亮氨酰-苯丙氨酸 | 3063-05-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 亮氨酰-苯丙氨酸
• 中文别名: L-亮氨酰-L-苯丙氨酸
• 英文名称: Leu-Phe-OH
• 英文别名: Leu-Phe；(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 3063-05-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: KFKWRHQBZQICHA-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性的Leucyl-phenylalanine 是一种二肽有机化合物。其靶点为人源内源代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亮氨酰-苯丙氨酸 在 钯 TEA 、 氢气 、 苯甲醚 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 H-Phe-Ser-Lys(Z)-Val-Ile-Leu-Phe-OH.TFA
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of head activator (HA)-related peptides and development of HA-radioimmunoassay.

  摘要：

  与水螅头激活因子（HA; pGlu-Pro-Pro-Gly-Gly-Ser-Lys-Val-Ile-Leu-Phe-OH）相关的肽合成采用溶液法。合成的类似物包括Tyr11-HA、des-Phe11-HA、Arg1-HA和Phe5-HA。通过免疫三只兔子制备了抗血清，使用合成的HA进行免疫，获得了两个足够滴度的抗HA抗血清。利用抗血清（ASH-04）和125I-Tyr11-HA作为示踪物开发的HA放射免疫测定系统被发现对HA具有高度敏感性和特异性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2327
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 亮氨酰-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  在 N 端通过肽模拟物进行骨干延伸；自组装纳米纤维簇及其在水性介质中选择性检测孕酮的应用

  摘要：

  尽管内源性类固醇（黄体酮）水平在生物功能方面足够，但黄体酮激素水平升高会产生多种生理效应，由于其从环境、食品和药物治疗中直接和间接摄取而被放大。因此，非常需要评估环境样本和生物体液中的孕酮水平。在这项工作中，我们专注于开发纳米​​传感探针，用于选择性检测属于女性性激素类的类固醇激素库中的孕酮。在此，二肽的功能化是在 N 端进行以产生 N 功能化二肽（SS3），同时，探索了它的自组装特性。此外，还进行了 HR-TEM 成像以检查添加类固醇激素前后自组装结构的形态。为了研究传感探针的结合机制，进行并详细研究了荧光光谱、圆二色性 (CD)、MD 模拟和 DFT 研究。此外，为了检查开发的纳米探针实时应用的效力，我们已经成功地确定了具有功能恢复百分比的药物和生物流体样品中孕酮水平的加标浓度。此外，还进行了探针与共存物质的稳定性和其他竞争性结合研究，以检查传感探针在生理条件下的合理性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120691

文献信息

• Phase-transfer reagents as C-terminal protecting groups; facile incorporation of free amino acids or peptides into peptide sequences
  作者：Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1039/c39900001045

  日期：——

  Phase-transfer reagents (basic, neutral, and acidic) can effect temporary protection of carboxy groups by salt formation in C-terminal free amino acids or peptides during peptide synthesis; the use of acidic or neutral phase-transfer reagents as the C-terminal protecting group will not affect the nucleophilicity of the amino group of the salts thus prepared in an organic solvent.

  相转移试剂（碱性，中性和酸性）可通过在肽合成过程中在C端游离氨基酸或肽中形成盐来暂时保护羧基。使用酸性或中性相转移试剂作为C-末端保护基不会影响在有机溶剂中如此制得的盐的氨基的亲核性。
• Process for producing dipeptides or dipeptide derivatives
  申请人：Hashimoto Shin-ichi

  公开号：US20050287627A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides a process for producing a dipeptide or a dipeptide derivative using a phosphate donor, a substance selected from the group consisting of adenosine-5′-monophosphate, adenosine-5′-diphosphate and adenosine-5′-triphosphate, one or more kinds of amino acids or amino acid derivatives, and as enzyme sources, a protein having polyphosphate kinase activity, or a culture of cells having the ability to produce the protein or a treated matter of the culture, and a protein having the activity to ATP-dependently form the dipeptide or dipeptide derivative from one or more kinds of amino acids or amino acid derivatives, or a culture of cells having the ability to produce the protein or a treated matter of the culture.

