OPC-920257中间体 | 38155-18-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: OPC-920257中间体
• 英文名称: L-leucyl-L-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: H-Leu-Phe-OMe；N-L-leucyl-L-phenylalanine methyl ester；L-Phenylalanine, L-leucyl-, methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 38155-18-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: DJBPSNXKZLENEZ-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  OPC-920257中间体 在 哌啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 H-D-Met-Leu-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  蛋氨酸构型在 for-Met-Leu-Phe-OMe 生物活性中的重要性

  摘要：

  摘要 为了了解蛋氨酸构型对人类中性粒细胞生物活性的重要性，合成了 for-d-Met-l-Leu-l-Phe-OMe。我们的研究结果表明，趋化反应和溶菌酶释放均低于亲本 fMLP-OMe，这表明特定受体口袋具有位置良好、限制性的阳性区域，该区域不完全面对 d-Met 残基。超氧阴离子产生的触发似乎对这种配置变化不敏感。

  DOI：

  10.1006/bioo.1999.1155
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 OPC-920257中间体
  参考文献：
  名称：

  高山被孢霉中的杀虫环缩四肽

  摘要：

  早期分化的真菌，例如高山被孢霉，是生物活性肽的新兴来源。通过筛选 22 种真菌分离株以及前体定向生物合成，鉴定出苏氨酸连接的环十四缩肽家族，即环乙酰胺 A–F ( 1 – 6 )。使用NMR和HR-ESI-MS/MS分析进行结构阐明，并通过Marfey分析和全合成确定绝对构型。环乙酰胺对人体细胞没有细胞毒性，同时对果蝇幼虫具有高度选择性的杀虫作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00146
• 作为试剂：
  描述：

  L-leucine-L-phenylalanine 、 三甲基氯硅烷 在 OPC-920257中间体 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to give 0.53 g of the desired product的产率得到OPC-920257中间体
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibitors

  摘要：

  提供了公式I的化合物：##STR1## 其中X、Y、Z、a、b、c、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5在说明书中有定义。这些化合物可用作逆转录病毒蛋白酶酶的抑制剂。

  公开号：

  US05430150A1

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Peptide Derivatives of Iodoquinazolinones/Nitroimidazoles
  作者：Rajiv Dahiya、Anil Kumar、Rakesh Yadav

  DOI：10.3390/molecules13040958

  日期：——

  to afford the corresponding acid derivatives 5ba-da and 6ea-ga. All peptide derivatives were assayed for antimicrobial and anthelmintic activities against eight pathogenic microbes and three earthworm species. Among the tested compounds, 5e, 5d, 6e and their hydrolyzed analogs 5da and 6ea exhibited higher antimicrobial activity against Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae and Candida albicans

  通过 6-iodo-2-methylbenzoxazin-4-one/5-nitroimidazole 与 5-aminosalicylic acid (5-ASA) 的反应合成了两个取代的喹唑啉基/咪唑基-水杨酸 5、6。将化合物 5 和 6 与不同的氨基酸酯盐酸盐、二肽和三肽甲酯偶联产生新型喹唑啉/咪唑肽衍生物 5a-f 和 6a-g。所有新合成化合物的化学结构均通过 FT-IR、1H-和 13C-NMR、MS 和元素分析证实。通过使用氢氧化锂 (LiOH) 进一步水解选定的肽酯衍生物，得到相应的酸衍生物 5ba-da 和 6ea-ga。测定了所有肽衍生物对八种病原微生物和三种蚯蚓的抗菌和驱虫活性。在测试化合物中，5e、5d、6e 及其水解类似物 5da 和 6ea 对铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌和白色念珠菌表现出更高的抗菌活性，5a、6g 和 6ga 对皮肤癣菌须癣毛癣菌和小孢子菌显示出更好的抗真菌活性。此外，6f
• Synthesis of sansalvamide A peptidomimetics: triazole, oxazole, thiazole, and pseudoproline containing compounds
  作者：Melinda R. Davis、Erinprit K. Singh、Hendra Wahyudi、Leslie D. Alexander、Joseph B. Kunicki、Lidia A. Nazarova、Kelly A. Fairweather、Andrew M. Giltrap、Katrina A. Jolliffe、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.089

