2,6,10,14-tetramethyl-1-pentadecene | 2140-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,10,14-tetramethyl-1-pentadecene
• 英文别名: 2,6,10,14-tetramethyl-pentadec-1-ene；1-Pentadecene, 2,6,10,14-tetramethyl-；2,6,10,14-tetramethylpentadec-1-ene
• CAS: 2140-82-1
• 化学式: C₁₉H₃₈
• 分子量: 266.511
• InChiKey: RNTRDTWDTOZSEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.7978 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10,14-tetramethyl-1-pentadecene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到植酮
  参考文献：
  名称：

  Rangaishenvi, M. V.; Kamath, S. V.; Bapat, B. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 4, p. 398 - 399

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-6-methyl-heptane 在 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2,6,10,14-tetramethyl-1-pentadecene
  参考文献：
  名称：

  Kulkarni, Sheshgiri N.; Phadke, A. S.; Salunkhe, A. M., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, p. 273 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ⅱ类组织相容性复合体表达增强化合物及制备方法与应用
  申请人：司达药业（苏州）有限公司

  公开号：CN113307737A

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明公开了一种Ⅱ类组织相容性复合体(MHC classⅡ)表达增强化合物、其制备方法及应用，本申请通过实验验证，所述化合物对Ⅱ类组织相容性复合体(MHC classⅡ)表达增强效果显著，对增强Ⅱ类组织相容性复合体肿瘤新生抗原呈递促进肿瘤组织CD4+T细胞侵润效果显著，单独或与现有免疫治疗手段药物联用对肿瘤生长抑制效果显著。
• Intermediates for use in the preparation of vitamin E
  申请人：AVENTIS ANIMAL NUTRITION S.A.

  公开号：EP1179531A1

  公开（公告）日：2002-02-13

  Novel intermediate compounds which can be used in the preparation of phytone and Vitamin E and a process for the preparation thereof. A process for the preparation of phytone and Vitamin E from these compounds is also claimed.

  一种可以用于制备植物酮和维生素E的新型中间化合物以及其制备方法。同时还声明了利用这些化合物制备植物酮和维生素E的方法。
• A New Route to Vitamin E Key-Intermediates by Olefin Cross-Metathesis
  作者：Grégory Malaisé、Werner Bonrath、Manfred Breuninger、Thomas Netscher

  DOI：10.1002/hlca.200690072

  日期：2006.4

  Ru-Catalyzed olefin cross-metathesis (CM) has been successfully applied to the synthesis of several phytyl derivatives (2b, 2d–f, 3b) with a trisubstituted CC bond, as useful intermediates for an alternative route to α-tocopheryl acetate (vitamin E acetate; 1b) (Scheme 1). Using the second-generation Grubbs catalyst RuCl2(C21H26N2)(CHPh)PCy3 (Cy = cyclohexyl; 4a) and Hoveyda–Grubbs catalyst RuCl2(

  钌催化的烯烃交叉复分解（CM）已成功地用于合成几种具有三取代CC键的植酸衍生物（2b，2d - f，3b），作为α-生育酚乙酸酯（维生素）替代路线的有用中间体乙酸乙酯；1b）（方案1）。使用第二代Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）（CHPh）PCy 3（Cy =环己基；4a）和Hoveyda-Grubbs催化剂RuCl 2（C 21 H 26 N 2）CH-C 6 H 4（O- i Pr）-2}（4b），反应是使用以下化合物的各种C-烯丙基（5a - f，7a，b）和O-烯丙基（8a - d）衍生物进行的以三甲基对苯二酚-1-乙酸酯为底物。2,6,10,14-四甲基十五烷基-1-烯（6a）和植醇（6b）的衍生物6c - e以及植醇（6f）被用作CM反应的烯烃伴侣（方案2和5）。维生素E前体可以以（E / Z）混合物的高达83％的分离产率制备。
• Process for producing chromans
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US06130341A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  A process for producing chromans, comprising reacting a phenol, a formaldehyde and an alcohol in the presence of a secondary amine and an acid, to generate an alkoxymethylphenol compound with the ortho position to the phenolic hydroxyl group substituted with an alkoxymethyl group, and reacting the alkoxymethylphenol compound with an unsaturated compound having a carbon--carbon double bond.

  一种生产色酚衍生物的方法，包括在次胺和酸的存在下，使苯酚、甲醛和醇发生反应，生成一个在苯酚羟基位置的邻位被烷氧甲基基团取代的烷氧甲基苯酚化合物，并将烷氧甲基苯酚化合物与含有碳-碳双键的不饱和化合物发生反应。
• Development of Synthetic Routes to <scp>d</scp>,<scp>l</scp>-α-Tocopherol (Vitamin E) from Biologically Produced Geranylgeraniol
  作者：John A. Hyatt、Gregg S. Kottas、Janet Effler

  DOI：10.1021/op020216g

  日期：2002.11.1

  isophytol as a side-chain synthon for producing d,l-α-tocopherol. Two routes were studied, both of which begin with allylic epoxidation followed by olefin hydrogenation to give epoxyphytol. Epoxyphytol can be reduced with Red-Al to provide phytan-1,3-diol which upon acid-catalyzed condensation with trimethylhydroquinone gives vitamin E in fair yield. In a higher-yielding process, epoxyphytol was deoxygenated

  探索了使用生物衍生的二萜醇香叶基香叶醇作为基于石油化学的异植醇的替代品，作为用于生产 d,l-α-生育酚的侧链合成子。研究了两条路线，均以烯丙基环氧化开始，然后烯烃氢化得到环氧植醇。环氧植物醇可以用 Red-Al 还原以提供植烷-1,3-二醇，其在酸催化下与三甲基氢醌缩合以合理的收率生成维生素 E。在更高产率的过程中，环氧植醇与三氧化甲基铼/三苯基膦脱氧，生成植醇和异植醇的混合物（来自香叶基香叶醇的产率 > 90%）。这种混合物可以作为异植醇的“插件”替代品，用于目前实施的维生素 E 化学的最后一步。

表征谱图