  本发明提供了一种利用磷酸供体、从腺苷-5′-单磷酸、腺苷-5′-二磷酸和腺苷-5′-三磷酸组成的一组物质中选择的物质、一种或多种氨基酸或氨基酸衍生物，以及作为酶源的具有多磷酸激酶活性的蛋白质，或者具有产生该蛋白质的能力的细胞培养物，以及具有ATP依赖性形成该二肽或二肽衍生物的活性蛋白质，或者具有产生该蛋白质的能力的细胞培养物或经处理的培养物质的生产二肽或二肽衍生物的过程。
• Chiral metal complexes Part 33. Coordination stereoselectivity in ternary cobalt(III) complexes of dipeptides and an optically active triamine
  作者：Paul D. Newman、Peter A. Williams、Frederick S. Stephens、Robert S. Vagg

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83007-8

  日期：1991.5

  characterized. The complexes were prepared by reacting the peptides with the facially coordinated precursor [ OC -6-432- C ]-Co( R,R -benzet)Cl 3 in water. All of the ternary complexes containing a peptide are coordinated meridionally, and are formed stereospecifically, except in one case ( S -valgly). A combination of CD and NMR studies has been used to assign the stereochemistry of the complexes. The assignment

  摘要许多[Co（R，R -benzet）（depteptidato）+类型的配合物，其中R，R -benzet为N-苄基-N'-（2-吡啶甲基）-1 R，2 R-二氨基环己烷二肽基团是glygly，gly- S -val，gly- R -val，gly- S -leu，gly- R -leu，S -leugly，R -leugly，S -valgly，S -leu- S-已经合成并表征了ala和S -leu- S -phe，其中gly =甘氨酸，val =缬氨酸，leu =亮氨酸，ala =丙氨酸和phe =苯丙氨酸。通过使肽与面部配位的前体[OC -6-432-C] -Co（R，R-苯并）Cl 3在水中反应来制备复合物。除一种情况（S-valgly）外，所有含有肽的三元复合物在子午线上配位并立体定向形成。CD和NMR研究的组合已用于指定配合物的立体化学。通过对分离出的两种化合物进行低温单
• Process for producing dipeptides
  申请人：Hashimoto Shin-ichi

  公开号：US20050287626A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention provides a process for producing a dipeptide which comprises culturing in a medium a microorganism which has the ability to produce a protein having the activity to form the dipeptide from one or more kinds of amino acids and which has the ability to produce at least one of said one or more kinds of amino acids, allowing the dipeptide to form and accumulate in the medium, and recovering the dipeptide from the medium.

  本发明提供了一种生产二肽的方法，包括在培养基中培养一种具有产生具有形成该二肽活性的蛋白质的能力的微生物，该蛋白质可以从一种或多种氨基酸中形成该二肽的能力，并且具有产生所述一种或多种氨基酸中至少一种的能力，使二肽在培养基中形成并积累，并从培养基中回收二肽。
• Process For Producing Dipeptides or Dipeptide Derivatives
  申请人：Hashimoto Shin-ichi

  公开号：US20080213827A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides a process for producing a dipeptide or a dipeptide derivative by using a protein having the activity to form the dipeptide or dipeptide derivative from one or more kinds of amino acids or amino acid derivatives, or a culture of cells having the ability to produce the protein or a treated matter of the culture as a enzyme source, which comprise; allowing the enzyme source, one or more kinds of amino acids or amino acid derivatives and ATP to be present in an aqueous medium; allowing the dipeptide or dipeptide derivative to form and accumulate in the medium; and recovering the dipeptide or dipeptide derivative from the medium.

  本发明提供了一种通过利用具有形成二肽或二肽衍生物的活性的蛋白质，从一种或多种氨基酸或氨基酸衍生物中形成二肽或二肽衍生物的过程，或者具有产生该蛋白质的能力的细胞培养物或经处理的培养物作为酶源的方法，包括： 使酶源、一种或多种氨基酸或氨基酸衍生物和ATP存在于水性介质中； 使二肽或二肽衍生物形成并在介质中积累；以及 从介质中回收二肽或二肽衍生物。

表征谱图