N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl]-L-phenylalanine | 26055-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl]-L-phenylalanine
• 英文别名: Boc-L-Leu-L-Phe-OH；N-Boc-Leu-Phe-OH；Boc-Leu-Phe-OH；L-Phenylalanine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-leucyl-；(2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 26055-05-0
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: FJIFOSYQRVZPBW-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl]-L-phenylalanine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 亮氨酰-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Redox-triggered changes in the self-assembly of a ferrocene–peptide conjugate

  摘要：

  氧化还原和超声波引导的ferrocene-肽共轭物的自组装进行了研究，显示了在凝胶纳米纤维和球形胶束之间的氧化还原控制的重组。

  DOI：

  10.1039/c3cc49268k
• 作为产物：
  描述：

  2-propan-2-yloxyethyl (2S)-2-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate 在 sodium phosphate buffer 、 lipase N (Amano) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到N-[N-(tert-butoxycarbonyl)-L-leucyl]-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Comparative Lipase-Catalyzed Hydrolysis of Ethylene Glycol Derived Esters. The 2-Methoxyethyl Ester as a Protective Group in Peptide and Glycopeptide Synthesis

  摘要：

  乙二醇衍生的极性酯在脂肪酶催化下的水解比较表明，2-甲氧乙基（ME）酯是肽和糖肽的羧基功能基团最有利的保护基。它们结合了高底物接受性和高水解产率，同时具有良好的物理化学特性和优越的溶解性。该极性酯作为保护基的应用扩展到N-糖基化氨基酸和N-糖肽。在温和条件下（pH 7.0和37°C），有效地选择性去除ME酯，而不影响其他连接，包括肽键和其他酯保护基。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1374

文献信息

• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• Sodium Borohydride Reduction of Carbamoyl Azide Function: A Synthesis of<i>N</i>-Protected<i>N′</i>-Formyl-<i>gem</i>-diaminoalkyl Derivatives
  作者：Giancarlo Verardo、Andrea Gorassini

  DOI：10.1002/ejoc.201300442

  日期：2013.8

  reduction of the carbamoyl azide of α-N-Boc/Fmoc/Z-protected amino acids and dipeptides (Boc = tert-butoxycarbonyl, Fmoc = 9-fluorenylmethoxycarbonyl, Z = benzyloxycarbonyl) by treatment with NaBH4 at room temperature. The reaction proceeds rapidly (45 min) without detectable epimerization (by HPLC-ESI-MS analysis) and is not influenced by the nature of the starting carbamoyl azide. The 1H and 13C NMR

  报道了 N-保护的 N'-甲酰基-宝石-二氨基烷基衍生物的简单、有效的两步合成。该程序涉及通过在室温下用 NaBH4 处理，前所未有地还原 α-N-Boc/Fmoc/Z 保护的氨基酸和二肽（Boc = 叔丁氧基羰基，Fmoc = 9-芴基甲氧基羰基，Z = 苄氧基羰基）的氨基甲酰基叠氮化物. 反应进行得很快（45 分钟），没有可检测到的差向异构化（通过 HPLC-ESI-MS 分析），并且不受起始氨基甲酰叠氮化物的性质影响。合成的 N-保护的 N'-甲酰胺的 1H 和 13C NMR 分析在 [D6]DMSO 中进行。由于围绕 N-CO 甲酰基键的旋转受限，光谱显示溶液中存在两种旋转异构形式。两种异构体的 N-CH-N 质子的整合表明，顺式异构体（旋转异构体 B）是丰度更高的构象异构体 60% 到 78%。报道的合成代表了氨基甲酰基叠氮化物作为用于许多合成目的的通用手性起始材料的潜在价值。
• Synthesis of sansalvamide A peptidomimetics: triazole, oxazole, thiazole, and pseudoproline containing compounds
  作者：Melinda R. Davis、Erinprit K. Singh、Hendra Wahyudi、Leslie D. Alexander、Joseph B. Kunicki、Lidia A. Nazarova、Kelly A. Fairweather、Andrew M. Giltrap、Katrina A. Jolliffe、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.089

  日期：2012.1

  heterocycles (triazoles, oxazoles, thiazoles, or pseudoprolines) along the macrocyclic backbone. The syntheses of these derivatives employ several approaches that can be applied to convert a macrocyclic peptide into its peptidomimetic counterpart. These approaches include peptide modifications to generate the alkyne and azide for click chemistry, a serine conversion into an oxazole, a Hantzsch reaction

  与用肽类似物观察到的相比，基于肽模拟物的大环化合物通常具有改进的药代动力学特性。描述了基于活性 sansalvamide A 结构的 13 种拟肽衍生物的合成，其中这些类似物沿大环骨架包含杂环（三唑、恶唑、噻唑或假脯氨酸）。这些衍生物的合成采用了几种可用于将大环肽转化为其拟肽对应物的方法。这些方法包括肽修饰以生成用于点击化学的炔烃和叠氮化物、丝氨酸转化为恶唑、Hantzsch 反应生成噻唑以及保护苏氨酸生成假脯氨酸衍生物。此外，我们展示了两种不同的拟肽部分，三唑和噻唑，
• Compounds for enzyme inhibition
  申请人：Zhou Han-Jie

  公开号：US20070105786A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  Peptide-based compounds including heteroatom-containing, three-membered rings efficiently and selectively inhibit specific activities of N-terminal nucleophile (Ntn) hydrolases associated with the proteasome. The peptide-based compounds include an epoxide or aziridine, and functionalization at the N-terminus. Among other therapeutic utilities, the peptide-based compounds are expected to display anti-inflammatory properties and inhibition of cell proliferation. Oral administration of these peptide-based proteasome inhibitors is possible due to their bioavailability profiles

  基于肽的化合物，包括含杂原子的三元环，能够高效且选择性地抑制与蛋白酶体相关的N-末端亲核（Ntn）水解酶的特定活性。这些基于肽的化合物包括环氧化物或氮杂环丙烷，并在N-末端进行官能化。除了其他治疗用途外，预计这些基于肽的化合物将显示抗炎性能和抑制细胞增殖。由于它们的生物利用度特性，这些基于肽的蛋白酶体抑制剂可以通过口服给药进行。
• Total Synthesis of Hibispeptin A via Pd-Catalyzed C(sp³)–H Arylation with Sterically Hindered Aryl Iodides
  作者：Gang He、Shu-Yu Zhang、William A. Nack、Ryan Pearson、Javon Rabb-Lynch、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol503347d

  日期：2014.12.19

  To access the key Ile-Hpa pseudodipeptide motif in hibispeptins, a series of bidentate carboxamide-based auxiliary groups have been explored to facilitate the palladium-catalyzed arylation of unactivated γ-C(sp3)–H bonds of Ile precursor with aryl iodides. A new pyridylmethylamine-based auxiliary group PR is introduced, which permits the use of more sterically hindered ortho-substituted aryl iodide

  为了获得木抑肽素中关键的Ile-Hpa假二肽基序，已研究了一系列基于二齿羧酰胺的辅助基团，以促进钯活化的Ile前体与芳基碘化物的未活化γ-C（sp 3）-H键的芳基化。引入了新的基于吡啶基甲胺的辅助基团PR，该基团允许使用空间更受阻的邻位取代的芳基碘化物底物，并且可以在温和条件下除去。Pd催化的PR定向的γ-C（sp 3）–H芳基化反应实现了抑制肽素A的第一个全合成。