(3R,5S)-6,10-Dimethyl-3-isopropenyl-14-oxo-5-(tert-butyldiphenylsiloxyl)-(6E,10E)-pentadecadien-1-al | 340255-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,5S)-6,10-Dimethyl-3-isopropenyl-14-oxo-5-(tert-butyldiphenylsiloxyl)-(6E,10E)-pentadecadien-1-al
• 英文别名: (3R,5S,6E,10E)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6,10-dimethyl-14-oxo-3-prop-1-en-2-ylpentadeca-6,10-dienal
• CAS: 340255-26-7
• 化学式: C₃₆H₅₀O₃Si
• 分子量: 558.877
• InChiKey: UWWSEFHBBNPJPQ-DYVHXXCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-6,10-Dimethyl-3-isopropenyl-14-oxo-5-(tert-butyldiphenylsiloxyl)-(6E,10E)-pentadecadien-1-al 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (-)-(13S)-Hydroxy-(11S,12S)-epoxyneocembrene
  参考文献：
  名称：

  Zhang; Liu; Li, Synthesis, 2001, # 3, p. 393 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 草酸 叔丁基过氧化氢 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (3R,5S)-6,10-Dimethyl-3-isopropenyl-14-oxo-5-(tert-butyldiphenylsiloxyl)-(6E,10E)-pentadecadien-1-al
  参考文献：
  名称：

  （-）-13-羟基新膜的首次对映选择性全合成

  摘要：

  （-）-13-羟基neemembrene（1）是一种从软珊瑚Sarcophyton trocheliophorum中分离出的天然斜柏酸酯的第一个对映选择性全合成方法，是通过一般的方法，采用分子内McMurry偶联作为从（S）-（+ ）香芹酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01873-6

文献信息

• First enantioselective total synthesis of (−)-13-hydroxyneocembrene
  作者：Zuosheng Liu、Tao Zhang、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01873-6

  日期：2001.1

  The first enantioselective total synthesis of (−)-13-hydroxyneocembrene (1), a naturally occurring cembranoids isolated from soft coral Sarcophyton trocheliophorum, was achieved via a general approach by employing intramolecular McMurry coupling as a key step from (S)-(+)-carvone.

  （-）-13-羟基neemembrene（1）是一种从软珊瑚Sarcophyton trocheliophorum中分离出的天然斜柏酸酯的第一个对映选择性全合成方法，是通过一般的方法，采用分子内McMurry偶联作为从（S）-（+ ）香芹酮。
• Zhang; Liu; Li, Synthesis, 2001, # 3, p. 393 - 398
  作者：Zhang、Liu、Li

  DOI：——

  日期：——