(+)-epipinoresinol dimethyl ether | 60102-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-epipinoresinol dimethyl ether
• 英文别名: 2,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane；(+) epipinoresinol dimethyl ether；epipinoresinol dimethylether；phylligenin methyl ether；(+)-epiendesmin；(+)-epieudesmin；(3R,3aR,6S,6aR)-3,6-bis(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan
• CAS: 60102-89-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₆
• 分子量: 386.445
• InChiKey: PEUUVVGQIVMSAW-WWLNLUSPSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-epipinoresinol dimethyl ether 在 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,3-bis[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg,K.; Sidhu,G.H., Chemische Berichte, 1961, vol. 94, p. 851 - 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methanesulfonyloxy-3-methoxybenzaldehyde 在 sodium hydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 magnesium(II) perchlorate 、 copper diacetate 、 novozyme 435 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 、 manganese triacetate 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 139.83h， 生成 (+)-epipinoresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  一种多功能立体选择性合成ē n可，è XO -Furofuranones：应用双并四氢呋喃木脂素的不对称合成

  摘要：

  使用Mn（III）介导的分子内环丙烷化和CH插入反应作为关键的CC键形成步骤，已开发出一种新的选择性内向-2,6-二芳基呋喃呋喃酮内酯的立体选择路线。Mn（III）介导的乙酰乙酸酯衍生物11的氧化环化反应提供了具有出色的非对映异构控制作用的1-乙酰基-4-芳基-3-氧杂双环[3.1.0]己-2-酮（12）（dr 22：1）。在激活的环丙烷环的存在随后的路易斯酸催化的开口12与苄醇然后给α乙酰-γ丁内酯16和18 - 20，其与原位生成的TFN有效地进行反应3来固定键α-重氮γ-丁内酯22 – 25。diazolactones的高度立体选择性铑催化的C-H插入反应22 - 25完成的合成内，外-2,6- diarylfurofuranones 26 - 29中的总产率，从1-苯基烯丙基醇范围从41到48％（±） - 10。用于furofuranones发展的方法，26 - 29（xanthoxylol

  DOI：

  10.1021/jo035365r

文献信息

• Stereospecific synthesis of endo-endo-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane lignans using 1,6-bis(dipropylboryl)-2,4-hexadiene
  作者：A. N. Anfimov、S. Yu. Erdyakov、M. E. Gurskii、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-011-0358-6

  日期：2011.11

  7-dioxabicyclo[3.3.0]octane series was developed. The strategy includes allylboration of aromatic aldehydes with 1,6-bis(dialkylboryl)-2,4-hexadiene, ozonolysis of the thus obtained 1,4-diaryl-2,3-divinyl-1,4-diols, and subsequent intramolecular cyclization. This methodology was used for obtaining the naturally occurring lignans of the furofuran series, viz., diaeudesmin, diayangambin, epiasarinin, epieudesmin

  开发了立体选择性合成 2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环 [3.3.0] 辛烷系列化合物的通用方法。该策略包括芳醛与 1,6-双（二烷基硼基）-2,4-己二烯的烯丙基硼化，由此获得的 1,4-二芳基-2,3-二乙烯基-1,4-二醇的臭氧分解，以及随后的分子内环化. 该方法用于获得呋喃系列天然存在的木脂素，即diaeudesmin、diayangambin、epiasarinin、epieudesmin、epiyangambin和asarinin。
• A lignan from Actinodaphne longifolia
  作者：Hitoshi Tanaka、Takeshi Nakamura、Kazuhiko Ichino、Kazuo Ito

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80155-4

  日期：1989.1

  Abstract A new lignan, actifolin, was isolated from the leaves of Actinodaphne longifolia and the structure was established on the basis of chemical and spectroscopic evidence.

  摘要 从长叶放线菌(Actinodaphne longifolia) 的叶子中分离出一种新的木脂素actifolin，并根据化学和光谱证据确定了其结构。
• Bromination of eudesmin isolated from <i>araucaria araucana</i> induces epimerization and give bromine derivatives with loss of anti-Candida activity
  作者：Gastón Bravo-Arrepol、José Becerra、Leandro Ortiz、Jaime Cabrera-Pardo、Bernd Schmidt、Matthias Heydenreich、Alexandra Kelling、Eric Sperlich、Tomasz M. Karpiński、Cristian Paz

  DOI：10.1080/14786419.2022.2089140

  日期：——

  soxhlet extraction from milled knots of Araucaria araucana with hexane, followed by cryo-crystallization at −20 °C. Upon bromination of the isolated eudesmin epimerization at one benzylic position occurs, giving epieudesmin and the corresponding mono and di-brominated derivatives. The structures were determined by 1D, 2D NMR and X-ray diffraction. The analysis of products against Candida yeast showed

  摘要 呋喃呋喃木脂素在治疗传染病、炎症和代谢病理学方面表现出重要的生物活性。它们已从许多植物的叶子和树皮中分离出来。在智利，本土针叶树南洋杉在干材、枝材和节材中产生桉树素、马泰树脂醇、开环异落叶松树脂醇和落叶松树脂醇。这些化合物之前是通过硅胶快速色谱法分离出来的。在这里，我们报道了通过索氏提取从南洋杉磨碎的结中轻松分离eudesmin与己烷，然后在-20℃下冷冻结晶。分离的桉素溴化后，在一个苄基位置发生差向异构化，得到表桉素和相应的单溴化衍生物和二溴化衍生物。通过一维、二维核磁共振和X射线衍射确定结构。针对念珠菌酵母的产品分析表明，eudesmin 对不同念珠菌菌株具有中等活性（62.5 至 500 µg/mL）。Epieudesmin 的这种活性降低，而溴衍生物则没有活性。
• Total synthesis of diaeudesmin and epieudesmin enantiomers from diallyl
  作者：M. E. Gursky、S. V. Baranin、K. A. Lyssenko、O. O. Chudakova、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-022-3583-2

  日期：2022.8

  A total synthesis of both pairs of enantiomers of natural lignans, diaeudesmin and epieudesmin, was described. The synthesis involved enantioselective allylborylation of veratraldehyde with 1,6-bis(diisopinocampheylboryl)hexa-2,4-dienes, ozonolysis, and triethylsilane reduction in the presence of boron trifluoride etherate.

  描述了天然木脂素的两对对映体、diaeudesmin 和 epieudesmin 的全合成。合成涉及藜芦醛与 1,6-双（二异辛基硼基）六-2,4-二烯、臭氧分解和三乙基硅烷在醚合三氟化硼存在下的对映选择性烯丙醇化。
• Nishibe, Sansei; Tsukamoto, Hiroki; Hisada, Sueo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 11, p. 4653 - 4657
  作者：Nishibe, Sansei、Tsukamoto, Hiroki、Hisada, Sueo

  DOI：——

  日期：——