荷茗草醌 | 13615-11-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 醌类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 荷茗草醌
• 英文名称: Horminone
• 英文别名: Taxoquinone；7α-hydroxiroyleanone；7α-hydroxyroyleanone；horminon；Hydroxyroyleanon
• CAS: 13615-11-7；21764-41-0；21887-01-4；36541-35-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: YVSUCPNWDPTGKM-JGRMJRGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  469.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  荷茗草醌 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 7-ketoroyleanone
  参考文献：
  名称：

  (+)-紫杉醇、(-)-7α-乙酰基酰酮、(-)-脱氢酰酮、(-)-激素、(-)-7-氧酰酮和(+)-Inuroyleanol的全合成

  摘要：

  12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol 与甲基碘的甲基化得到 11-benzoyloxy-12-methoxyabieta-和 12-benzoyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-triene (9)。后一产物用三氧化铬氧化，然后硼氢化钠还原和乙酰化，得到 7β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基-11-甲氧基松香-8,11,13-三烯 (17) 及其 7α-乙酰氧基异构体 (18)大约的比率。5 : 1。另一方面，用四乙酸铅处理9产生比例为0.0.1的17和18。1:2。然后用三氧化铬氧化7β-乙酸酯(17)，用氢氧化钠水溶液水解得到的对醌衍生物，得到紫杉醌(1)，脱水得到脱氢乙酰基酮。类似地，7α-乙酸酯（18）通过对醌衍生物转化为激素（4），用碳酸氢钠水溶液处理，得到7α-乙酰氧基酰基酮。4 用二氧化锰氧化得到 7-氧代酰酮。1

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1459
• 作为产物：
  描述：

  12-Benzyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-trien 在 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 荷茗草醌
  参考文献：
  名称：

  (+)-紫杉醇、(-)-7α-乙酰基酰酮、(-)-脱氢酰酮、(-)-激素、(-)-7-氧酰酮和(+)-Inuroyleanol的全合成

  摘要：

  12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-11-ol 与甲基碘的甲基化得到 11-benzoyloxy-12-methoxyabieta-和 12-benzoyloxy-11-methoxyabieta-8,11,13-triene (9)。后一产物用三氧化铬氧化，然后硼氢化钠还原和乙酰化，得到 7β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基-11-甲氧基松香-8,11,13-三烯 (17) 及其 7α-乙酰氧基异构体 (18)大约的比率。5 : 1。另一方面，用四乙酸铅处理9产生比例为0.0.1的17和18。1:2。然后用三氧化铬氧化7β-乙酸酯(17)，用氢氧化钠水溶液水解得到的对醌衍生物，得到紫杉醌(1)，脱水得到脱氢乙酰基酮。类似地，7α-乙酸酯（18）通过对醌衍生物转化为激素（4），用碳酸氢钠水溶液处理，得到7α-乙酰氧基酰基酮。4 用二氧化锰氧化得到 7-氧代酰酮。1

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1459

文献信息

• S�urekatalysierte Umlagerung von 7-Hydroxy-royleanon in ein 20(10?9)abeo-Abietan-Derivat und zwei Phenalenone
  作者：Marcel Hensch、Conrad Hans Eugster、Hans-Peter Weber

  DOI：10.1002/hlca.19750580708

  日期：1975.11.5

  Acid-catalyzed rearrangement of 7-hydroxyroyleanone into a 20(109) abeo-abietane derivative and two phenalenones

  酸催化的7-羟基丁香酮重排为20（109）的abeo- abietane衍生物和两个phenalenones
• Abietane diterpenoids from the root of Salvia lavandulaefolia
  作者：Antonio Michavila、Francisco Fernández-Gadea、Benjamín Rodríguez

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94547-3

  日期：1985.12

  oyleanone, besides the previously known diterpenes royleanone, 6,7-dehydroroyleanone, 7α-acetoxyroyleanone and inuroyleanol, have been isolated from the root of Salvia lavandulaefolia. The triterpenoid O-acetyloleanolic aldehyde has also been obtained from the same source.

  摘要 除了先前已知的双萜 royleanone、6,7-dehydroroyleanone、7α-acetoxyroyleanone 和 inuroyleanone 之外，还从丹参的根中分离出了 7α-ethoxyroyleanone 和 7α-ethoxy-12-O-methyl-royleanone 的两种新衍生物。薰衣草。三萜类 O-乙酰齐墩果醛也从同一来源获得。
• Unexpected Rearrangement and Aromatization on Dehydration Reaction of the Bioactive Diterpenequinone 7α-Hydroxyroyleanone
  作者：Gilda Leitão、Aline Pinheiro、Victor Rezende、Raphael Silva、Leonardo Paula、Deivid Soares、Elvira Saraiva

  DOI：10.21577/0103-5053.20190223

  日期：——

  dehydration of the 7-alpha-hydroxyl group of royleanone. The reaction performed in acetic acid and hydrochloric acid under reflux gave an unexpected chlorinated naphtoquinone, with aromatization and opening of one of the rings of the starting material, as major product, besides 6,7-dehydroroyleanone and a complex mixture of other products. The reaction products were purified by high-speed countercurrent chromatography

  7α-羟基吡咯烷酮是一种生物活性的二萜，其分离自河南杜鹃叶，对肺结核和克氏锥虫具有活性。为了将该化合物用作合成具有增强的生物活性的化合物的起始原料，我们的目标是将丙酮酸酮的7-α-羟基脱水。在乙酸和盐酸中在回流下进行的反应得到了意外的氯化萘醌，除了6,7-脱氢吡咯烷酮和其他产物的复杂混合物之外，还芳香化并打开了作为主要产物的起始原料的一个环。反应产物通过高速逆流色谱法用己烷-乙腈1∶1纯化。测试化合物的抗Leishmanial活性（L.
• A Trihomoabietane Diterpenoid from <i>Plectranthus </i><i>g</i><i>randidentatus</i> and an Unusual Addition of Acetone to the <i>o</i><i>rtho</i>-Quinone System of Cryptotanshinone
  作者：Cristina Gaspar-Marques、M. Fátima Simões、Benjamín Rodríguez

  DOI：10.1021/np0580457

  日期：2005.9.1

  A new 9 alpha-(2-oxopropyl)abietane derivative (1) has been isolated from an acetone extract of Pleectranthus grandidentatus. Extraction of the plant material and analytical processes carried out in the absence of acetone also revealed the presence of 1 in the plant, thus suggesting that it is a natural product rather than an artifact. Attempts at obtaining Michael adducts between acetone and para-quinone abietane diterpenoids were unsuccessful, whereas treatment of the ortho-quinone cryptotanshinone (3) with acetone under basic conditions yielded compound 2. The structures of 1 and 2 were established by 1D and 2D NMR spectroscopic studies.
• Marletti,F. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1976, vol. 106, p. 119 - 126
  作者：Marletti,F. et al.

  DOI：——

  日期：——