1,1'-[(2Z)-2-丁烯-2,3-二基]二苯 | 22875-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,1'-[(2Z)-2-丁烯-2,3-二基]二苯
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1-butene
• 英文别名: 2,3-diphenylbut-1-ene；2,3-Diphenyl-1-buten；3-phenylbut-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 22875-84-9
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: YDLBGKXKYRMYHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1610.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-[(2Z)-2-丁烯-2,3-二基]二苯 在 (η5-cyclopentadienyl)bis(triphenylphosphine)cobalt(I) 作用下， 反应 201.6h， 以89%的产率得到(E)-2,3-diphenylbutene
  参考文献：
  名称：

  Substitution, alkyl-transfer, and thermal decomposition reactions of .eta.5-cyclopentadienyl(triphenylphosphine)dimethylcobalt(III)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00543a017
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 silica-supported KHSO₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1,1'-[(2Z)-2-丁烯-2,3-二基]二苯
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支持的 KHSO4：一种有效的芳香族末端烯烃活化系统

  摘要：

  吸附在色谱级硅胶上的硫酸氢钾激活富含电子的芳族末端烯烃，使其在苯甲基位置受到醇的亲核攻击。温度起着至关重要的作用，有助于抑制亲核反应，有利于末端烯烃的二聚化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259041

文献信息

• Triphosgene and DMAP as Mild Reagents for Chemoselective Dehydration of Tertiary Alcohols
  作者：Moshood O. Ganiu、Alexander H. Cleveland、Jarrod L. Paul、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01959

  日期：2019.7.19

  The utility of triphosgene and DMAP as mild reagents for chemoselective dehydration of tertiary alcohols is reported. Performed in dichloromethane at room temperature, this reaction is readily tolerated by a broad scope of substrates, yielding alkenes preferentially with the (E)-geometry. While formation of the Hofmann products is generally favored, a dramatic change in alkene selectivity toward the

  据报道，三光气和DMAP作为温和试剂用于叔醇的化学选择性脱水。该反应在室温下在二氯甲烷中进行，很容易被宽范围的底物所耐受，优先以（E）-几何结构产生烯烃。尽管通常优选霍夫曼产物的形成，但是当反应在二氯乙烷中在回流下进行时，观察到烯烃对Zaitzev产物的选择性的急剧变化。
• “On water” sp3–sp2 cross-couplings between benzylic and alkenyl halides
  作者：Valeria Krasovskaya、Arkady Krasovskiy、Anish Bhattacharjya、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c1cc11087j

  日期：——

  Organic-solvent-free cross-couplings between benzylic and alkenyl halides have been developed. Various alkenyl halides can be efficiently benzylated by combining the precursor halides in the presence of Zn dust and a Pd catalyst at room temperature, in water as the only medium.

  已经开发出苄基卤化物和烯基卤化物之间的无有机溶剂交叉偶联。通过在锌粉和钯催化剂存在下，在室温下，在水作为唯一介质中，将前体卤化物混合，可以有效地对各种烯基卤化物进行苄基化。
• Enecarbamates as Selective Substrates in Oxidations:  Chiral-Auxiliary-Controlled Mode Selectivity and Diastereoselectivity in the [2+2] Cycloaddition and Ene Reaction of Singlet Oxygen and in the Epoxidation by DMD and <i>m</i>CPBA
  作者：Waldemar Adam、Sara G. Bosio、Nicholas J. Turro、Barbara T. Wolff

  DOI：10.1021/jo035745c

  日期：2004.3.1

  The stereochemical course of the oxidation of chiral oxazolidinone-substituted enecarbamates has been studied for singlet oxygen (1O2), dimethyldioxirane (DMD), and m-chloroperbenzoic acid (mCPBA) by examining of the special structural and stereoelectronic features of the enecarbamates. Valuable mechanistic insight into these selective oxidations is gained. Whereas the R1 substituent on the chiral

  手性恶唑烷酮取代enecarbamates氧化的立体化学过程已经研究了单重态氧（1 Ò 2），二甲基二（DMD），和中号氯过苯甲酸（米通过的enecarbamates的特殊的结构和立体电子特征检查CPBA） 。获得了对这些选择性氧化的有价值的机理见解。而手性助剂上的R 1取代基负责双键的空间屏蔽，并决定π面非对映选择性的感觉，Z / E构型等结构特征和R 2的性质双键上的基团负责非对映选择性的程度。在1 O 2的情况下，通过乙烯基氮官能团进行的立体电子控制可控制模式选择性（烯反应与[2 + 2]环加成反应）。
• Catalytic Intermolecular Tail-to-Tail Hydroalkenylation of Styrenes with α Olefins: Regioselective Migratory Insertion Controlled by a Nickel/N-Heterocyclic Carbene
  作者：Chun-Yu Ho、Lisi He

  DOI：10.1002/anie.201001849

  日期：2010.11.22

  first single‐operation, highly selective intermolecular tail‐to‐tail hetero‐hydroalkenylation from two readily available monosubstituted alkenes is described (see scheme; IPr=1,3‐Bis(2,6‐di‐isopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene). The reaction is catalyzed by the proposed [(IPr)NiH]OTf species. The method allows the use of more common and structurally diverse α olefins as substrates, which were previously

  使头或它的尾巴：第一单操作中，高选择性的分子间尾对尾杂hydroalkenylation从两个容易获得单取代的烯烃中描述（参见方案; IPR = 1,3-双（2,6-二-异丙基苯基）咪唑-2-亚丙基。该反应由提出的[（IPr）NiH] OTf物种催化。该方法允许使用更常见且结构上不同的α-烯烃作为底物，其先前与已知方法不相容。
• Highly Diastereoselective Dioxetane Formation in the Photooxygenation of Enecarbamates with an Oxazolidinone Chiral Auxiliary:  Steric Control in the [2 + 2] Cycloaddition of Singlet Oxygen through Conformational Alignment
  作者：Waldemar Adam、Sara G. Bosio、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja026815k

  日期：2002.7.1

  The photooxygenation of oxazolidinone-substituted enecarbamates leads to diastereomerically pure dioxetanes. The high diastereoselectivity is rationalized in terms of effective pi-facial control achieved by shielding one side of the double bond with the chiral auxiliary. The absolute configuration of the dioxetanes is assigned by derivatization to diols.

  恶唑烷酮取代的烯氨基甲酸酯的光氧化产生非对映异构纯的二氧杂环丁烷。就通过用手性助剂屏蔽双键的一侧实现的有效 pi 面控制而言，高非对映选择性是合理的。二氧杂环丁烷的绝对构型通过衍生化分配给二醇。