1,1'-[(2S,3S)-2,3-双(甲氧基甲基)-1,4-丁二基]双[3,4-二甲氧基苯] | 10351-88-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 中文名称: 1,1'-[(2S,3S)-2,3-双(甲氧基甲基)-1,4-丁二基]双[3,4-二甲氧基苯]
• 中文别名: 木脂索；菊磷脂
• 英文名称: (+)-phyllanthin
• 英文别名: phyllanthin；phyllantin；phyllanthin(e)；D_g-threo-1,4-Dimethoxy-2,3-bis-(3,4-dimethoxy-benzyl)-butan；(S:S)-1,4-Dimethoxy-2,3-bis-(3,4-dimethoxy-benzyl)-butan；4-[(2S,3S)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methoxy-2-(methoxymethyl)butyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 10351-88-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₆
• 分子量: 418.53
• InChiKey: KFLQGJQSLUYUBF-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  96℃
• 沸点：
  530.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069
• 溶解度：
  DMF：15 mg/ml； DMSO：10 mg/ml；乙醇：5 mg/ml
• LogP：
  4.110 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2909309090

制备方法与用途

概述

叶下珠素（1，1'-[(2S,3S)-2,3-双(甲氧基甲基)-1,4-丁二基]双[3,4-二甲氧基苯]）又叫叶下珠醇。叶下珠（Phyllanthus urinaria L.）为大戟科叶下珠属植物，别名珍珠草、夜合草、阴阳草，是一年生草本，全草入药，是传统的中草药。最早记载于《生草药性备要》中，具有平肝清热、利水解毒的功效，在我国民间常用于治疗小儿疳积、黄疸、肝炎、肠炎、痢疾、肾炎水肿及蛇咬伤等症状。

叶下珠素属于芳基丁烷类木脂素，是结构最简单的一类木脂素。在植物生物合成过程中，此类木脂素是合成其他各类木脂素的基石，并可转化为其他类型的木脂素。

生物活性

Phyllanthin 是从叶下珠（Phyllanthus amarus）中提取的主要生物活性木脂素成分之一，具有显著的抗氧化和保肝作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[(2S,3S)-2,3-双(甲氧基甲基)-1,4-丁二基]双[3,4-二甲氧基苯] 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 1-(3,4-dimethoxy-phenyl)-6,7-dimethoxy-2,3-dimethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Preparation and anti-HIV activities of retrojusticidin B analogs and azalignans

  摘要：

  Ten lignans (2-11) and a series of azalignans including 1-aryl-pyrronaphthalenes 20-24 and 3-N-alkylaminomethyl-1-arylnaphthalenes 25-28, structurally related to two HIV reverse transcriptase inhibitors, retrojusticidin B and phyllamyricin A, were prepared from phyllanthin (1) for evaluation of anti-HIV activities. Anti-HIV activity of these compounds on a R5 pseudotype virus, ConB/pNL43E-L+, in the U87-CD4-CCR5 cells has been measured. Compounds 5, 22, 23, and 28 showed good anti-HIV activity with IC50 value of 0.25, 1.07, 0.01, 0.32 mug/mL, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.036
• 作为产物：
  描述：

  D,L-2,3-bis(3,4-dimethoxybenzyl)succinic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,1'-[(2S,3S)-2,3-双(甲氧基甲基)-1,4-丁二基]双[3,4-二甲氧基苯]
  参考文献：
  名称：

  Crystalline constituents of euphorbiaceae—VI

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82594-1

文献信息

• Crystalline constituents of euphorbiaceae—V
  作者：L.Ramachandra Row、C. Srinivasulu、M. Smith、G.S.R.Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99083-0

  日期：1966.1

  An improved method for the isolation of phyllanthin and hypophyllanthin from the leaves of Phyllanthus niruri Linn. has been described. Their molecular formulae have been revised as C24H34O6 and C24H30O7. The structure of phyllanthin is now shown to be (+)3,4,3′,4′,9,9′-hexamethoxy-8:8′-butyrolignan (IV) from its reactions and degradation to veratric acid. NMR spectra of phyllanthin and its derivatives

  一种从Phyllanthus niruri Linn叶片中分离phyllanthin和hypophyllanthin的改进方法。已经描述过了。它们的分子式已被修改为C 24 H 34 O 6和C 24 H 30 O 7。从其反应和降解为维甲酸，现已显示出花环素的结构为（+）3,4,3'，4'，9,9'-六甲氧基-8：8'-丁咯烷酮（IV）。phyllanthin及其衍生物的NMR光谱支持该结构。
• Row et al., Tetrahedron Letters, 1964, p. 1557,1559
  作者：Row et al.

  DOI：——

  日期：——
• Krishnamurti; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1946, vol. <A> 24, p. 357,359, 362
  作者：Krishnamurti、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and anti-HIV activities of retrojusticidin B analogs and azalignans
  作者：Kadali S Sagar、Chia-Chuan Chang、Wei-Kung Wang、Jung-Yaw Lin、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.05.036

  日期：2004.8

  Ten lignans (2-11) and a series of azalignans including 1-aryl-pyrronaphthalenes 20-24 and 3-N-alkylaminomethyl-1-arylnaphthalenes 25-28, structurally related to two HIV reverse transcriptase inhibitors, retrojusticidin B and phyllamyricin A, were prepared from phyllanthin (1) for evaluation of anti-HIV activities. Anti-HIV activity of these compounds on a R5 pseudotype virus, ConB/pNL43E-L+, in the U87-CD4-CCR5 cells has been measured. Compounds 5, 22, 23, and 28 showed good anti-HIV activity with IC50 value of 0.25, 1.07, 0.01, 0.32 mug/mL, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Crystalline constituents of euphorbiaceae—VI
  作者：L.R. Row、P. Satyanarayana、G.S.R.Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82594-1

  日期：1967.1