  日期：2012.1

  heterocycles (triazoles, oxazoles, thiazoles, or pseudoprolines) along the macrocyclic backbone. The syntheses of these derivatives employ several approaches that can be applied to convert a macrocyclic peptide into its peptidomimetic counterpart. These approaches include peptide modifications to generate the alkyne and azide for click chemistry, a serine conversion into an oxazole, a Hantzsch reaction

  与用肽类似物观察到的相比，基于肽模拟物的大环化合物通常具有改进的药代动力学特性。描述了基于活性 sansalvamide A 结构的 13 种拟肽衍生物的合成，其中这些类似物沿大环骨架包含杂环（三唑、恶唑、噻唑或假脯氨酸）。这些衍生物的合成采用了几种可用于将大环肽转化为其拟肽对应物的方法。这些方法包括肽修饰以生成用于点击化学的炔烃和叠氮化物、丝氨酸转化为恶唑、Hantzsch 反应生成噻唑以及保护苏氨酸生成假脯氨酸衍生物。此外，我们展示了两种不同的拟肽部分，三唑和噻唑，
• Oxidative Amidation of Nitroalkanes with Amine Nucleophiles using Molecular Oxygen and Iodine
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yuya Kawamoto、Shigenobu Umemiya、Alice R. Wong、Eunsang Kwon、Itaru Sato、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201505192

  日期：2015.10.26

  encumberance, and epimerizable stereocenters. A direct oxidative method was developed to form amide and peptide bonds between amines and primary nitroalkanes simply by using I2 and K2CO3 under O2. Contrary to expectations, a 1:1 halogen‐bonded complex forms between the iodonium source and the amine, which reacts with nitronates to form α‐iodo nitroalkanes as precursors to the amides.

  酰胺和肽的形成通常需要强大而温和的试剂系统。然而，所使用的试剂通常是昂贵且高度复杂的。达到这些目标的新的原子经济和实用的方法是非常可取的。理想情况下，该方法应从易于以手性和非手性形式获得的底物开始，并使用廉价的试剂，这些试剂与多种官能团，空间位阻和可差向立体中心兼容。开发了一种直接氧化方法，只需在O 2下使用I 2和K 2 CO 3即可在胺与伯硝基烷烃之间形成酰胺和肽键。。与预期相反，在碘鎓源和胺之间形成了1：1的卤素键合配合物，该配合物与硝酸盐反应生成α-碘硝基烷烃，作为酰胺的前体。
• Room temperature N-arylation of amino acids and peptides using copper(<scp>i</scp>) and β-diketone
  作者：Krishna K. Sharma、Swagat Sharma、Anurag Kudwal、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c5ob00288e

  日期：——

  A mild and efficient method for the N-arylation of zwitterionic amino acids, amino acid esters and peptides is described. The procedure provides the first room temperature synthesis of N-arylated amino acids and peptides using CuI as a catalyst, diketone as a ligand, and aryl iodides as coupling partners. The method is equally applicable for using relatively inexpensive aryl bromides as coupling partners

  描述了一种用于两性离子氨基酸，氨基酸酯和肽的N-芳基化的温和且有效的方法。该方法提供了第一个室温下使用CuI作为催化剂，二酮作为配体，芳基碘化物作为偶联伴侣的N-芳基化氨基酸和多肽的室温合成方法。该方法同样适用于在80°C下使用相对便宜的芳基溴化物作为偶联伙伴。使用该程序，可以有效地以良好至优异的产率偶联含有反应性官能团的电子和空间上不同的芳基卤化物。
• Differences Arising in Human Neutrophil Activation Passing from N-Formyl to N-Acetyl-oligopeptides
  作者：Susanna Spisani、Giorgio Cavicchioni

  DOI：10.1006/bioo.2000.1175

  日期：2000.8

  responses. The behavior of N-formyl-peptides confirms the previously found sequential obligations in the residues, while acetyl-derivatives do not seem suitable for an efficacious stimulation of human neutrophils. Copyright 2000 Academic Press.

  合成并比较了N-甲酰基-和N-乙酰基肽，以了解哪些特征最能引起生物学反应。N-甲酰基肽的行为证实了残基中先前发现的顺序性义务，而乙酰基衍生物似乎不适合有效刺激人类中性粒细胞。版权所有2000学术出版社。