-D-glucose 、 3-O-methylsulfonyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of O-methylsulfonyl derivatives of d-glucose as potential alkylating agents for targeted drug delivery to the brain. Evaluation of their interaction with the human erythrocyte GLUT1 hexose transporter

  摘要：

  In order to obtain hydrophilic analogues of 1,4-dimethylsulfonyloxybutane (busulfan) with enhanced selectivity and improved brain penetration, we have synthesized 6-O-methylsulfonyl-D-glucose, 3-O-methylsulfonyl-D-glucose, 3,6-di-O-methylsulfonyl-D-glucose, 4-O-methylsulfonyl-D-glucose, and 4,6-di-O-methylsulfonyl-D-glucose, and we have studied their interactions with the human erythrocyte GLUT1 hexose transport system. Mesylation of OH-4 and OH-6 of glucose resulted in a slightly diminished affinity for the GLUT1 glucose transporter, whereas mesylation of OH-3 led to complete loss of affinity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00328-x